Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический институт
(Технический университет)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, Ю.Л. Питерская, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
Учебное пособие для студентов заочной формы обучения
Санкт-Петербург
2008 год

Стоимость решения задач по органической химии уточняйте при заказе

Вариант Л, О, С

Контрольная работа 1
Задание 7
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH(CH3)CH2CH3)-CH2-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CH3
б) CH3-CH2-C(CH2CH2CH3)=CH-CH2-CH3
в) CH3-CH2-C(CH3)2-C=C-C(CH3)3
Написать структурные формулы:
а)3-этил-4-изопропилгексана
б)2,2,6-триметил-4-октена
в)2-метил-3-гексина
Задание 17
Превратить бромистый изобутил в предельный углеводород:
а)с тем же числом углеродных атомов
б)с удвоенным числом углеродных атомов
Задание 27
Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Продукт назовите и напишите для него реакции с HCl, Cl2, H2SO4 (на холоде)
Задание 37
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а)3-метил-1-бутена в 3-метил-1-бутин
б)3,36-диметил-1-бутена в 3,3-диметил-1-бутин
в)1-бутина в 2-бутин

Контрольная работа 2
Задание 47
Из ацетилена получить бромистый этил и написать для него уравнения реакций:
с нитритом серебра(AgNO2)
магнием в среде абсолютного эфира
Задание 57
Назвать по систематической номенклатуре:
CH2=СН-CH2-CH2-OH
CH3C(CH3)2-CH2-CH2-CH=O
CH3-CH2-CH(CH3)-C(O)-CH2-CH3
Написать структурные формулы:
а)2-метил-3-бутин-2-ола
б)5,5-диметил-3-гексанона
в)2-метил-2-пропеновой кислоты
Задание 67
Получите любым способом изобутиловый спирт и напишите для него реакции:
а)с пятихлористым фосфором
б)йодистым водородом
в)реакции дегидратации (внутри- и межмолекулярные)
Задание 77
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
а)3-метил-1-бутанола в метилбутанон
4-метил-1-пентанола в 4-метил-2-пентанон

Контрольная работа 3
Задание 87
Из этилацетилена получить бутанон и написать для него реакции с:
а)пятихлористым фосфором
б)синильной кислотой(HCN)
в)гидросульфитом натрия(NaHSO3)и гидразином(NH2-NH2)
Задание 97
Из пропилового спирта получить масляную (бутановую) кислоту и написать для нее реакции
а)с пятихлористым фосфором
б)аммиаком(при нагревании)
Полученные продукты назвать
Задание 107
Из бутилового спирта получите хлористый бутирил (хлорангидрид бутановой кислоты) и напишите для него уравнения реакций с ацетатом натрия и аммиаком.
Задание 117
Гидролизом 1-йодпропана и 2-йод-2-метилбутана получите соответствующие спирты. Разберите механизм Sn-реакций на данных примерах.

Контрольная работа 4
Задание 127
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ по реакции Фриделя-Крафтса: а) бензола с этиленом, б) бензола с бутиленом, в) толуола с пропиленом, г) бензола с циклопропаном?
Задание 137
Проведите сульфирование бензола: серной кислотой, серным ангидридом, эквимолекулярным количеством хлорсульфоновой кислоты и избытком хлорсульфоновой кислоты.
Задание 147
Из бензола получить: а) о-, м-, п-нитротолуолы, б) 2,5-дихлорнитро-бензол.
Задание 157
Из толуола любым способом получите n-толуидин и напишите для него реакции с хлористым ацетилом, щавелевой кислотой, хлороформом в присутствии спиртового раствора щелочи.

Контрольная работа 5
Задание 167
Из n-толуидина получите n-ацетаминобензойную кислоту.
Задание 177
Из м-динитробензола получите м-оксибензойную кислоту.
Задание 187
Какие получатся соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола? Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему?
Задание 197
Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.

Контрольная работа 6
Задание 207
Получите реакцией Гаттермана–Коха n-толуиловый альдегид и напишите для него реакцию с гидроксиламином.
Задание 217
Напишите реакции, отличающие n-толуиловый альдегид от ацето- фенона.
Задание 227
Напишите схемы получения азокрасителей из следующих соединений: а) α-нафтола и n-нитроанилина, б) нафтионовой кислоты и бензидина, в) нафтионовой кислоты и β-нафтола.
Задание 237
Получите из пиридина пиколиновую кислоту и подвергните ее нагреванию.