Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образованияСанкт-Петербургский государственный университет технологии и дизайнаКафедра теоретической и прикладной химии Варианты контрольных работ по Органической химии для студентов заочной формы обученияСоставители: В.А. Иванов, Е.С. СашинаСанкт-Петербург 2006
Стоимость решения задач по органической химии уточняйте при заказе. Решение задач подробно расписано в формате Word. На почту высылаем файл word + копию в pdf. Выполнены следующие задачи по органической химии (можно купить онлайн):
Задача 1б На углеводород, полученный при дегидратации вторичного бутилового спирта, подействуйте бромом, хлористым водородом, разбавленным и концентрированным растворами перманганата калия
Дата выполнения: 16/05/2020
Задача 2а Получите изобутан любым способом и напишите для него реакции бромирования, нитрования по М. И. Коновалову и сульфохлорирования.
Задача 2б Получите любым способом 2-метил-1-бутен и напишите для него реакции с бромистым водородом (в отсутствии и присутствии пероксида водорода) и озонолиза (озонирования и последующего гидролиза озонида).
Задача 4а Получите бутан из 1-бутена и 2-бутина. Полученный алкан подвергните реакциям жидкофазного нитрования, дегидрирования при 450 и 600 °С, сульфохлорирования.
Задача 4б Из какого иодистого алкила при нагревании в спиртовом растворе щелочи может быть получен 2-пентен? Для последнего вещества напишите реакции окисления разбавленным и концентрированным растворами перманганата калия, полимеризации.
Задача 6а Синтезируйте 3-этилпентан из соответствующего непредельного соединения и напишите для него реакции бромирования, жидкофазного нитрования (по М. И. Коновалову) и сульфоокисления. Где используют натриевые соли алкансульфокислот?
Задача 6б В продуктах разложения озонида водой обнаружены уксусный и пропионовый альдегиды. Какое строение имеет исходный углеводород, подвергнутый озонированию? Приведите для него реакции полимеризации и окисления разбавленным раствором перманганата калия.
Задача 7а Получите 2,3-диметилбутан из соответствующего галогенпроизводного по реакции А. Вюрца и напишите для него реакции хлорирования, дегидрирования и жидкофазного нитрования по М. И. Коновалову.
Задача 7б От 3-метил-1-пентена перейдите к 3-метил-2-пентену. Для последнего алкена напишите реакции гидробромирования (в присутствии пероксида водорода), гидратации и полимеризации.
Задача 8а На метилбутан подействуйте 1 молем брома и на полученное вещество – металлическим натрием. Как с образовавшимся веществом идут реакции нитрования по М. И. Коновалову, сульфохлорирования и сульфоокисления?
Задача 8б На 1-бром-2-метилбутан подействовали спиртовым раствором щелочи; полученный продукт путем гидратации превратили в спирт, который нагревали до 180 °С в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения всех описанных реакций, а конечный продукт в этой схеме реакций обработайте бромистым водородом.
Задача 9а. На пропан подействуйте бромом (1 моль), а на образовавшийся продукт металлическим натрием. Как конечное соединение вступает в реакции жидкофазного нитрования, сульфохлорирования и дегидрирования?
Задача 9б Покажите схемы переходов от 3-метил-1-бутена к 2,3,4,5-тетраметилгексану и 2,7-диметилоктану. Приведите продукт полимеризации 3-метил-1-бутена.
Задача 12а Получите пропан двумя любыми способами и напишите для него реакцию бромирования, нитрования по М. И. Коновалову и сульфохлорирования.
Задача 12б Исходя из 3-метил-1-бутанола, получите ненасыщенный углеводород. На полученный алкен подействуйте бромистым водородом (в присутствии и отсутствии пероксида водорода). Напишите уравнения превращения полученного этого алкена в спирт и полимер.
Задача 13а Напишите структурную формулу углеводорода состава С8Н18, который наиболее богат метильными группами, и назовите его по номенклатуре ИЮПАК. Получите его по реакции А. Вюрца, а также напишите для него реакцию хлорирования (1 моль хлора) и сульфоокисления.
Задача 13б Получите 3-метил-1-бутен из соответствующего галогенпроизводного и напишите для этого алкена реакции хлорирования, гидробромирования (в присутствии и отсутствии пероксида водорода) и озонолиза (озонирования с последующим гидролизом озонида).
Задача 16а Получите пропан сплавлением натриевой соли карбоновой кислоты соответствующего строения со щелочью. Напишите для этого алкана реакции бромирования, нитрования и сульфохлорирования.
Задача 16б Любым способом получите 2-метил-1-бутен и напишите для него реакции с бромистым водородом (в присутствии и отсутствии пероксида водорода), водородом (в присутствии никелевого катализатора) и озоном.
Задача 17а Укажите три способа получения 3,4-диметилгексана. Что образуется при бромировании (1 моль брома) и жидкофазном нитровании этого алкана?
Задача 17б Напишите схему превращения 1-пентена в 2-пентен. Как исходный и конечный продукты этого перехода вступают в реакции полимеризации, а также взаимодействуют с разбавленным раствором перманганата калия?
Задача 19а Получите дивинил конденсацией ацетилена с формальдегидом (способ В. Реппе) и напишите реакции его 1,2- и 1,4-полимеризации. Изобразите цис-изомер 1,4-полидивинила
Задача 20а Получите изопрен из ацетилена по методу А. Е. Фаворского и напишите схему реакции сополимеризации изопрена с изобутиленом. Укажите применение полученного полимера.
Задача 20б Хлористый этил введите в реакцию А. Вюрца, полученный продукт пробромируйте на свету 1 молем брома, а затем обработайте спиртовым раствором щелочи. Конечный продукт превратите в алкин. Реагирует ли он с амидом натрия в жидком аммиаке? Почему?
Задача 22а Получите изопрен из ацетилена по методу А. Е. Фаворского и напишите реакции 1,2- и 1,4-полимеризаций для этого алкадиена.
Задача 22б Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакции с водой (реакция М. Г. Кучерова), уксусной кислотой и аммиачным раствором хлористой меди (I).
Задача 23а Получите хлоропрен, используя димеризацию ацетилена, и напишите схему его 1,4-полимеризации.
Задача 23б Получите 2-бутин из 1-бутина. Исходное и конечное соединения введите в реакцию с бромистым водородом и уксусной кислотой в присутствии ацетата цинка.
Задача 24а Дивинил введите в реакцию с бромистым водородом. Для продукта 1,2-присоединения напишите реакцию бромирования. Для продукта 1,4-присоединения напишите реакцию А. Вюрца.
Задача 24б Из 3,3-диметил-1-бутанола получите 3,3-диметил-1-бутин и напишите для него реакцию гидратации и гидрохлорирования.
Задача 25а Проведите реакцию сополимеризации дивинила с акрилонитрилом и изопрена с изобутиленом. Где применяются и какими свойствами обладают полученные сополимеры?
Задача 25б Из ацетилена получить 1-бутин и 2-бутин. Как полученные алкины реагируют с иодом и водой (в присутствии сульфата двухвалентной ртути)? Участвуют ли в реакциях вторые моли реагентов?
Задача 26а Напишите реакции 1,4-полимеризации 1,3-бутадиена и 1,3-пентадиена. Используйте озонолиз этих полимеров для доказательства их строения.
Задача 26б Используйте дигалогенпроизводное для получения пропина и предложите еще один способ его получения. Как пропин взаимодействует с бромоводородом и водой в присутствии солей ртути (II)?
Задача 27а. Получите дивинил по способу С. В. Лебедева. Напишите для дивинила реакции с водородом, бромом и бромистым водородом в соответствующих условиях.
Задача 27б. Какой дигалогенуглеводород необходимо взять для получения 4-метил-2-пентина? Пойдут ли для этого алкина реакции с хлором, хлористым водородом, натрием в жидком аммиаке? Почему?
Задача 30а Напишите реакции 1,2- и 1,4-полимеризации для 2,3- диметил-1,3-бутадиена и 2-метил-1,3-пентадиена.
Задача 30б Исходя из бромистого бутила, получите через дигалоген- производное 1-бутин и подействуйте на него уксусной кислотой в присутствии ацетата цинка, водой в присутствии сульфата ртути (II).
Задача 31а При озонолизе диена состава С6Н10 образовались формальдегид и янтарный альдегид НОС-СН2-СНО в мольном соотношении 2:1. Напишите данную схему превращений. Что образуется при хлорировании этого диена с 1 молем хлора?
Задача 31б Для ацетилена напишите реакции с синильной кислотой, уксусной кислотой, хлористым водородом (1 моль), водой. Каковы условия реакций? Где используются продукты этих реакций?
Задача 34а Получите изопрен из изопентана, приведя условия данного превращения. Напишите реакции 1,2- и 1,4-полимеризаций изопрена. Какой натуральный продукт имеет цис-форму одного из этих полимеров? Где применяется данный полимер?
Задача 34б Какие реакции протекают при взаимодействии 3-метил-1бутина со следующими реагентами: бромом (1 моль), бромистым водородом (1 моль), металлическим натрием в жидком аммиаке, синильной кислотой в присутствии цианистой меди (I)?
Задача 35а Напишите схему превращений и укажите реагенты, необходимые для получения 1,3-бутадиена из 1-бутена. Какое строение имеют сополимеры 1,3-бутадиена со стиролом и акрилонитрилом?
Задача 35б Из ацетилена через соответствующие ацетилениды получите 3-гексин и 4-метил-1-пентин. Как взаимодействуют с водой в условиях реакции М. Г. Кучерова полученные алкины?
Задача 37а Как получить этилбензол, исходя из бензола? Какое соединение образуется при гидрировании этилбензола? Подействуйте на этилбензол концентрированной азотной кислотой (1 моль) в присутствии серной кислоты, перманганатом калия (окисление).
Задача 37б Получите любым способом хлористый изобутил и напишите для него реакции с цианистым калием, аммиаком (в избытке), этилатом натрия, спиртовым и водным растворами гидроксида натрия.
Задача 39а Каким образом можно получить толуол из бензола? Какие важные технические соединения могут быть получены из толуола, если с ним последовательно реагируют один, два и три моля хлора при облучении УФ-светом, а затем полученные из него галогенпроизводные претерпевают щелочной гидролиз?
Задача 39б Из ацетилена получите бромистый этил и напишите для него реакции с нитритом серебра, цианистым натрием, магнием в среде абсолютно сухого эфира.
Задача 40а Исходя из толуола, получите м-нитробензойную кислоту, п-нитробензойную кислоту, м-сульфобензойный альдегид.
Задача 40б. Какие превращения называются реакциями полимеризации? Какие вещества способны полимеризоваться? Напишите схемы реакции полимеризации пропилена, метилового эфира метакриловой кислоты. Где применяется последний полимер в промышленности?
Задача 41 Какие соединения образуются, если метилциклогексан и циклогексанол дегидрировать? В каких условиях проводят дегидрирование? Где используются продукты этих дегидрирований?
Задача 41б Из соответствующего непредельного углеводорода получите 2-бром-3-метилбутан и напишите для него реакции с аммиаком (в избытке), нитритом серебра, ацетатом натрия.
Задача 42а. Из бензола с помощью трехстадийных синтезов получите 4-нитробензойную кислоту и 4-бром-3-нитробензолсульфокислоту.
Задача 42б. Какие из нижеуказанных веществ (изобразите их структурные формулы) могут подвергаться реакциям полимеризации: пропен, изобутан, винилхлорид, нитрил акриловой кислоты? Приведите соответствующие реакции. Где применяются два последних полимера?
Задача 44а Получите, исходя из толуола (метилбензола), 2,4-динитробензойную кислоту и 3,5-динитробензойную кислоту.
Задача 44б Какие реакции называются реакциями полимеризации? Приведите примеры реакций данного типа, исходя из пропена, нитрила акриловой кислоты, стирола и винилацетата. Где применяются данные полимеры?
Задача 45а Из бензола получите в три стадии м-хлорфенол и 2-бром-6-нитробензолсульфоновую кислоту.
Задача 45б Какие превращения называются реакциями полимеризации? Какие вещества способны полимеризоваться? Напишите схемы реакций полимеризации формальдегида, этилового эфира метакриловой кислоты, пропилена, стирола. Где применяется последний из них?
Задача 46а Напишите уравнения реакций для превращений: циклогексан → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол. Где применяется конечный продукт этой схемы химических реакций?
Задача 46б Какое вещество образуется, если толуол ввести в реакцию с хлором в присутствии хлорного алюминия. Это соединение обработать двумя молями брома при нагревании до 250 °С. Далее полученное соединение гидролизовать водным раствором гидроксида натрия. Продукт гидролиза подвергнуть нитрованию концентрированной азотной кислотой. Напишите общую схему всех названных реакций.
Задача 47а Напишите уравнения реакций, протекающих при действии концентрированной серной кислоты на толуол, бензолсульфокислоту, фенол и бензойную кислоту. Влияет ли температура на направление сульфирования? В какой реакции и как?
Задача 47б Получите из ацетилена акрилонитрил, хлористый винил и хлоропрен. Проведите реакции полимеризации. Укажите, где используются эти полимеры.
Задача 48а Исходя из бензола, получите в две стадии следующие соединения: o-нитротолуол, м-нитрохлорбензол и n-бромнитробензол.
Задача 48б Получите нафталин из бензола и ацетилена. Каким образом нафталин можно превратить в 2-нафтол и 1-нафтиламин?
Задача 51а Из бензола в три стадии получите м-бромфенол и 2-нитро-6-хлорбензолсульфокислоту.
Задача 51б Какие моно-, ди- и трихлоропроизводные образуются, если хлорировать толуол при нагревании и освещении УФ-светом? Каковы реакции полученных хлоропроизводных с водой в присутствии щелочей? Написать все уравнения. Где применяются продукты гидролиза?
Задача 55а При помощи каких реагентов можно осуществить нижеуказанные превращения: ацетилен → уксусный альдегид → этанол → бромистый этил → диэтиловый эфир? Напишите уравнения реакций.
Задача 55б Из каких спиртов и каким образом можно получить бутаналь и 2-пентанон? Как взаимодействуют эти соединения с гидроксиламином, цианистым водородом и гидросульфитом натрия?
Задача 56а Напишите реакции взаимодействия фенола с серной кислотой при 100 °С, азотной кислотой (3 моля) и гидроксидом калия. Последний полученный продукт введите в реакцию с 2-иодпропином.
Задача 56б Как получить антрахинон из антрацена? Напишите уравнения реакций взаимодействия антрахинона с 2 молями гидроксиламина. Напишите схему образования ализарина из антрахинона.
Задача 57 Из чего получают 2-пропанол? Каким образом он реагирует с концентрированной серной кислотой (при 120 и 180 °С), металлическим натрием, пентахлоридом фосфора, уксусной кислотой?
Задача 57б Из толуола в ряд стадий получите м-хлорбензальдегид. На м-хлорбензальдегид подействуйте гидросульфитом натрия, гидроксиламином. Напишите уравнения всех этих реакций.
Задача 58а. Какими двумя способами можно получить фенол из бензола? Получите из него калиевую соль. Как реагирует фенолят калия с 2-иодбутаном, хлорангидридом уксусной кислоты?
Задача 58б. Напишите реакции получения ацетона из следующих веществ: изопропиловый спирт, 2-метил-2-гексен, пропин. Как взаимодействует ацетон с цианистым водородом и гидразином?
Задача 59а В чем проявляется взаимное влияние бензольного ядра и гидроксильной группы в молекуле фенола? Покажите это на реакциях фенола с серной кислотой, азотной кислотой, гидро-ксидом калия.
Задача 59б На масляную кислоту подействуйте гидроксидом кальция, продукт реакции подвергните сухой перегонке (пиролизу). Напишите уравнения реакций. Как полученный продукт реагирует с гидросульфитом натрия, гидроксиламином, пентахлоридом фосфора?
Задача 60а. Получите этиленгликоль любым способом и напишите реакции образования полных и неполных эфиров этиленгликоля и уксусной кислоты, а также реакции его взаимодействия с металлическим натрием.
Задача 60б. Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсаций для следующих альдегидов: пропионового, изомасляного, 2,2-диметилпропаналя. Укажите, все ли альдегиды будут подвергаться реакциям этих конденсаций. Дайте объяснения.
Задача 63а Каким образом из о-хлортолуола получить о-крезол и его калиевую соль? Напишите уравнения реакций для нее с хлорангидридом пропионовой кислоты, 2-бромпропаном, бромом, взятым в большом избытке, и серной кислотой при небольшом нагревании.
Задача 63б Получите любым способом уксусный альдегид и напишите для него реакции альдольной и кротоновой конденсации, а также реакции с гидроксиламином и пятихлористым фосфором.
Задача 64а Получите этиленгликоль из окиси этилена и напишите реакции образования кислого и среднего эфиров этиленгликоля и уксусной кислоты, межмолекулярной дегидратации этиленгликоля с этиловым спиртом, поликонденсации с терефталевой кислотой.
Задача 64б Какие соединения образуются при осторожном окислении 2-метил-1-бутанола, 3-метил-2-бутанола? Как полученные соединения реагируют с гидросульфитом натрия, цианистым водородом, с гидроксиламином? Какой из этих продуктов окисления и каким образом взаимодействует с аммиачным раствором гидроксида серебра?
Задача 65а Укажите способ получения п-крезола. Какие соединения образуются при действии на п-крезол едкого натра, брома (1 моль), азотной кислоты (1 моль), уксусного ангидрида, окислителя (перманганат калия)?
Задача 65б На 5-метил-2-гексин подействуйте водой в присутствии солей ртути (II) (реакция М. Г. Кучерова). Как полученное соединение будет вступать в реакции с гидроксиламином, синильной кислотой, пентахлоридом фосфора?
Задача 66а Получите разными способами 1-пропанол и 2-пропанол. Что образуется при окислении и каталитическом дегидрировании полученных спиртов? Как получить простые эфиры этих спиртов? Как они взаимодействуют с пентахлоридом фосфора?
Задача 66б Получите сухой перегонкой (пиролизом) смешанной кальциевой соли соответствующих карбоновых кислот 4-метил-2- пентанон и пентаналь. Подвергните полученные соединения окислению, а также реакции с гидроксиламином.
Задача 69а Получите фенол из бензола. На фенол подействуйте формальдегидом, уксусным ангидридом, водным раствором гидроксида натрия, а на получающуюся соль бромэтаном.
Задача 69б Окислением какого спирта можно получить пропаналь? Как это карбонильное соединение реагирует с гидросульфитом натрия, гидроксиламином, этиловым спиртом (мольные отношения либо1:1, либо 1:2) и аммиачным раствором гидроксида серебра?
Задача 73а Из бромистого этила получите пропионовую кислоту и проведите для нее реакции с этиловым спиртом, пентахлоридом фосфора и водным раствором аммиака. Полученную в последней реакции кристаллическую соль нагреть до выделения воды. Напишите все упомянутые в задаче реакции.
Задача 73б Назовите следующие соединения: СН3СН(NH2)СН3, СН3NНСН3, СН3СН2NН2. Напишите уравнения реакции каждого из них с соляной кислотой, азотистой кислотой, уксусным ангидридом.
Задача 75а Из пропилового спирта получите масляную кислоту. Напишите реакции образования ангидрида, амида и пропилового эфира этой кислоты.
Задача 75б На м-сульфанилин подействуйте азотистой кислотой в присутствии разбавленной серной кислоты при температуре 0 °С, на полученный продукт – β-нафтолом. Напишите уравнения реакций. К какому классу соединений относят конечное вещество? Какое практическое значение имеют соединения этого класса? Дайте примеры.
Задача 76а Как получить, исходя из этилбензола, п-нитробензойную кислоту? Напишите уравнения реакций п-нитробензойной кислоты с 2-пропанолом, пентахлоридом фосфора. На продукт последней реакции подействуйте этилатом натрия и пропиламином.
Задача 76б На 2-метилбутан подействуйте при нагревании и давлении разбавленной азотной кислотой, полученный продукт восстановлением превратите в амин. Как реагирует образовавшееся при этом соединение с соляной кислотой, хлорангидридом пропионовой кислоты и 2-иодпропаном? Напишите уравнения всех реакций.
Задача 77а Какие ароматические кислоты образуются при окислении толуола, n-ксилола? Напишите реакции этих кислот с этиловым спиртом (этанолом), пентахлоридом фосфора, а затем образовавшееся хлорпроизводное ввести в реакцию с пропилатом натрия. Какой полимер образуется при взаимодействии продукта окисления n-ксилола с этиленгликолем.
Задача 77б Какова структурная формула соединения С4Н11N, образующего с серной кислотой плохо растворимую соль? С соляной кислотой тоже образуется соль, но она растворима в воде. При действии на указанное вещество азотистой кислотой получается спирт, при окислении которого сильными окислителями образуется масляная кислота. Напишите уравнения всех реакций, в том числе и реакции солеобразования.
Задача 78а Получите акриловую кислоту из ацетилена. Напишите реакцию образования метилового эфира этой кислоты и реакцию полимеризации полученного эфира. Также приведите реакции акриловой кислоты с бромистым водородом и гидроксидом кальция.
Задача 78б Как получить п-толуидин, исходя из толуола? Как превратить этот амин в соль диазония? Что образуется при взаимодействии соли диазония с N,N-диметиланилином и резорцином? Напишите уравнения реакций. Где используют продукты реакции азосочетания?
Задача 79а. С помощью магнийорганических соединений получите изомасляную кислоту. Напишите для нее реакции с этиловым спиртом, аммиаком. Подвергните продукт последней реакции нагреванию в присутствии водоотнимающего реагента (например, фосфорного ангидрида).
Задача 79б На α-нафтиламин подействуйте азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты. Образовавшееся соединение введите в реакцию с цианидом меди (I), иодистым калием, β-нафтолом. Напишите уравнения всех реакций. К какому классу соединений относится последний продукт? Где их применяют?
Задача 82а Как получить, исходя из бензола, бензойную кислоту? Как эту кислоту превратить в хлорангидрид, ангидрид и калиевую соль? Напишите все уравнения реакций. Где используется бензойная кислота? Напишите бромирование и нитрование этой кислоты.
Задача 82б Получите сульфаниловую кислоту, исходя из бензола. Полученное соединение превратите в соль диазония. На диазосоединение подействуйте N,N-диметиланилином и м-крезолом.
Задача 83а Из бензола получите терефталевую кислоту. Как эта кислота взаимодействует с этиловым спиртом (мольное отношение 1:2) в присутствии концентрированной серной кислоты, с пентахлоридом фосфора? Напишите реакцию полиэтерификации терефталевой кислоты с этиленгликолем. Где используется образующийся полимер?
Задача 83б На п-сульфанилин (сульфаниловая кислота) подействуйте азотистой кислотой в присутствии серной кислоты. Что образуется с полученным продуктом при нагревании в водной сернокислотной среде, а также при взаимодействии с тем же полученным продуктом фенола и N,N-диэтиланилина? К какому классу относятся два последних синтезированных соединения?
Задача 90а Из толуола получите о-нитробензойную кислоту. Как эта кислота будет взаимодействовать с водным раствором гидроксида калия, метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты, пентахлоридом фосфора и аммиаком с последующим нагреванием образовавшейся соли?
Задача 90б м-Нитротолуол подвергните реакции восстановления оловом в солянокислой среде по Н. Н. Зинину, на полученное соединение в растворе соляной кислоты подействуйте азотистой кислотой. К какому классу органических соединений относится конечный продукт? Как он реагирует с м-толуидином и β-нафтолом? Для чего применяются в промышленности соединения такого строения?
Задача 91а Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексозы и кетогексозы, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-2. Укажите, к каким дисахаридам он относится: восстанавливающим или невосстанавливающим? Какая реакция доказывает это отнесение? Приведите ее. Как реагирует данный дисахарид с уксусным ангидридом?
Задача 91б Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии α-аминомасляной кислоты с едким кали, соляной кислотой, ангидридом уксусной кислоты. Напишите проекционные формулы стереоизомеров α-аминомасляной кислоты. Какое строение имеет дипептид, построенный из остатков этой кислоты?
Задача 93а Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакции с избытком фенилгидразина до соответствующих озазонов. Что образуется при гидролизе озазонов?
Задача 93б Каким образом из α-броммасляной кислоты можно получить α-аминомасляную кислоту? Примените проекционную формулу полученной кислоты, чтобы показать асимметричный атом углерода в ней. Напишите формулы возможных дипептидов, в молекулах которых содержатся по одному остатку α-аминомасляной и α-амино-валериановой кислот.
Задача 94а Напишите структурные формулы циклической и нециклической форм альдопентозы и кетопентозы. Укажите звездочкой (*) в каждой форме асимметричные атомы углерода. Что получится при взаимодействии этих соединений с этиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода?
Задача 94б Напишите структурные формулы следующих соединений: β-этилфурана, α-метилпиррола, γ-аминопиридина, 2,5-диэтилтиофена. Напишите реакции полного восстановления всех названных гетероциклических соединений.
Задача 96а Покажите кольчато-цепную таутомерию мальтозы. Проведите для нее реакции окисления, алкилирования иодистым метилом и гидролиза. Сколько асимметричных атомов углерода в мальтозе?
Задача 96б Получите пиррол и тиофен реакцией Ю. К. Юрьева. Как проводят восстановление этих соединений? В каких условиях протекает галогенирование исходных гетероциклических соединений?
Задача 97а. Напишите проекционные формулы следующих продуктов: β-D-глюкопиранозы, α-D-маннопиранозы, β-D-фруктофуранозы. Из этих веществ получите метил-β-D-глюкопиранозид, пентаацетил-α-D-маннопинанозу, пентаметил-β-D-фруктофуранозу.
Задача 97б. Напишите уравнения реакций α-аминомасляной кислоты с этиловым спиртом, соляной кислотой, иодистым этилом и азотистой кислотой. Какое строение имеет ε-капролактам? Как его получают в промышленности, где применяют?
Задача 98а Напишите структурные формулы сахарозы и мальтозы. Какое из этих соединений и как реагирует с гидроксиламином (аммиачным раствором гидроксида серебра)? Какие продукты получаются при гидролизе этих дисахаридов? Укажите, к каким дисахаридам они относятся – восстанавливающим или невосстанавливающим? Почему?
Задача 98б Получите фуран и пиррол по реакции Юрьева. Как протекают реакции восстановления данных соединений? Как идет галогенирование?
Задача 100а На D-глюкозу подействовали избытком хлористого метила в присутствии влажного оксида серебра. Что получится, если продукт этой реакции гидролизовать (нагревание с разбавленной соляной кислотой)? Напишите также уравнения взаимодействий исходной альдогексозы с гидроксиламином, избытком уксусного ангидрида и синильной кислотой.
Задача 100б Напишите уравнения реакций ε-аминокапроновой кислоты с этиловым спиртом, соляной кислотой, иодистым этилом, взятым в двукратном избытке. Какое строение имеет ε-капролактам? Какова промышленная схема его получения? Где применяют?
Задача 101а Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексоз, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-1. Укажите, к каким биозам она относится: к восстанавливающим или невосстанавливающим? Почему? Какая реакция доказывает это? Приведите также реакцию ацилирования
Задача 101б Каким образом α-аминовалериановая кислота реагирует с соляной кислотой, гидроксидом натрия и азотистой кислотой? Возможно ли для этой кислоты существование стереоизомерных форм? Приведите схему получения капрона из ε-капролактама, а последнего из бензола через циклогексан.
Задача 108а Изобразите общую формулу клетчатки. Как она взаимодействует со щелочами, хлористым метилом в присутствии гидроксида натрия? Как получаются и какое применение в промышленности имеют азотнокислые и уксуснокислые эфиры клетчатки? Что такое процесс мерсеризации?
Задача 108б Каковы формулы следующих гетероциклических веществ: α-метилтиофена, пиррола, β-метилпиридина, 2,4-диэтилфурана. Напишите реакции восстановления этих соединений водородом в присутствии катализаторов. Как взаимодействует пиридин с серной кислотой при 300 °С и гидроксидом калия при 300 °С.
WhatsApp: +79119522521
Telegram: +79119522521
