Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант К, Ф

Контрольная работа 1
Задание 5
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(CH2-CH3)-СН(CH3)-С(CH3)2-СН2-СН(CH3)2,
б) СН3-СН2-С(CH3)=СН-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(CH3)2-С≡СН.
Написать структурные формулы:
а) 2,4-диметил-4-этилоктана,
б) 2-метил-3-гексена,
в) 4-метил-3-этил-1-пентина.
Задание 17
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого вторбутила и бромистого изобутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции нитрования по Коновалову (HNO3) и сульфирования (H2SO4).
Задание 29
Получите любым способом 2-метил1-бутен и напишите для него реакции с Н2О, НCl, НОСl.
Задание 41
Из ацетилена получить 4-метил-1-пентин. Написать для него реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) с уксусной кислотой (CH3COOH).
Задание 53
Написать схемы получения:
а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана,
б) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил 1-бутена,
в) 1,2-дибромэтана из этилового спирта.

Контрольная работа 2
Задание 65
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(СН3)2,
б) СН=С-СН2СООН,
в) О=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=О.
Написать структурные формулы:
а) 3-бутен-2-ола,
б) метилпропаналя,
в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 77
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутанол. Написать уравнения реакций дегидратации спиртов: внутримолекулярной и межмолекулярной. Указать условия реакций и возможные дегиратирующие агенты.
Задание 89
Из хлористого бутила получить бутаналь и бутанон. Написать реакции позволяющие различить указанные вещества.
Задание 101
Какие альдегиды получатся в реакции оксосинтеза, если в качестве исходного соединения взять метилпропен. Альдегиды назвать. Обработать полученные альдегиды раствором щелочи.
Задание 113
Из 1-бутена, используя магнийорганический синтез получить 2-метилбутановую кислоту. Написать для нее реакции с пропиловым спиртом. Указать условия этой реакции.

Контрольная работа 3
Задание 125
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) мета-ксилола с бромистым этилом,
б) сим. триметилбензола с избытком иодистого метила (CH3I).
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 137
Написать для хлорбензола реакции:
а) KOH (p, t, kat),
б) HNO3 (H2SO4),затем + NH3(t°),
в) KCN (p, t, kat),
г) CН3СН2С(О)Cl (AlCl3).
Задание 149
Из бензола получить:
а) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту,
б) 3-бром-5-нитробензойную кислоту.
Задание 161
Из толуола получить:
а) 2-гидрокси-4-нитротолуол,
б) м-бензолдикарбоновую кислоту.
Задание 173
Из п-толуолсульфокислоты получить 2-бром-5-нитробензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 185
Из бензола получить мета-хлоранилин. Написать для него реакции:
а) с Н2SО4 (на холоду),
б) Н2SО4 (при нагревании),
в) NaNО2 (2 HCl).
Задание 197
Из мета-нитроанилина получить:
а) мета-бромфенол,
б) мета- иодбензойную кислоту.
Задание 209
Из бензолсульфокислоты получить фенол. Написать для него реакции:
а) с этиловым спиртом (Н+),
б) HNO3 (разб.).
Сравнить кислотность полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 221
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) 3-сульфобензолдиазония с салициловой кислотой (о-гидроксибензойной),
б) хлористого 3-сульфобензолдиазония с мета-толуидином.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 233
Написать для пиридина реакции:
а) H2SO4 (H2O, холод),
б) H2SO4 (300o, HgSO4).