Органическая химия

Министерство высшего и среднего специального образования СССР
Учебно-методическое управление по высшему образованию
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Методические указания и контрольные задания (с программой)
для студентов-заочников химико-технологических специальностей
высших учебных заведений
Издание третье, переработанное
Москва, Высшая школа, 1982

Стоимость выполнения задач по органической химии уточняйте при заказе.

Кр.1. Задача 02

Контрольная работа 1
Задача 2
Что называют индукционным эффектом? Приведите примеры атомов и атомных групп, проявляющих отрицательный и положительный индукционные эффекты. Индукционный эффект какого атома принят равным нулю?

Кр.1. Задача 18

Контрольная работа 1
Задача 18
Напишите реакцию нитрования 2,3-диметилбутана по Коновалову. Разберите ее механизм. Что называют инициаторами и ингибиторами радикальных процессов?

Кр.1. Задача 37

Контрольная работа 1
Задача 37
Напишите уравнения реакций ацетилена с формальдегидом. Для каких синтезов используются полученные соединения? Приведите уравнения реакций и назовите полученные продукты.

Кр.2. Задача 53

Контрольная работа 2
Задача 53
Напишите уравнение реакций гидролиза соединений, полученных при взаимодействии этилового эфира муравьиной кислоты с бромистым метилмагнием, иодистым изобутилмагнием. Назовите полученные спирты по систематической номенклатуре (IUPAC)

Кр.2. Задача 69

Контрольная работа 2
Задача 69
Напишите уравнения реакций получения полуацеталя и полного ацеталя из 2-метилбутаналя. Объясните механизм реакции. Что получится при кислотном гидролизе ацеталя?

Кр.2. Задача 88

Контрольная работа 2
Задача 88
Составьте уравнения реакций получения диэтиламина всеми возможными способами. Как это соединение получают в промышленности? Объясните, почему диэтиламин является более сильным основанием, чем а-аминоуксусная кислота NH2-CH2-COOH?

Кр.3. Задача 02

Контрольная работа 3
Задача 2
Напишите уравнения реакций получения циклогексана, исходя из пимелиновой кислоты: а) пиролизом; б) через кальциевую соль; в) через диэтиловый эфир. Какое применение в промышленности находит циклогексанон?

Кр.3. Задача 18

Контрольная работа 3
Задача 18
Как по реакции Вюрца-Фиттига из бензола получит н-пропилбензол, изопропилбензол, n-диметилбензол, о-этилтолуол? Напишите уравнения реакций. Изложите современные представления о строении молекулы бензола. Что такое энергия сопряжения?

Кр.3. Задача 37

Контрольная работа 3
Задача 37
Как исходя из бензола получить бензойную кислоту (через толуол, через нитрил, через магнийорганическое соединение)? Напишите уравнения реакций. Каково ориентирующее влияние карбоксильной группы на Sе-реакции в ароматическом кольце?

Кр.4. Задача 53

Контрольная работа 4
Задача 53
Из о-динитробензола получите о-нитрофенол. Разберите механизм реакции. Объясните причину высокой подвижности хлора в о-нитрохлорбензоле.

Кр.4. Задача 69

Контрольная работа 4
Задача 69
Напишите уравнения реакций фенола, бензилового спирта и бензойной кислоты с Na2CO3, NaOH, металлическим Na. Почему подвижность водорода в ОН-группах этих соединений различна?

Кр.4. Задача 88

Контрольная работа 4
Задача 88
Сравните механизм взаимодействия анилина и этиламина с HNO2. С позиции электронной теории объясните, почему существование диазосоединения возможно только в случае анилина?

Программа и контрольные задания по органической химии для студентов заочного отделения химико-технологического факультета
специальностей 2603,2513
Ленинград
1987

Стоимость выполнения одной задачи на заказ по органической химии составляет ... руб

Задача 1
Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?

Задача 2
Реакцией Вюрца получите 2,5-диметилгексан. Какой галогеналкан наиболее целесообразно применить в этом случае? Напишите формулы строения алканов изомерных 2,5-диметилгексану, главная цепь которых состоит из шести углеродных атомов; углеводороды назовите по систематической номенклатуре.

Задача 3
Какие первичные галогеналканы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды следующего строения: а) гексан, б) 2,5-диметилгексан? Какой вид ковалентной связи имеется в гексане и перекрыванием каких типов атомных орбиталей образуется орбиталь этой ковалентной связи?

Задача 4
Реакцией Вюрца получите алканы при действии металлического натрия на смесь бромистого пропила и бромистого изопентила. Все углеводороды назовите по систематической номенклатуре. Какой тип гибридизации атома углерода в алканах и какова направленность гибридных орбиталей?

Задача 5
Получите бутан восстановлением: а) галогеналкана, б) алкена. Изобразите возможные конформации бутана в проекции Ньюмена по связям С1 – С2 и С2 – С3.

Задача 6
2,3-диметилбутан получите электролизом водного раствора калиевой соли органической кислоты соответствующего строения (синтез Кольбе). Рассмотрите механизм реакции. Напишите формулы строения алканов, изомерных 2,3-диметилбутану, и назовите их по систематической номенклатуре.

Задача 7
Какие исходные продукты необходимы для получения гексана: а) реакцией Вюрца; б) синтезом Кольбе; в) восстановлением галогеналкана? Какой вид ковалентной связи имеется в гексане?

Задача 8
Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой: а) бромистого изобутилмагния, б) бромистого изопентилмагния? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. Для алкана, полученного в примере (а), проведите хлорирование при температуре 3000С. По какому механизму будет проходить хлорирование и какие монохлорпроизводные при этом могут образоваться?

Задача 9
Бромистый изопропил превратите в алкан: а) с тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов. Алканы назовите по систематической номенклатуре. Для алкана, полученного в примере (а), напишите реакцию сульфохлорирования и рассмотрите механизм этой реакции.

Задача 10
Напишите реакции получения бутана из: а) 1-бутена; б) хлористого бутила; в) бромистого этила; г) пропионовой кислоты. Для примера (г) приведите механизм реакции.

Задача 11
На примере этана рассмотрите механизм реакции гомолитического монохлорирования.

Задача 12
Предложите схему нитрования бутана в газовой фазе. Рассмотрите механизм нитрования. Образование каких продуктов, кроме нитросоединений, возможно в процессе нитрования?

Задача 13
Напишите реакции: а) нитрования (по Коновалову) б) сульфохлорирования 2-метилбутана. Для примера (б) рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать для определения главного направления реакций?

Задача 14
Напишите схему бромирования изобутана. По какому механизму протекает реакция бромирования и какой наиболее вероятный продукт монобромирования? В чем отличие реакции бромирования от реакции хлорирования?

Задача 15
Из какого алкана и с помощью какой реакции можно получить втор.-бутилсульфохлорид? Напишите схему реакции и рассмотрите механизм реакции.

Задача 16
В результате какого типа разрыва ковалентной связи возникают свободные радикалы? Расположите радикалы: метил, втор.-бутил, изобутил, и трет.-бутил в порядке увеличения их устойчивости. Какой тип гибридизации атома углерода в радикале метил?

Задача 17
Приведите наиболее характерные химические превращения, происходящие со свободными радикалами, например: при термическом крекинге для а) гексила, б) изогексила.

Задача 18
Получите 1-бутен реакцией дегидратации спирта. Какие виды ковалентных связей имеются в 1-бутене и какие орбитали (S-, р-, гибридные) участвуют в образовании этих ковалентных связей?

Задача 19
Реакцией дегидрогалогенирования получите 2-пентен. Напишите проекционные формулы геометрических Z-, E-изомеров. 2-пентен подвергните озонолизу.

Задача 20
Напишите формулы строения алкенов, образующихся в результате потери протона следующими карбкатионами: а) бутилкарбкатион; б) втор.-бутилкарбкатион; в) трет.-бутилкарбкатион. Расположите казанные карбкатионы в порядке уменьшения их устойчивости.

Задача 21
3-Метил-1-бутен превратите в 3-метил-2-бутен. В каких гибридных состояниях находится атом углерода в алкенах? Строение углеводородов докажите окислением концентрированным раствором KMnO₄.

Задача 22
Из соответствующего моногалогенпроизводного получите 4-метил-1пентен. Для алкена напишите реакции: а) с HBr, б) HOCl. На примере (а) рассмотрите механизм реакции электрофильного присоединения А_Е.

Задача 23
Используйте бутиловый спирт для получения 1-бутина. В каких гибридных состояниях находятся атомы углерода в 1-бутине и какие виды ковалентной связи имеются в алкине?

Задача 25
Дивинил получите по способу С. В. Лебедева. В каких гибридных состояниях находится атом углерода в дивиниле, какие виды ковалентной связи имеются в алкадиене?

Задача 26
Для 3-метил-1-пентена напишите реакции присоединения бромистого водорода: а) электрофильного, б) радикального. Рассмотрите механизм реакции.

Задача 27
Напишите реакцию 1-пентена с хлором в водном растворе. Рассмотрите механизм образования продуктов присоединения.

Задача 28
Для 1-бутена и изобутилена напишите реакцию с серной кислотой, а для полученных соединений – с водой.

Задача 29
Напишите структурные формулы алкенов, при озонолизе которых получен: а) ацетон и уксусный альдегида, б) метилэтилкетон и формальдегид. Представьте схемы озонолиза; алкены назовите по систематической номенклатуре.

Задача 30
Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите: а) 1-пентин; б) 2-пентин. С помощью каких химических реакций можно отличить 1-пентин от 2-пентина?

Задача 31
Исходя из хлористого бутила получите 1-бутин. Для алкина напишите реакции: а) гидратации, б) гидробромирования.

Задача 34
Представьте схемы цепной полимеризации: а) пропилена; б) изопрена. На примере (а) рассмотрите механизм радикальной полимеризации.

Задача 35
Напишите схему получения 2-хлор-1,3-бутадиена из ацетилена. Для хлоропрена представьте схему цепной полимеризации (1,4- 1,4-). Строение полимера докажите озонолизом.

Задача 36
Из 1-бутена и 1-пентена реакцией гидробромирования в присутствии перекиси алкила получите монобромалканы, назовите из по систематической номенклатуре. Рассмотрите механизм реакции A_R.

Задача 37
C помощью каких реагентов можно из изопентилового спирта получить хлористый изопентил? Укажите наиболее удобный метод получения. Галогеналкан назовите по систематической номенклатуре.

Задача 38
Какие хлоралкилы получатся из пропилена и 1-бутена при высокотемпературном (4500С) хлорировании. На примере пропилена представьте механизм реакции.

Задача 39
Из 2-метил-1-пентена получите бромалканы реакцией гидробромирования: а) по механизму электрофильного присоединения А_E, б) по механизму радикального присоединения А_R. Бромалаканы назовите по систематической номенклатуре. Механизм реакций рассмотрите.

Задача 40
Предложите схему превращения хлористого изобутила в хлористый трет.-бутил. Для галогеналканов напишите реакцию гидролиза. По какому механизму будет происходить эта реакция для каждого из галогеналканов?

Задача 41
Предложите схему превращения 1,2-дибромпентана в 2,2-дибромпентан. Для галогенопроизводных напишите реакцию гидролиза.

Задача 42
Для хлористого изобутила напишите реакции: а) с цианистым калием, б) этилатом натрия, в) водным раствором щелочи. По какому механизму протекают эти реакции (дайте название); на примере (а) рассмотрите механизм реакции.

Задача 43
Для 2-бром-2-метилбутана напишите реакции: а) с водным раствором щелочи; б) спиртовым раствором щелочи. Назовите и представьте механизмы реакций.

Задача 44
Используйте пропилен для получения бромистого пропила. Для последнего напишите реакцию с магнием в абсолютном эфире. Для галогеналкилмагния напишите реакции: а) с водой, б) с этиловым спиртом.

Задача 46
Напишите реакцию алкоголиза для бромистого изобутила, бромистого втор.-бутила и бромистого трет.-бутила. Для какого из галогеналканов реакция будет протекать наиболее вероятно по механизму S_N1? Представьте этот механизм.

Задача 47
Из какого галогеналкана реакцией дегидрогалогенирования можно получить 2-метил-2-пентен? Назовите и рассмотрите механизм реакции.

Задача 49
Получите: а) хлористый винил, б) тетрафторэтилен. Напишите реакцию полимеризации (а) и (б), укажите применение этих полимеров.

Задача 50
Из бромистого трет.-пентила получите 2-метил-2-бутен. По какому механизму будет протекать эта реакция? Рассмотрите механизм. Какая возможна при этом конкурирующая реакция?

Задача 51
2-Бромпентан получите из спирта соответствующего строения. Для бромалкана напишите реакции: а) с нитритом серебра, б) цианидом калия. По какому механизму будут протекать эти реакции?

Задача 52
Напишите схему получения диэтилового эфира из этилена. Рассмотрите механизм образования эфира. Для эфира напишите реакции: а) с HCl; б) окисления кислородом воздуха.

Задача 53
Предложите схему превращения 1,1-дибромпентана в 2-пентанол. Для спирта напишите реакции: а) с хлористым тионилом; б) исчерпывающего окисления.

Задача 54
Используя в качестве исходного вещества пропилен получите 2,3-диметил-2-бутанол. Для спирта напишите реакцию окисления.

Задача 55
Магнийорганическим синтезом получите спирты: а) изобутиловый; б) втор-бутиловый; в) трет-пентиловый. Спирты назовите по систематической номенклатуре, расположите их в порядке увеличения кислотности. Для полученных спиртов напишите реакции окисления.

Задача 56
Проведите дегидратация следующих спиртов: а) изопентилового, б) 2-пентанола, в) 2-метил-2-бутанола. Рассмотрите механизм дегидратации спиртов.

Задача 57
Исходя из этилового спирта, предложите схемы синтеза: а) 2-бутанола, б) этоксиэтана, в) бутанона. Для (а) и (б) рассмотрите механизм реакции.

Задача 58
Проведите реакцию дегидратации в присутствии кислых катализаторов: а) этиленгликоля; б) 1,2-бутандиола; в) 2,3-диметил-2,3-пентандиола. Для примеров (а) и (б) рассмотрите механизм реакций.

Задача 59
Окислением спиртов соответствующего строения получите: а) 2-метилбутаналь, б) метилбутанон. Для карбонильных соединений напишите реакции с циановодородной кислотой и гидроксиламином. Рассмотрите механизм реакций.

Задача 60
Какие альдегиды получатся из 1-бутена реакцией «оксосинтеза»? Альдегиды назовите по систематической номенклатуре. Для одного из альдегидов напишите реакции: а) с гидросульфитом натрия; б) с метанолом в кислой среде. По какому механизму происходят эти реакции?

Задача 61
Предложите схемы получения бутанона из: а) бутилового спирта; б) 1-бутина; в) этилового спирта. Напишите для бутанона реакции: а) оксиления; б) с гидроксиламином.

Задача 62
Получите пропаналь: а) гидролизом дигалогенопроизводного, б) пиролизом органических кислот. Для пропаналя напишите реакцию альдольной конденсации и рассмотрите механизм этой реакции.

Задача 63
Получите ацетон, используя в качестве исходного продукта этилен. Для ацетона напишите реакцию с гидразином. Что получится из гидразона ацетона в условиях реакции Кижнера.

Задача 64
Получите бутаналь из хлористого бутила. Для бутаналя напишите реакции конденсации: а) альдольной, б) кротоновой. Рассмотрите механизм реакций (а) и (б).

Задача 65
Для 2-метил-3-пентанона напишите реакции: а) с гидроксиламином и рассмотрите механизм; б) окисления.

Задача 66
Напишите формулы строения кетонов по продуктам окисления: а) ацетон, пропионовая кислота, изомасляная кислота, уксусная кислота, б) триметилуксусная кислота и масляная кислота.

Задача 67
Предложите схему превращения ацетилена в этил ацетат. Используйте сложноэфирную конденсацию Тищенко.

Задача 68
Напишите схему получения 2-бутаналя из этилового спирта. Для альдегида напишите реакцию с бромистым водородом.

Задача 69
Из бромистого изопропила получите изомасляную кислоту, представьте строение карбоксильной группы. Для кислоты напишите реакции: а) с хлористым тионилом; б) с аммиаком. Все соединения назовите.

Задача 70
Какие кислоты получаются из изобутилена реакцией оксосинтеза? Рассмотрите строение карбоксилатаниона. Для одной из кислот получите хлорангидрид и амид кислоты.

Задача 71
Реакцией Гриньяра получите пентановую кислоту. Для кислоты напишите реакцию этерификации метанолом. Рассмотрите механизм реакции.

Задача 72
Для получения масляной кислоты используйте: а) бутиловый спирт, б) пропиловый спирт. Из кислоты получите бутанамид.

Задача 73
Из 1-хлорбутана получите бутановую кислоту; для кислоты приведите реакцию бромирования в присутствии красного фосфора. Сравните кислотные свойства бутановой кислоты и кислоты, полученной в результате реакции бромирования.

Задача 74
С помощью малонового эфира получите: а) изомасляную кислоту; б) метилянтарную кислоту. Рассмотрите строение малонового эфира.

Задача 76
Из ацетоуксусного эфира получите: а) изовалериановую кислоту, б) 2-пентанон. Представьте механизм кислотного и кетонного расщепления алкилацетоуксусного эфира.

Задача 77
С помощью ацетоуксусного эфира получите глутаровую кислоту. Рассмотрите строение ацетоуксусного эфира.

Задача 78
Для втор.-бутилацетоуксусного эфира проведите кислотное и кетонное расщепление. Для кислоты и кетона напишите реакции с хлоридом фосфора (V).

Задача 79
Левулиновую кислоту (4-оксопентановую) получите с помощью ацетоуксусного эфира. Для кислоты напишите реакции: а) с аммиаком, б) с гидроксиламином.

Задача 80
Из ацетона (через кетен) получите: а) хлористый ацетил, б) уксусную кислоту, в) уксусный ангидрид, г) ацетамид.

Задача 81
Напишите схему получения янтарной кислоты из этилена.

Задача 82
Предложите схему превращения изомасляной кислоты в метакриловую. Последнюю этерифицируйте метанолом, для полученного эфира напишите реакцию полимеризации.

Задача 85
Напишите реакцию конденсации 2-нитробутана с уксусным альдегидом. Рассмотрите механизм реакции.

Задача 86
Из бутилена получите 2-нитробутан, для последнего напишите аци-нитро-таутомерию.

Задача 87
Превратите пропилен в 1-нитропропан, для которого напишите реакцию с азотистой кислотой.

Задача 88
Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?

Задача 89
Напишите реакции, с помощью которых изобутиловый спирт можно превратить в изобутиламин, в качестве главного продукта реакции. Сравните основные свойства изобутиламина, диизобутиламина и триизобутиламина.

Задача 90
Напишите схему превращения изовалериановой кислоты в изобутиламин. Для последнего напишите реакции: а) с хлористым ацетилом, б) с иодистым метилом.

Задача 91
Превратите масляную кислоту в бутиламин, для которого напишите реакцию с азотистой кислотой, рассмотрите механизм реакции.

Задача 92
Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?

Задача 93
С помощью каких реакций можно пентиламин превратить в пентаналь?

Задача 94
Из пентаналя получите оксим, дегидратируйте его, для образовавшегося соединения напишите реакции: а) восстановления; б) гидролиза в кислой среде.

Задача 95
Сравните основные свойства следующих соединений: этиламин, диэтиламин, триэтиламин, ацетамид.

Задача 98
Из 1-хлорпропана получите 1-пропанамин, проалкилируйте его иодистым метилом. Сравните основные свойства полученных аминов.

Задача 100
Для бромистого этила напишите реакции: а) с цианидом калия, б) с цианидом серебра. Продукты, полученные в (а) и (б), восстановите.

Задача 101
Предложите схему получения 2-пентанамина из 2-пентанона. Для 2-пентанамина напишите реакции: а) с хлороформом в щелочной среде, б) с хлористым ацетилом.

Задача 102
Пропилен используйте для получения изопропилметиламина. Для амина напишите реакции: а) с йодистым метилом, б) с уксусным ангидридом.

Задача 103
Напишите проекционные формулы моноз, эпимерных D-арабинозе, D-маннозе. Для всех моноз напишите реакции восстановления и окисления. Все продукты назовите.

Задача 104
Напишите проекционные формулы моноз эпимерных D-рибозе и D-глюкозе. Монозу, эпимерную D-рибозе, превратите в монозу, эпимерную D-глюкозе.

Задача 105
Для D-глюкозы и D-фруктозы напишите цикло-цепную таутомерию. Для таутомерных форм приведите по две реакции.

Задача 106
D-галактозу и D-фруктозу представьте в таутомерных формах. Напишите реакции D-галактозы и D-фруктозы с этиловым спиртом (в присутствии минеральной кислоты) и фенилгидразином.

Задача 107
Из каких моноз и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения:
D-ксилоновую, D-ксиларовую, L-манноновую, L-маннаровую кислоты; D-ксилит и L-маннит? Альдоновые кислоты представьте в виде y-лактонов.

Задача 108
Какие две монозы образуют тот же озазон, что и D-глюкоза? Монозы и озазон представьте проекционными формулами; озазон гидролизуйте, а продукт гидролиза восстановите.

Задача 109
Приведите реакции, с помощью которых можно отличить D-глюкозу от D-фруктозы и D-арабинозу от D-маннозы.

Задача 110
Напишите реакции превращения D-глюкозы в следующие соединения: а) D-арабинозу, б) D-маннозу, в) метил-B-D-глюкопиранозид, г) пентаацетилглюкозу.

Задача 111
Напишите реакцию образования озазона D-фруктозы. Какие еще две монозы дают тот же озазон? Монозы представьте формулами Хеуорса.

Задача 112
Представьте схемы получения следующих соединений: а) метил-β-D-фруктофуранозид; б) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопиранозид; в) 2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопираноза; укажите, какое из этих соединений способно к мутаротации.

Задача 113
Предложите строение монозы, которая вступает в реакции с реактивами Толленса и Феллинга, окисляется бромной водой, при восстановлении образует оптически недеятельный спирт, а под воздействием разбавленной соляной кислоты превращается в 4-оксопентановую (левулиновую) кислоту. Все реакции напишите.

Задача 115
D-Маннозу превратите в D-арабинозу. Из какой ещё альдозы можно также получить D-арабинозу?

Задача 116
Какие превращения происходят с L-маннопиранозой и D-фруктопиранозой при мутаротации? Напишите схемы превращений, все продукты назовите. Что такое мутаротация?

Задача 117
Предложите строение альдозы D-ряда, при нагревании которой с разбавленной хлороводородной кислотой образуется 2-фуральдегид (фурфурол), при окислении азотной кислотой – двухосновная пятиатомная гидроксикислота, а при восстановлении – оптически деятельный многоатомный спирт. Все реакции напишите, продукты назовите.

Задача 118
Какие альдогексозы получаются из D-арабинозы гидроксинитрильными синтезом (увеличение длины цепи)? D-Арабинозу и полученные альдогексозы окислите до альдаровых кислот. Все реакции напишите и продуты назовите.

Задача 119
Напишите реакции превращения D-маннозы в следующие соединения: а) D-арабинозу, б) D-глюкозу, в) D-фруктозу, г) этил-α-D-маннопиранозид.

Задача 120
Для мальтозы напишите цикло-цепную таутомерию. Назовите мальтозу по систематической номенклатуре. Из каких моноз состоит мальтоза и какая гликозидная связь имеется в мальтозе?

Задача 121
Из каких моноз состоит целлобиоза? Напишите цикло-цепную таутомерию целлобиозы, назовите целлобиозу по систематической номенклатуре. Какая гликозидная связь имеется в целлобиозе?

Задача 122
Напишите цикло-цепную таутомерию лактозы. Назовите лактозу по систематической номенклатуре. Из каких моноз состоит лактоза? Какая гликозидная связь имеется в лактозе?

Задача 123
Из каких моноз состоит сахароза? Напишите строение сахарозы. Назовите её по систематической номенклатуре. Чем отличается (по строению) сахароза, например, от мальтозы?

Задача 124
Гидролизом какого полисахарида получается мальтоза и какие монозы образуются при кислотном гидролизе мальтозы? Напишите реакцию окисления мальтозы бромной водой.

Задача 125
Для мальтозы напишите следующие реакции: а) с гидроксиламином; б) избытком фенилгидразина; в) с метиловым спиртом в присутствии хлороводородной кислоты.

Задача 127
Какие моносахариды образуются при кислотном гидролизе лактозы? Лактозу окислите бромной водой, полученную кислоту подвергните кислотному гидролизу.

Задача 128
Для лактозы напишите следующие реакции:
а) с уксусным ангидридом
б) с избытком фенилгидразина
в) с диметилсульфатом

Задача 129
Напишите для целлобиозы следующие реакции: а) с бромной водой, б) с этиловым спиртом в присутствии минеральной кислоты, в) с гидроксиламином, г) с йодистым метилом в щелочной среде.

Задача 131
Напишите реакции, с помощью которых можно отличить сахарозу от мальтозы.

Задача 132
Будет ли мутаротировать мальтоза в водном растворе? Если да, то представьте схему превращений мальтозы при мутаротации.

Задача 136
Напишите схемы получения триацетилцеллюлозы и тринитрата целлюлозы. Что вы знаете о техническом применении эфиров целлюлозы?

Задача 137
Озонолизом терпена состава С10Н16 получены: формальдегид (два моля); ацетон (один моль), 2-оксопентандиаль (один моль); напишите формулу строения терпена, назовите его по систематической номенклатуре и тривиально.

Задача 138
Докажите строение оцимена (3,7-диметил-1,3,7-октатриен) озонолизом. Продукты озонолиза назовите.

Задача 139
Напишите структурные формулы мирцена, гераниола и лимонена; все соединения назовите по систематической номенклатуре и укажите в них изопреновые единицы.

Задача 140
Для гераниола (3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) напишите реакции: а) окисления оксидом марганца; б) ацетилирования.

Задача 141
Приведите схему получения геранилхлорида (1-хлор-3,7-диметил-2,6-октадиен) теломеризацией изопрена с 1-хлор-3-метил-2-бутеном. Геранилхлорид гидролизуйте.

Задача 142
Напишите продукты, которые могут образоваться при димеризации (300 С) изопрена, и назовите их по систематической номенклатуре

Задача 144
Напишите структурные формулы следующих соединений: а) оцимен, б) лимонен, в) ментол, г) α-пинен, д) терпин. В соединениях (а-д) укажите изопреновые единицы.

Задача 145
Для лимонена напишите реакции: а) гидрирования, б) бромирования, в) гидробромирования, г) гидратации.

Задача 146
Напишите схему превращения гераниола в терпин-гидрат.

Задача 148
Для лимонена напишите реакции: а) озонолиза, б) окисления по Вагнеру; в) окисления кислородом воздуха без катализатора.

Задача 149
Напишите конформационные структуры α-пинена, борнеола, изоборнеола, камфоры. Во всех структурах пометьте асимметрические атомы углерода.

Задача 151
Для камфоры напишите реакции: а) восстановления, б) с гидроксиламином.

Задача 153
Для α-пинена и β-пинена напишите реакции: а) гидрирования, б) окисления кислородом воздуха без катализатора.

Задача 154
Из бензола и хлористого изопропила в присутствии хлористого алюминия получите монозамещённый гомолог бензола. Рассмотрите механизм реакции. Как эта реакция называется? Для монозамещённого алкилбензола напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) бромирования в присутствии железа; в) бромирования при нагревании на свету.

Задача 155
Реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона получите этилбензол, используя в качестве одного из исходных продуктов: а) этилен, б) этанол. На примере б) рассмотрите механизм реакции. Для этилбензола напишите реакции: а) окисления, б) сульфирования, в) бромирования в условиях реакции радикального замещения.

Задача 156
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого пропила? Для гомолога бензола напишите реакции: а) окисления, б) нитрования нитрующей смесью, в) нитрования по Коновалову. Что такое нитрующая смесь? Рассмотрите механизм реакции (б).

Задача 157
Какие углеводороды получаются при алкилировании толуола пропиловым спиртом в присутствии серной кислоты? Рассмотрите механизм реакции. Объясните почему группа –CH₃ обладает активирующим действием и является преимущественно о- и п-ориентантом. Для одного из диалкилзамещенных бензола напишите реакцию окисления KMnO₄.

Задача 158
Проведите ацетилирование толуола по реакции Фриделя-Крафтса-Густавсона. Рассмотрите механизмы реакции. Продукт ацетилирования восстановите (Sn, HCl), полученное вещество затем окислите KMnO4.

Задача 159
Реакцией электрофильного замещения получите этилбензол, подвергните его сульфированию. Для сульфокислоты напишите реакции: а) с PCl₅, б) окисления KMnO₄, в) с водным раствором NaOH. Рассмотрите механизм сульфирования.

Задача 160
Проведите алкилирование бензола пропиленом. Рассмотрите механизм реакций, как эта реакция называется? Для монозамещённого алкилбензола напишите реакции: а) окисления KMnO₄; б) нитрования по Коновалову; в) нитрования нитрующей смесью; г) сульфирования. По какому механизму происходят реакции (б, в, г)?

Задача 161
Из толуола реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона получите цимол. Рассмотрите механизм реакции. Для цимола напишите реакции: а) окисления KMnO4, б) хлорирование на свету при нагревании, в) хлорирования в присутствии хлористого алюминия.

Задача 162
Для м-ксилола напишите реакцию нитрования нитрующей смесью. Что такое нитрующая смесь? Рассмотрите механизм реакции нитрования. Объясните взаимодействие алкильной группы с бензольным кольцом: каким ориентантом является алкильная группа? Получение какого изомера наиболее вероятно при нитровании м-ксилола?

Задача 163
Напишите реакцию сульфирования этилбензола, рассмотрите механизм реакции. Для одного из полученных изомерных продуктов напишите реакции: а) окисления KMnO₄; б) с PCl₅

Задача 164
Напишите схемы получения: а) п-бромтолуола из толуола, б) п-бромнитробензола из бензола. Рассмотрите механизм реакции (а). Сравните реакционную способность брома этих соединений в реакциях нуклеофильного замещения.

Задача 166
Предложите схему получения из толуола 4-нитро-2-хлорбензойной кислоты. Рассмотрите механизм реакции нитрования. Объясните взаимодействие галогена (хлора) с бензольным кольцом. Каким ориентантом является галоген?

Задача 167
Из толуола получите п-толуолсульфамид. Приведите механизм сульфирования.

Задача 168
Напишите схему превращения п-толуолсульфокислоты в бензойную кислоту. Рассмотрите механизм реакции десульфирования.

Задача 169
Предложите схему получения 3-бром-4-метиланилина из толуола. Рассмотрите механизм реакции бромирования.

Задача 170
Из толуола получите п-аминобензойную кислоту. На каком этапе будет иметь место реакция электрофильного замещения. Рассмотрите механизм этой реакции. Объясните почему группа –CH3 является о- и п-ориентантом?

Задача 171
Приведите схемы получения анилина: а) из нитробензола; б) из бензойной кислоты. Для анилина напишите реакции ацилирования и бромирования.

Задача 172
Из толуола получите: а) анилин, б) бензиламин. Какой из аминов является более сильным основанием? Дайте пояснения.

Задача 173
Из нафталина получите: а) 1-нафтиламин, б) 2-нафтиламин. Для одного из аминов напишите реакции: а) ацилирования, б) взаимодействия с азотистой кислотой.

Задача 174
Используя толуол в качестве основного исходного продукта, приведите схемы получения: а) м-броманилина, б) диметиланилина. Сравните основные свойства аминов. Для аминов напишите реакцию с азотистой кислотой.

Задача 175
Приведите схемы получения из толуола: а) п-броманилина, б) N-метиланилина. Какой из аминов является более сильным основанием? Дайте объяснение.

Задача 176
Получите п-толуидин из толуола. Для амина напишите реакции: а) с уксусным ангидридом; б) с избытком йодистого метила; в) с нитритом натрия в кислой среде.

Задача 178
Из анилина получите: а) п-нитроанилин; б) N,N-диэтиланилин. Какой из аминов будет проявлять более сильные основные свойства? Дайте объяснение.

Задача 179
Напишите реакцию диазотирования п-толуидина. Рассмотрите механизм реакции.

Задача 180
Из о-толуидина получите хлористый о-толуалазоний. Рассмотрите механизм реакции. Для соли диазониевого основания напишите реакции: а) с KCl, б) с CH₃OH, в) с KCN и Cu₂(CN)₂

Задача 182
Предложите схемы превращения п-толуидина: а) м-иодбензойную кислоты б) в п-крезол

Задача 183
Напишите схемы превращения n-нитроанилина: а) в n-аминобензойную кислоту, б) в м-броманилин.

Задача 184
Предложите схемы получения, используя в качестве промежуточной реакцию диазотирования, из толуола: а) 2,6-дибромтолуола, б) о- и п-метоксибензойных кислот.

Задача 187
Напишите реакции образования азосоединений, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества: а) п-толуидин и фенол; б) п-нитроанилин и м-фенилендиамин. Укажите, в какой среде проводится процесс азосочетания для (а) и (б). Для примера (а) приведите восстановление полученного азосоединения.

Задача 188
Приведите схему получения фенола из бензола и пропилена через стадию образования гидроперекиси кумола. Рассмотрите механизм реакции. Объясните, почему фенол проявляет кислотные свойства?

Задача 189
Напишите схемы получения: а) п-крезола, б) п-нитрофенола. Какой из фенолов проявляет более кислые свойства? Дайте объяснение.

Задача 190
Из толуола получите: а) п-крезол; б) бензиловый спирт. С помощью каких реакций гидроксилсодержащие вещества можно отличить друг от друга?

Задача 191
Предложите схему получения п-бромфенола из нитробензола. Для п-бромфенола напишите реакции: а) водным раствором щелочи; б) с хлористым ацетилом в щелочной среде.

Задача 192
Получите п-толуиловый альдегид: а) окислением ароматического спирта, б) гидролизом соответствующего дигалогенопроизводного. Для альдегида напишите реакции: а) с гидроксиламином, б) конденсации с уксусным ангидридом (укажите условия реакции конденсации).

Задача 193
Реакцией Фриделя-Крафтса получите:
а) ацетофенон, б) п-толилфенилкетон. Для ацетофенона напишите реакции: а) с HCN, б) с гидроксиламином, в) конденсации с уксусным альдегидом.

Задача 194
Из бензола получите п-хлорбензальдегид и напишите для альдегида реакции: а) с ацетоном, б) с уксусным альдегидом, в) с уксуным ангидридом.

Задача 195
Получите из толуола м-бромбензальдегид. Какие вещества получатся из альдегида под воздействием концентрированного раствора KOH (реакция Канниццаро)? Рассмотрите механизм реакции.

Задача 196
Предложите схему синтеза ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензойный альдегид) из гваякола. Для ванилина напишите реакции: а) с анилином, б) с уксусным ангидридом (реакция Перкина).

Задача 197
Анисовый альдегид (п-метоксибензойный) получите реакцией Гаттермана-Кока. Для альдегида напишите реакцию бензоиновой конденсации.

Задача 199
Из толуола получите кислоты: а) п-толуиловую; б) п-аминобензойную. Для кислоты (б) напишите реакции: а) ацетилирования, б) этерификации пропиловым спиртом.

Задача 200
Предложите наиболее рациональную последовательность в реакциях замещения для превращения толуола в 3-бром-4-метилбензойную кислоту.

Задача 202
Получите коричную кислоту реакцией Перкина. Рассмотрите механизм реакции. Для кислоты напишите реакции; а) с РС15, б) с HВr.

Задача 204
С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: а) бензилацетат и п-этилбензойную килоту; б) бензамид и п-аминобензойную кислоту.

Ленинградский технологический институт целлюлозно-бумажной промышленности
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Контрольные задания по галогенопроизводным углеводородов и
кислородосодержащим органическим соединениям
(спиртам, альдегидам, катонам, карбоновым кислотам)
Часть I
1989

Стоимость выполнения задач по органической химии уточняйте при заказе
Стоимость одной готовой задачи составляет ... руб.

Выполнены следующие задачи:

Готовые задачи

Вариант 1. Галогенопроизводные углеводородов
Задание 1.
Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:...
Задание 2.
Составьте структурные формулы следующих галогенопроизводных: а) третичного бромистого бутила; б) 2,3-дибромпентана; в) иодистого изопропила; г) 1-иод-2-этилбензола.
Задание 4.
Напишите уравнение реакции получения хлористого бутила из бутилового спирта, полученное галогенопроизводное введите в реакцию с этилатом натрия.
Задание 6.
Осуществите следующие превращения:...

Вариант 1. Спирты
Задание 4.
Что понимают над кислотно-основными свойствами спиртов? Покажите эти свойства на примере 1-пропанола.
Задание 5.
Какие спирты образуются при взаимодействии следующих соединений: а) изопропилмагнийбромида и пропионового альдегида; б) фенилмагнийбромида и ацетона?
Задание 6.
Какие соединения могут образоваться при нагревании 2-бутанола с каталитическими количествами серной кислоты? Покажите механизмы этих реакций.
Задание 8.
Какие соединения образуются в следующих реакциях:...

Вариант 2. Альдегиды и кетоны
Задание 1.
Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:...
Задание 5.
Напишите реакции пропаналя со следующими реагентами: а) NaHSO3; б) CH3CH2MgBr; в) HCN; г) C2H5OH. Какая из этих реакций может быть использована для отделения пропаналя от пропанола?
Задание 7.
Какая реакция называется альдольной конденсацией? Что представляют собой альдоли? Напишите альдольную конденсацию: а) ацетона; б) 2-метилбутаналя. Покажите механизм этой реакции на одном примере.
Задание 8.
Заполните схему и назовите продукты реакций:...

иже указана стоимость за одну готовую задачу:

Дата выполнения: 05/06/2010

Выполняем тестирование он-лайн для студентов ВШТЭ СПбГУПТД по предмету Органическая химия.
Стоимость прохождения он-лайн тестов по органической химии уточняйте при заказе.
Для заказа он-лайн тестирования присылайте свой логин и пароль.

Итоговый тест

Итоговый тест по курсу Органическая химия
Вопрос 1. В цепи превращений веществом Z является:
a. полистирол
b. натуральный каучук
c. полипропилен
d. поливинилхлорид
Вопрос 2. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является:
a. взаимодействие с кислотами с образованием солей
b. радикальное замещение
c. нуклеофильное присоединение
d. электрофильное присоединение

Вопрос 3. Какова гибридизация атомов углерода в следующей молекуле:
a. 1 – sp², 2 – sp³, 3 – sp³, 4 – sp, 5 – sp
b. 1 – sp³, 2 – sp², 3 – sp², 4 – sp, 5 – sp
c. 1 – sp, 2 – sp², 3 – sp², 4 – sp, 5 – sp³
d. 1 – sp³, 2 – sp, 3 – sp, 4 – sp², 5 – sp²

Вопрос 4. Какие из приведенных структур относятся к сопряженным диенам:
а) CH₂=CH–C(CH₃)=CH₂
б) CH₃–CH=CH–CH=CH–CH₃
в) CH₃–CH=C=CH–CH₃
г) CH₃–CH=CH–CH₂–CH=CH–CH₃
д) CH₂=CH–CH₂–C(CH3)=CH₂

Вопрос 5. При взаимодействии толуола (1 моль) с бромом (1 моль) образуются:
а) орто-бромтолуол;
б) мета-бромтолуол;
в) пара-бромтолуол;
г) 2,3,5-трибромтолуол;

Вопрос 6. Сложный эфир образуется при взаимодействии аминоуксусной кислоты c ...

Вопрос 7. К анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, который выделился на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л при н.у. Масса хлорида фениламмония равна ...

Контрольный тест 1

Контрольный тест по Теоретическим основам
Вопрос 1. Как изменяется степень окисления атома углерода при горении метана:
CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O?

Вопрос 2. Что является критерием деления веществ на органические и неорганические?
a. способ получения
b. элементный состав соединения
c. происхождение вещества
d. молекулярная масса
e. способность к диссоциации
f. способность к горению
g. температуры кипения и плавления

Вопрос 3. Какое из положений теории А.М. Бутлерова объясняет различие в реакциях соединений одинакового состава:
2CH₃-CH₂-O-H + 2Na → 2CH₃-CH₂-O^-Na⁺ + H₂
CH₃-O-CH₃ + Na → реакция не идет
a. Химическое строение можно устанавливать химическими методами.
b. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекул, а по строению молекул - предсказать свойства.
c. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.
d. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние.

Вопрос 4. По какому механизму идет реакция:
CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr ?
a. нуклеофильное присоединение
b. радикальное замещение
c. электрофильное замещение
d. нуклеофильное замещение

Вопрос 5. Строение адреналина отражает формула
Укажите классы, к которым можно отнести это соединение:
а) альдегиды; г) спирты; ж) простые эфиры;
б) фенолы; д) кетоны; з) сложные эфиры;
в) кислоты; е) амины; и) нитросоединения.

Вопрос 6. К какому типу органических соединений относится хлоропрен (исходное вещество для получения некоторых сортов синтетического каучука):
CH₂ = CH - C(Cl) = CH₂
a. к непредельным алициклическим
b. к предельным алифатическим
c. к непредельным гетероциклическим
d. к непредельным ациклическим

Вопрос 7. В соответствии с конечным результатом данная реакция является . . .
a. реакцией замещения
b. реакцией изомеризации
c. реакцией разложения
d. реакцией присоединения

Контрольный тест 2

Контрольный тест по углеводородам
Вопрос 1. Какие соединения образуются при действии металлического натрия на следующие вещества:
а) 1,4-дихлорпентан; б) 2,4-дибром-3-метилпентан?
a. а – метилциклобутан; б – 1,2-диметилциклопропан
b. а – этилциклопропан; б – 1,3-диметилциклобутан
c. а – метилциклобутан; б – 1,2,3-триметилциклопропан
d. а – циклопентан; б – метилциклобутан

Вопрос 2. Какая реакция идет против правила Марковникова:
a. CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH₂ + Cl₂ →
b. СН₃-СН=СН₂ + HCl →
c. CH₃-CH₂-CH=CH₂ + H₂O →
d. CF₃-CH=CH₂ + HBr →

Вопрос 3. К какому классу относятся перечисленные ниже органические соединения

Вопрос 4. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С₄Н₈?
a. три
b. два
c. изомеров нет
d. четыре

Вопрос 5. Состав циклоалканов отражает общая формула . . .
а) CnH_2n-2;
б) CnH_2n+2;
в) CnH_2n;
г) CnH_2n-6

Вопрос 6. В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакциях:
a. 1 и 2
b. 1 и 3
c. этилен не образуется ни в одной реакции
d. 2 и 3

Вопрос 7. Изомерами 3-метилпентина-1 являются ...

Вопрос 8. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:
a. 1 и 4 – sp³, 2 и 3 – sp
b. 1 и 4 – sp³, 2 и 3 – sp2²
c. 1 и 4 – sp², 2 и 3 – sp³
d. 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp²

Вопрос 9. Двойная связь является сочетанием ...
a. двух π-связей
b. ионной связи и ковалентной связи
c. двух σ-связей
d. одной σ-связи и одной π-связи

Вопрос 10. Для этиленовых углеводородов наиболее характерны реакции...

Вопрос 11. Какие соединения образуются в реакции хлорирования:
а) циклопропана; б) циклогексана?
a. а – 1,2-дихлорпропан; б – 1,6-дихлоргексан
b. а – 1,3-дихлорпропан; б – 1,6-дихлоргексан
c. а – хлорциклопропан; б – хлорциклогексан
d. а – 1,3-дихлорпропан; б – хлорциклогексан

Контрольный тест 3

Контрольный тест по теме Кислородсодержащие органические соединения
Вопрос 1. Функциональную группу -СООН содержат молекулы . . .
a. кетонов
b. альдегидов
c. карбоновых кислот
d. простых эфиров
e. фенола (карболовой кислоты)
f. спиртов
g. сложных эфиров

Вопрос 2. Из 92 г этанола получили 70 г этаналя. Какова массовая доля выхода продукта в % от теоретически возможного?

Вопрос 3. Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира?

Контрольный тест 4

Контрольный тест по теме Азотсодержащие органические соединения
Вопрос 1. Какие гетероциклы являются ароматическими?
Вопрос 2. Какая формула соответствует пиримидину?
Вопрос 3. Сколько потребуется уксусной кислоты (по массе) для получения 139,05 г этилового эфира аминоуксусной кислоты при 90% выходе?
a. 45 г
b. 135 г
c. 90 г
d. 180 г

Контрольный тест 5

Контрольный тест по теме Высокомолекулярные соединения
Вопрос 1. Молекулярная масса макромолекулы полипропилена = ... , следовательно, степень полимеризации n = 1000.

Вопрос 2. Чему равна средняя молекулярная масса полиэтилена, если N макромолекул имеют молекулярную массу 280000, N макромолекул - 18000 и N макромолекул - 2000 ?

Вопрос 3. Укажите структурное звено макромолекулы:
...-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-...
a. -CH₂-CH=CH-
b. =CH-CH₂-CH₂-CH=
c. -CH=CH-CH₂-CH₂-
d. -CH₂-CH=CH-CH₂-

Тренировочный тест 1

Тренировочный тест по Теоретическим основам
Вопрос 1. В представленной схеме связь разрывается по ... типу, при этом образуются ...

Вопрос 2. Что такое атомная орбиталь?
a. Область наиболее вероятного пребывания электрона в поле ядер атомов, составляющих молекулу.
b. Часть пространства, в котором вероятность нахождения электрона минимальна.
c. Траектория, по которой движется электрон в поле ядра атома.
d. Область наиболее вероятного пребывания электрона в электрическом поле ядра атома

Вопрос 3. Укажите соединения, в которых есть атомы водорода, способные к образованию водородной связи:
а) CH₃-O-CH₃
б) CH₃-NH₂
в) CH₃-CH₃
г) CH₃-OH

Вопрос 4. Назовите соединения, представленные структурными формулами, по систематической номенклатуре

Вопрос 5. Какие из данных соединений являются изомерами?

Вопрос 6. Ковалентная связь образуется . . .
a. парой электронов, предоставляемых атомом.
b. за счет обобществления пары электронов при перекрывании атомных орбиталей двух (или более) атомов.
c. за счет электростатического притяжения между заряженными частицами с завершенными внешними электронными оболочками.

Вопрос 7. Какие типы реакций представлены в схеме превращений:
a. I - разложение; II - замещение
b. I - присоединение; II - разложение
c. I - присоединение; II - замещение
d. I - замещение; II - присоединение

Вопрос 8. В каких молекулах имеются делокализованные π-связи?
а) CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂
б) CH₂=CH-CH=CH₂
в) CH₂=CH₂

Вопрос 9. Какие из приведенных соединений относятся к органическим?

Вопрос 10. Изомерами называются . . .
a. вещества, молекулы которых содержат одинаковое количество атомов углерода, но разное количество атомов других элементов
b. вещества, имеющие сходное строение и сходные химические свойства, но разный количественный состав
c. вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул
d. вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но различные свойства

Вопрос 11. Какая связь называется σ-связью ?
a. ионная связь, образованная при осевом перекрывании атомных орбиталей связываемых атомов.
b. ковалентная связь, образованная при боковом перекрывании атомных р-орбиталей связываемых атомов.
c. ионная связь, образованная при боковом перекрывании атомных орбиталей связываемых атомов.
d. ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей вдоль межъядерной оси.

Вопрос 12. Что такое электроотрицательность атома?
a. способность атома переходить в возбужденное состояние
b. способность атома удерживать валентные электроны и притягивать электроны других атомов
c. потенциал ионизации атома
d. отрицательный заряд атома в молекуле

Вопрос 13. Какие из приведенных соединений относятся к классу:
а) спиртов; б) карбоновых кислот?
I. C₃H₇OH; II. CH₃CHO; III. CH₃COOH; IV. CH₃NO₂

Вопрос 14. Укажите тип гибридизации атомов углерода в молекуле:
CН₃ - СН = СН - СН₂ - ОН
a. 1 - sp³, 2 - sp², 3 - sp, 4 - sp³
b. 1 - sp³, 2 - sp², 3 - sp², 4 - sp³
c. 1 - sp², 2 - sp, 3 - sp, 4 - sp²
d. 1 - sp²d, 2 - sp², 3 - sp², 4 - негибридизованный

Вопрос 15. π-Связью называется . . .
a. ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных р-орбиталей вдоль межъядерной оси.
b. ковалентная связь, образованная при осевом перекрывании любых атомных орбиталей связываемых атомов.
c. ковалентная связь, образованная при боковом перекрывании атомных р-орбиталей связываемых атомов.
d. ионная связь, образованная при боковом перекрывании атомных орбиталей связываемых атомов.

Вопрос 16. Расставьте в правильном порядке по легкости хлорирования следующие соединения:

Вопрос 17. Гибридизация атомных орбиталей - это . . .
a. взаимодействие атомных орбиталей разных атомов с образованием гибридных орбиталей.
b. взаимодействие разных по типу, но близких по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии.
c. взаимодействие одинаковых по типу, но разных по энергии атомных орбиталей данного атома с образованием гибридных орбиталей одинаковой формы и энергии.

Вопрос 18. Свойства каждого атома в молекуле органического вещества зависят
a. от его природы и его окружения
b. от его валентности и атомной массы
c. только от его ковалентности
d. только от его природы

Вопрос 19. Функциональной группой фенолов является . . .
a. группа -NO₂
b. группа -COOH
c. группа -OH
d. группа -NH₂

Вопрос 20. В каких случаях ковалентная связь образуется:
а) по донорно-акцепторному механизму;
б) по обменному механизму?
I. H + H → H₂
II. CH₃–NH₂ + HCl → [CH₃–NH₃]+ Cl–
III. CH₃OH + H+ → CH₃O+H₂
IV. C + 2H₂ → CH₄

Вопрос 21. Укажите реакции замещения в следующей схеме превращений

Вопрос 22. Неправильное заполнение атомных орбиталей электронами выражено схемой . . .

Вопрос 23. Какие электронные формулы соответствуют соединениям с кратными связями?

Тренировочный тест 2

Тренировочный тест по углеводородам
Вопрос 1. С какими реагентами взаимодействуют:
а) циклопропан; б) циклогексан?
I. Br₂, hn; II. Br₂ (вода); III. HCl; IV. KMnO₄ (водн. р-р).

Вопрос 2. Какое вещество из образующихся в приведенной схеме превращений (X, Y или Z) используется как средство борьбы с вредными насекомыми?
Назовите это соединение.
a. Z – гексахлорбензол
b. X – ацетилен
c. Y – бензол
d. Z – гексахлорциклогексан

Вопрос 3. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии бромоводорода с 2-метилпропеном?

Вопрос 4. Какие из представленных соединений являются структурными изомерами?

Вопрос 5. Назовите вещество Z, образующееся в схеме превращений:
a. 1,4-дибромбутан
b. 1,2-дибромэтан
c. 2,3-дибромбутан
d. 1,2-дибромбутан

Вопрос 6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются . .
a. реакции замещения
b. реакции разложения
c. реакции присоединения

Вопрос 7. Назовите по систематической номенклатуре "изооктан" (стандарт моторного топлива с октановым числом 100):
a. 1,1,3,3-тетраметилбутан
b. 2,2,4-метилпентан
c. 2,2,4-триметилпентан
d. 2,4,4-триметилпентан

Вопрос 8. Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана:
а) С₂Н₄ б) С₃Н₈ в) С₄Н₁₀ г) С₅Н₁₂ д) С₇Н₁₄?

Вопрос 9. В схеме превращений:
продукт Z имеет формулу . . .

Вопрос 10. Назовите соединение:
a. 2-этил-3-метилпентен-2
b. 3-метил-2-этилпентен-3
c. 3-метил-4-этилпентен-2
d. 3,4-диметилгексен-2

Вопрос 11. Сколько пространственных изомеров имеет 1,2-диметилциклопропан?
a. два
b. пространственных изомеров нет
c. четыре
d. три

Вопрос 12. Укажите, какие реагенты необходимы для осуществления следующих превращений:
a. 1 – Pt, t°; 2 – CH₂=CH₂, AlCl₃; 3 – KMnO₄ (H+).
b. 1 – H₂SO₄ (конц.); 2 – CH₃Cl, AlCl₃; 3 – KOH, спирт.
c. 1 – H₂, Pt; 2 – CH₃Cl, H₂SO₄; 3 – KMnO₄ (H+).
d. 1 – Pt, t°; 2 – CH₃Cl, AlCl₃; 3 – KMnO₄ (H+).

Вопрос 13. Какова структурная формула углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкана в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение?

Вопрос 14. Какие из перечисленных диенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров:
а) бутадиен-1,3;
б) 2-метилбутадиен-1,3;
в) пентадиен-1,3;
г) гексадиен-2,4;
д) 2,3-диметилбутадиен-1,3 ?

Вопрос 15. С какими реагентами могут взаимодействовать алканы:
а) Br₂ (р-р); б) Br₂, t°; в) H₂SO₄; г) HNO₃ (разб.), t°; д) KMnO₄; е) NaOH ?

Вопрос 16. Какой продукт преимущественно образуется при дегидратации спирта (СН₃)₃С-ОН ?

Вопрос 17. Какие из приведенных на рисунке структур соответствуют бензолу?

Вопрос 18. Укажите названия углеводородных радикалов:
a. а - н-пропил; б - н-бутил; в - изобутил; г - втор-бутил; д - изопропил; е - трет-бутил.
b. а - изопропил; б - н-бутил; в - втор-бутил; г - изобутил; д - н-пропил; е - трет-бутил.
c. а - изопропил; б - н-пропил; в - изобутил; г - трет-бутил; д - н-бутил; е - втор-бутил.

Вопрос 19. Укажите наиболее вероятный продукт монобромирования 2,2,3-триметилбутана.
a. 1-бром-2,2,3-триметилбутан
b. 2-бром-2,2,3-триметилбутан
c. 2-бром-2,3,3-триметилбутан
d. 1-бром-2,3,3-триметилбутан

Вопрос 20. Какое соединение является продуктом неполного бромирования бутадиена-1,3?
a. 2,3-дибромбутен-1
b. 1,2-дибромбутен-2
c. 1,4-дибромбутен-2
d. 3,4-дибромбутен-1

Вопрос 21. Взрывчатое вещество образуется в реакции . . .
a. HC≡CH + H₂O →
b. HC≡CH + HCl →
c. HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH →
d. HC≡CH + Br₂ →

Вопрос 22. Какой галогеналкан нужен для получения 2,5-диметилгексана по реакции Вюрца без побочных продуктов?
a. 2-бромпропан + 1-бром-3-метилбутан
b. 2-бром-2-метилпропан
c. 1-бром-2-метилпропан
d. бромэтан + 1-бромбутан

Вопрос 23. Тройная связь является сочетанием . . .
a. двух σ- и одной π-связи
b. трех π-связей
c. трех σ-связей
d. одной σ- и двух π-связей

Вопрос 24. Какие арены изомерны друг другу:
а) орто-ксилол;
б) этилбензол;
в) метилбензол;
г) 1-метил-3-этилбензол;
д) мета-ксилол;
е) изопропилбензол ?

Вопрос 25. Изопрен можно получить двухстадийным дегидрированием . . .
a. 2,3-диметилбутана
b. изобутана
c. н-бутана
d. 2-метилбутана

Вопрос 26. Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

Вопрос 27. Состав алканов отражает общая формула . . .
а) C_nH_2n б) C_nH_2n+2 в) C_nH_2n-2 г) C_nH_2n-6

Тренировочный тест 3

Тренировочный тест по теме Кислородсодержащие органические соединения
Вопрос 1. Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже?
CH₃CH₂OH
C₂H₅C(CH₃)CH₂OH
(CH₃)₃CCH₂OH
(CH₃)₃COH
CH₃CHOHC₂H₅
CH₃OH
a. первичных - 2, вторичных - 2, третичных - 2
b. первичных - 3, вторичных - 1, третичных - 1
c. первичных - 4, вторичных - 1, третичных - 1
d. первичных - 3, вторичных - 2, третичных - 1

Вопрос 2. Какие из представленных структур относятся к альдегидам и кетонам?
a. г - альдегид; д - кетон
b. в - альдегид; г - кетон
c. a - альдегид; е - кетон
d. а - альдегид; в - кетон

Вопрос 3. Из ... г глюкозы при брожении получится 276 г этанола при выходе 80%

Вопрос 4. Водород выделяется в реакции ...
a. этанол + уксусный альдегид
b. этанол + водный раствор NaOH
c. этанол + Na металлический
d. этанол + уксусная кислота

Вопрос 5. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры ниже 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?
a. ацетон
b. уксусная кислота
c. диметиловый эфир
d. диэтиловый эфир
e. этилен

Вопрос 6. Веществом Б в схеме превращений ... является ...
a. первичный спирт
b. альдегид
c. кетон
d. третичный спирт
e. вторичный спирт

Вопрос 7. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?
a. ковалентная
b. ионная
c. донорно-акцепторная
d. водородная

Вопрос 8. Соединение CH₃–CHOH–CH₂–CH₃ относится к классу:
a. алкандиолов
b. алкенов
c. алканолов
d. алканов
e. фенолов

Вопрос 9. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до температуры выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты?
a. этилен
b. уксусная кислота
c. ацетон
d. диметиловый эфир
e. уксусный альдегид

Вопрос 10. Какие вещества образуются при гидролизе сахарозы?

Вопрос 11. Водные растворы сахарозы и глюкозы можно различить с помощью...

Вопрос 12. Какая формула соответствует фруктозе?

Вопрос 13. Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы . . .
a. фенола и формальдегида
b. глицерина и глюкозы
c. глицерина и фенола
d. сахарозы и формальдегида

Тренировочный тест 4

Тренировочный тест по теме Азотсодержащие органические соединения
Вопрос 1. Вещество, формула которого имеет вид C₆H₅-N(CH₃)₂, называется...

Вопрос 2. Укажите правильный порядок увеличения свойств основания для следующих азотсодержащих соединений

Вопрос 3. В каком порядке возрастает легкость реакций электрофильного замещения для следующих соединений

Вопрос 4. Аминокислоты не могут реагировать

Вопрос 5. Какие реакции характерны для анилина?
а) C₆H₅NH₂ + Br₂ →
б) C₆H₅NH₂ + NaOH →
в) C₆H₅NH₂ + HCl →
г) C₆H₅NH₂ + C₆H₆ →

Вопрос 6. Вещество CH₃-NH-CH(CH₃)₂ относится к ряду …
a. ароматических аминов
b. алифатических аминов
c. фенолов
d. нитросоединений

Вопрос 7. Укажите изомеры аминомасляной кислоты

Вопрос 8. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?
a. нейтральную
b. кислотную
c. щелочную
d. не действуют на индикатор

Вопрос 9. Какие из приведенных формул органических веществ относятся к аминокислотам?

Вопрос 10. В схеме превращений
X - это
Y - это
Z - это

Тренировочный тест 5

Тренировочный тест по теме Высокомолекулярные соединения
Вопрос 1. Укажите соединения, которые можно использовать в качестве мономеров в поликонденсации
а) CH₃(CH₂)₃COOH;
б) NH₂(CH₂)₂COOH;
в) HO(CH₂)₃COOH;
г) CH₂=CH-COOH;
д) HOOC-CH=CH-COOH;
e) HOCH₂CH₂OH.

Вопрос 2. Какие природные полимеры имеют разветвленное строение макромолекул?
a. амилопектин
b. белки
c. нуклеиновые кислоты
d. целлюлоза
e. натуральный каучук
f. амилоза

Вопрос 3. Степень полимеризации макромолекулы равна ...
a. отношению молекулярной массы макромолекулы к молекулярной массе структурного звена
b. выходу полимера в реакции его образования
c. отношению молекулярной массы структурного звена к молекулярной массе макромолекулы
d. отношению массы мономера к массе образовавшегося полимера

Вопрос 4. Реакция поликонденсации относится к реакциям

Вопрос 5. Какие свойства полимеров можно объяснить гибкостью макромолекул:
a. эластичность каучуков
b. горючесть
c. прочность органических стекол
d. высокая температура разложения

Вопрос 6. Макромолекула
a. Разветвленная
b. Линейно-разветвленная
c. Неоднородная
d. Пространственная
e. Линейная

Вопрос 7. Укажите соединения, которые можно использовать в качестве мономеров в полимеризации:
а) HOOC-CH=CH-COOH
б) CH₂=CCl₂
в) HO-CH₂CH₂-OH
г) C₂H₅-C₆H₄-COOH
д) H₂N-(CH₂)₅-COOH
е) HO-CH₂CH₂CH₂-COOH

Вопрос 8. Какова формула мономера, если при его полимеризации образуются макромолекулы следующего строения:
...-CH₂-CCl=CH-CH₂-CH₂-CCl=CH-CH₂-... ?
a. CH₂=CCl-CH=CH₂
b. CH₂=CH-CH=CH₂-Cl
c. Cl-CH₂-CH=CH-CH₂-Cl
d. CH₂Cl-CH=CH-CH=CH₂

Вопрос 9. При переработке полимеров в изделия часто используют метод литья расплава полимера в заготовленные формы. Какие полимеры можно использовать на этой стадии переработки?
a. Любые
b. Пространственные
c. Линейные и разветвленные
d. Линейные
e. Разветвленные

Вопрос 10. Какой мономер использован для получения полимера:
a. CH₂=CH-CH₃
b. CH₂= C(CH₃)₂
c. CH₂=CH-CH=CH₂
d. CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂

Вопрос 11. Какова геометрическая форма макромолекул полимеров А и Б?

Вопрос 12. Какое химическое строение имеют макромолекулы поливинилхлорида?
a) ...-CH₂-CHCl-CHCl-CH₂-CHCl-CH₂-CHCl-CH₂-...
б) ...-CHCl-CH₂-CHCl-CH₂-CHCl-CH₂-...

Вопрос 13. Укажите, какие признаки отличают полимеры от низкомолекулярных соединений.
a. низкая вязкость растворов
b. плохая растворимость
c. термореактивность
d. термопластичность
e. неспособность к кристаллизации
f. высокая вязкость растворов
g. низкая хрупкость
h. эластичность
i. набухание при растворении

Вопрос 14. Какая из приведенных структур соответствует макромолекулам целлюлозы?

Вопрос 15. Преимущественное влияние на способность ДНК к образованию двойной спирали оказывает

Вопрос 16. Сравните гибкость макромолекул:
А. [-СО-(CH₂)₅-NН-]n;
Б. [-CH₂-CH(CH₃)-]n.
a. А > Б
b. в таких полимерах гибкость не проявляется
c. А < Б
d. А = Б

Вопрос 17. Что входит в состав структурного звена полинуклеотидов (нуклеиновых кислот)?
a. азотистое основание
b. остаток глюкозы
c. остаток фосфорной кислоты
d. рибоза (или дезоксирибоза)
e. гетероциклическое основание
f. остаток фтороводородной кислоты
g. азотистое гетероциклическое основание
h. углеводородный остаток
i. остаток серной кислоты

Вопрос 18. Укажите признаки реакции полимеризации:
a. процесс ступенчатый
b. одинаковый элементный состав полимера и мономера
c. реакция отщепления
d. реакция присоединения
e. разный элементный состав полимера и мономера
f. реакция замещения
g. процесс цепной

Вопрос 19. Какая формула соответствует капрону?

Вопрос 20. Какие полимеры могут использоваться в производстве волокон?
a. любые, независимо от гибкости макромолекул
b. гибкоцепные
c. разветвленные
d. пространственные
e. линейные
f. жесткоцепные

Вопрос 21. Какие макромолекулы имеют стереорегулярное строение?

Вопрос 22. Можно ли назвать макромолекулой полимера молекулу олеиновой кислоты:
CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH?