Программа и контрольные задания по органической химии для студентов заочного отделения химико-технологического факультета специальностей 2603,2513 Ленинград 1987
Стоимость выполнения одной задачи на заказ по органической химии составляет ... руб
Задача 1 Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?
Задача 2 Реакцией Вюрца получите 2,5-диметилгексан. Какой галогеналкан наиболее целесообразно применить в этом случае? Напишите формулы строения алканов изомерных 2,5-диметилгексану, главная цепь которых состоит из шести углеродных атомов; углеводороды назовите по систематической номенклатуре.
Задача 3 Какие первичные галогеналканы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды следующего строения: а) гексан, б) 2,5-диметилгексан? Какой вид ковалентной связи имеется в гексане и перекрыванием каких типов атомных орбиталей образуется орбиталь этой ковалентной связи?
Задача 4 Реакцией Вюрца получите алканы при действии металлического натрия на смесь бромистого пропила и бромистого изопентила. Все углеводороды назовите по систематической номенклатуре. Какой тип гибридизации атома углерода в алканах и какова направленность гибридных орбиталей?
Задача 5 Получите бутан восстановлением: а) галогеналкана, б) алкена. Изобразите возможные конформации бутана в проекции Ньюмена по связям С1 – С2 и С2 – С3.
Задача 6 2,3-диметилбутан получите электролизом водного раствора калиевой соли органической кислоты соответствующего строения (синтез Кольбе). Рассмотрите механизм реакции. Напишите формулы строения алканов, изомерных 2,3-диметилбутану, и назовите их по систематической номенклатуре.
Задача 7 Какие исходные продукты необходимы для получения гексана: а) реакцией Вюрца; б) синтезом Кольбе; в) восстановлением галогеналкана? Какой вид ковалентной связи имеется в гексане?
Задача 8 Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой: а) бромистого изобутилмагния, б) бромистого изопентилмагния? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. Для алкана, полученного в примере (а), проведите хлорирование при температуре 3000С. По какому механизму будет проходить хлорирование и какие монохлорпроизводные при этом могут образоваться?
Задача 9 Бромистый изопропил превратите в алкан: а) с тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов. Алканы назовите по систематической номенклатуре. Для алкана, полученного в примере (а), напишите реакцию сульфохлорирования и рассмотрите механизм этой реакции.
Задача 10 Напишите реакции получения бутана из: а) 1-бутена; б) хлористого бутила; в) бромистого этила; г) пропионовой кислоты. Для примера (г) приведите механизм реакции.
Задача 11 На примере этана рассмотрите механизм реакции гомолитического монохлорирования.
Задача 12 Предложите схему нитрования бутана в газовой фазе. Рассмотрите механизм нитрования. Образование каких продуктов, кроме нитросоединений, возможно в процессе нитрования?
Задача 13 Напишите реакции: а) нитрования (по Коновалову) б) сульфохлорирования 2-метилбутана. Для примера (б) рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать для определения главного направления реакций?
Задача 14 Напишите схему бромирования изобутана. По какому механизму протекает реакция бромирования и какой наиболее вероятный продукт монобромирования? В чем отличие реакции бромирования от реакции хлорирования?
Задача 15 Из какого алкана и с помощью какой реакции можно получить втор.-бутилсульфохлорид? Напишите схему реакции и рассмотрите механизм реакции.
Задача 16 В результате какого типа разрыва ковалентной связи возникают свободные радикалы? Расположите радикалы: метил, втор.-бутил, изобутил, и трет.-бутил в порядке увеличения их устойчивости. Какой тип гибридизации атома углерода в радикале метил?
Задача 17 Приведите наиболее характерные химические превращения, происходящие со свободными радикалами, например: при термическом крекинге для а) гексила, б) изогексила.
Задача 18 Получите 1-бутен реакцией дегидратации спирта. Какие виды ковалентных связей имеются в 1-бутене и какие орбитали (S-, р-, гибридные) участвуют в образовании этих ковалентных связей?
Задача 19 Реакцией дегидрогалогенирования получите 2-пентен. Напишите проекционные формулы геометрических Z-, E-изомеров. 2-пентен подвергните озонолизу.
Задача 20 Напишите формулы строения алкенов, образующихся в результате потери протона следующими карбкатионами: а) бутилкарбкатион; б) втор.-бутилкарбкатион; в) трет.-бутилкарбкатион. Расположите казанные карбкатионы в порядке уменьшения их устойчивости.
Задача 21 3-Метил-1-бутен превратите в 3-метил-2-бутен. В каких гибридных состояниях находится атом углерода в алкенах? Строение углеводородов докажите окислением концентрированным раствором KMnO4.
Задача 22 Из соответствующего моногалогенпроизводного получите 4-метил-1пентен. Для алкена напишите реакции: а) с HBr, б) HOCl. На примере (а) рассмотрите механизм реакции электрофильного присоединения АЕ.
Задача 23 Используйте бутиловый спирт для получения 1-бутина. В каких гибридных состояниях находятся атомы углерода в 1-бутине и какие виды ковалентной связи имеются в алкине?
Задача 25 Дивинил получите по способу С. В. Лебедева. В каких гибридных состояниях находится атом углерода в дивиниле, какие виды ковалентной связи имеются в алкадиене?
Задача 26 Для 3-метил-1-пентена напишите реакции присоединения бромистого водорода: а) электрофильного, б) радикального. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 27 Напишите реакцию 1-пентена с хлором в водном растворе. Рассмотрите механизм образования продуктов присоединения.
Задача 28 Для 1-бутена и изобутилена напишите реакцию с серной кислотой, а для полученных соединений – с водой.
Задача 29 Напишите структурные формулы алкенов, при озонолизе которых получен: а) ацетон и уксусный альдегида, б) метилэтилкетон и формальдегид. Представьте схемы озонолиза; алкены назовите по систематической номенклатуре.
Задача 30 Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите: а) 1-пентин; б) 2-пентин. С помощью каких химических реакций можно отличить 1-пентин от 2-пентина?
Задача 31 Исходя из хлористого бутила получите 1-бутин. Для алкина напишите реакции: а) гидратации, б) гидробромирования.
Задача 34 Представьте схемы цепной полимеризации: а) пропилена; б) изопрена. На примере (а) рассмотрите механизм радикальной полимеризации.
Задача 35 Напишите схему получения 2-хлор-1,3-бутадиена из ацетилена. Для хлоропрена представьте схему цепной полимеризации (1,4- 1,4-). Строение полимера докажите озонолизом.
Задача 36 Из 1-бутена и 1-пентена реакцией гидробромирования в присутствии перекиси алкила получите монобромалканы, назовите из по систематической номенклатуре. Рассмотрите механизм реакции AR.
Задача 37 C помощью каких реагентов можно из изопентилового спирта получить хлористый изопентил? Укажите наиболее удобный метод получения. Галогеналкан назовите по систематической номенклатуре.
Задача 38 Какие хлоралкилы получатся из пропилена и 1-бутена при высокотемпературном (4500С) хлорировании. На примере пропилена представьте механизм реакции.
Задача 39 Из 2-метил-1-пентена получите бромалканы реакцией гидробромирования: а) по механизму электрофильного присоединения АE, б) по механизму радикального присоединения АR. Бромалаканы назовите по систематической номенклатуре. Механизм реакций рассмотрите.
Задача 40 Предложите схему превращения хлористого изобутила в хлористый трет.-бутил. Для галогеналканов напишите реакцию гидролиза. По какому механизму будет происходить эта реакция для каждого из галогеналканов?
Задача 41 Предложите схему превращения 1,2-дибромпентана в 2,2-дибромпентан. Для галогенопроизводных напишите реакцию гидролиза.
Задача 42 Для хлористого изобутила напишите реакции: а) с цианистым калием, б) этилатом натрия, в) водным раствором щелочи. По какому механизму протекают эти реакции (дайте название); на примере (а) рассмотрите механизм реакции.
Задача 43 Для 2-бром-2-метилбутана напишите реакции: а) с водным раствором щелочи; б) спиртовым раствором щелочи. Назовите и представьте механизмы реакций.
Задача 44 Используйте пропилен для получения бромистого пропила. Для последнего напишите реакцию с магнием в абсолютном эфире. Для галогеналкилмагния напишите реакции: а) с водой, б) с этиловым спиртом.
Задача 46 Напишите реакцию алкоголиза для бромистого изобутила, бромистого втор.-бутила и бромистого трет.-бутила. Для какого из галогеналканов реакция будет протекать наиболее вероятно по механизму SN1? Представьте этот механизм.
Задача 47 Из какого галогеналкана реакцией дегидрогалогенирования можно получить 2-метил-2-пентен? Назовите и рассмотрите механизм реакции.
Задача 49 Получите: а) хлористый винил, б) тетрафторэтилен. Напишите реакцию полимеризации (а) и (б), укажите применение этих полимеров.
Задача 50 Из бромистого трет.-пентила получите 2-метил-2-бутен. По какому механизму будет протекать эта реакция? Рассмотрите механизм. Какая возможна при этом конкурирующая реакция?
Задача 51 2-Бромпентан получите из спирта соответствующего строения. Для бромалкана напишите реакции: а) с нитритом серебра, б) цианидом калия. По какому механизму будут протекать эти реакции?
Задача 52 Напишите схему получения диэтилового эфира из этилена. Рассмотрите механизм образования эфира. Для эфира напишите реакции: а) с HCl; б) окисления кислородом воздуха.
Задача 53 Предложите схему превращения 1,1-дибромпентана в 2-пентанол. Для спирта напишите реакции: а) с хлористым тионилом; б) исчерпывающего окисления.
Задача 54 Используя в качестве исходного вещества пропилен получите 2,3-диметил-2-бутанол. Для спирта напишите реакцию окисления.
Задача 55 Магнийорганическим синтезом получите спирты: а) изобутиловый; б) втор-бутиловый; в) трет-пентиловый. Спирты назовите по систематической номенклатуре, расположите их в порядке увеличения кислотности. Для полученных спиртов напишите реакции окисления.
Задача 56 Проведите дегидратация следующих спиртов: а) изопентилового, б) 2-пентанола, в) 2-метил-2-бутанола. Рассмотрите механизм дегидратации спиртов.
Задача 57 Исходя из этилового спирта, предложите схемы синтеза: а) 2-бутанола, б) этоксиэтана, в) бутанона. Для (а) и (б) рассмотрите механизм реакции.
Задача 58 Проведите реакцию дегидратации в присутствии кислых катализаторов: а) этиленгликоля; б) 1,2-бутандиола; в) 2,3-диметил-2,3-пентандиола. Для примеров (а) и (б) рассмотрите механизм реакций.
Задача 59 Окислением спиртов соответствующего строения получите: а) 2-метилбутаналь, б) метилбутанон. Для карбонильных соединений напишите реакции с циановодородной кислотой и гидроксиламином. Рассмотрите механизм реакций.
Задача 60 Какие альдегиды получатся из 1-бутена реакцией «оксосинтеза»? Альдегиды назовите по систематической номенклатуре. Для одного из альдегидов напишите реакции: а) с гидросульфитом натрия; б) с метанолом в кислой среде. По какому механизму происходят эти реакции?
Задача 61 Предложите схемы получения бутанона из: а) бутилового спирта; б) 1-бутина; в) этилового спирта. Напишите для бутанона реакции: а) оксиления; б) с гидроксиламином.
Задача 62 Получите пропаналь: а) гидролизом дигалогенопроизводного, б) пиролизом органических кислот. Для пропаналя напишите реакцию альдольной конденсации и рассмотрите механизм этой реакции.
Задача 63 Получите ацетон, используя в качестве исходного продукта этилен. Для ацетона напишите реакцию с гидразином. Что получится из гидразона ацетона в условиях реакции Кижнера.
Задача 64 Получите бутаналь из хлористого бутила. Для бутаналя напишите реакции конденсации: а) альдольной, б) кротоновой. Рассмотрите механизм реакций (а) и (б).
Задача 65 Для 2-метил-3-пентанона напишите реакции: а) с гидроксиламином и рассмотрите механизм; б) окисления.
Задача 66 Напишите формулы строения кетонов по продуктам окисления: а) ацетон, пропионовая кислота, изомасляная кислота, уксусная кислота, б) триметилуксусная кислота и масляная кислота.
Задача 67 Предложите схему превращения ацетилена в этил ацетат. Используйте сложноэфирную конденсацию Тищенко.
Задача 68 Напишите схему получения 2-бутаналя из этилового спирта. Для альдегида напишите реакцию с бромистым водородом.
Задача 69 Из бромистого изопропила получите изомасляную кислоту, представьте строение карбоксильной группы. Для кислоты напишите реакции: а) с хлористым тионилом; б) с аммиаком. Все соединения назовите.
Задача 70 Какие кислоты получаются из изобутилена реакцией оксосинтеза? Рассмотрите строение карбоксилатаниона. Для одной из кислот получите хлорангидрид и амид кислоты.
Задача 71 Реакцией Гриньяра получите пентановую кислоту. Для кислоты напишите реакцию этерификации метанолом. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 72 Для получения масляной кислоты используйте: а) бутиловый спирт, б) пропиловый спирт. Из кислоты получите бутанамид.
Задача 73 Из 1-хлорбутана получите бутановую кислоту; для кислоты приведите реакцию бромирования в присутствии красного фосфора. Сравните кислотные свойства бутановой кислоты и кислоты, полученной в результате реакции бромирования.
Задача 74 С помощью малонового эфира получите: а) изомасляную кислоту; б) метилянтарную кислоту. Рассмотрите строение малонового эфира.
Задача 76 Из ацетоуксусного эфира получите: а) изовалериановую кислоту, б) 2-пентанон. Представьте механизм кислотного и кетонного расщепления алкилацетоуксусного эфира.
Задача 77 С помощью ацетоуксусного эфира получите глутаровую кислоту. Рассмотрите строение ацетоуксусного эфира.
Задача 78 Для втор.-бутилацетоуксусного эфира проведите кислотное и кетонное расщепление. Для кислоты и кетона напишите реакции с хлоридом фосфора (V).
Задача 79 Левулиновую кислоту (4-оксопентановую) получите с помощью ацетоуксусного эфира. Для кислоты напишите реакции: а) с аммиаком, б) с гидроксиламином.
Задача 80 Из ацетона (через кетен) получите: а) хлористый ацетил, б) уксусную кислоту, в) уксусный ангидрид, г) ацетамид.
Задача 81 Напишите схему получения янтарной кислоты из этилена.
Задача 82 Предложите схему превращения изомасляной кислоты в метакриловую. Последнюю этерифицируйте метанолом, для полученного эфира напишите реакцию полимеризации.
Задача 85 Напишите реакцию конденсации 2-нитробутана с уксусным альдегидом. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 86 Из бутилена получите 2-нитробутан, для последнего напишите аци-нитро-таутомерию.
Задача 87 Превратите пропилен в 1-нитропропан, для которого напишите реакцию с азотистой кислотой.
Задача 88 Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?
Задача 89 Напишите реакции, с помощью которых изобутиловый спирт можно превратить в изобутиламин, в качестве главного продукта реакции. Сравните основные свойства изобутиламина, диизобутиламина и триизобутиламина.
Задача 90 Напишите схему превращения изовалериановой кислоты в изобутиламин. Для последнего напишите реакции: а) с хлористым ацетилом, б) с иодистым метилом.
Задача 91 Превратите масляную кислоту в бутиламин, для которого напишите реакцию с азотистой кислотой, рассмотрите механизм реакции.
Задача 92 Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?
Задача 93 С помощью каких реакций можно пентиламин превратить в пентаналь?
Задача 94 Из пентаналя получите оксим, дегидратируйте его, для образовавшегося соединения напишите реакции: а) восстановления; б) гидролиза в кислой среде.
Задача 95 Сравните основные свойства следующих соединений: этиламин, диэтиламин, триэтиламин, ацетамид.
Задача 98 Из 1-хлорпропана получите 1-пропанамин, проалкилируйте его иодистым метилом. Сравните основные свойства полученных аминов.
Задача 100 Для бромистого этила напишите реакции: а) с цианидом калия, б) с цианидом серебра. Продукты, полученные в (а) и (б), восстановите.
Задача 101 Предложите схему получения 2-пентанамина из 2-пентанона. Для 2-пентанамина напишите реакции: а) с хлороформом в щелочной среде, б) с хлористым ацетилом.
Задача 102 Пропилен используйте для получения изопропилметиламина. Для амина напишите реакции: а) с йодистым метилом, б) с уксусным ангидридом.
Задача 103 Напишите проекционные формулы моноз, эпимерных D-арабинозе, D-маннозе. Для всех моноз напишите реакции восстановления и окисления. Все продукты назовите.
Задача 104 Напишите проекционные формулы моноз эпимерных D-рибозе и D-глюкозе. Монозу, эпимерную D-рибозе, превратите в монозу, эпимерную D-глюкозе.
Задача 105 Для D-глюкозы и D-фруктозы напишите цикло-цепную таутомерию. Для таутомерных форм приведите по две реакции.
Задача 106 D-галактозу и D-фруктозу представьте в таутомерных формах. Напишите реакции D-галактозы и D-фруктозы с этиловым спиртом (в присутствии минеральной кислоты) и фенилгидразином.
Задача 107 Из каких моноз и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: D-ксилоновую, D-ксиларовую, L-манноновую, L-маннаровую кислоты; D-ксилит и L-маннит? Альдоновые кислоты представьте в виде y-лактонов.
Задача 108 Какие две монозы образуют тот же озазон, что и D-глюкоза? Монозы и озазон представьте проекционными формулами; озазон гидролизуйте, а продукт гидролиза восстановите.
Задача 109 Приведите реакции, с помощью которых можно отличить D-глюкозу от D-фруктозы и D-арабинозу от D-маннозы.
Задача 110 Напишите реакции превращения D-глюкозы в следующие соединения: а) D-арабинозу, б) D-маннозу, в) метил-B-D-глюкопиранозид, г) пентаацетилглюкозу.
Задача 111 Напишите реакцию образования озазона D-фруктозы. Какие еще две монозы дают тот же озазон? Монозы представьте формулами Хеуорса.
Задача 112 Представьте схемы получения следующих соединений: а) метил-β-D-фруктофуранозид; б) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопиранозид; в) 2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопираноза; укажите, какое из этих соединений способно к мутаротации.
Задача 113 Предложите строение монозы, которая вступает в реакции с реактивами Толленса и Феллинга, окисляется бромной водой, при восстановлении образует оптически недеятельный спирт, а под воздействием разбавленной соляной кислоты превращается в 4-оксопентановую (левулиновую) кислоту. Все реакции напишите.
Задача 115 D-Маннозу превратите в D-арабинозу. Из какой ещё альдозы можно также получить D-арабинозу?
Задача 116 Какие превращения происходят с L-маннопиранозой и D-фруктопиранозой при мутаротации? Напишите схемы превращений, все продукты назовите. Что такое мутаротация?
Задача 117 Предложите строение альдозы D-ряда, при нагревании которой с разбавленной хлороводородной кислотой образуется 2-фуральдегид (фурфурол), при окислении азотной кислотой – двухосновная пятиатомная гидроксикислота, а при восстановлении – оптически деятельный многоатомный спирт. Все реакции напишите, продукты назовите.
Задача 118 Какие альдогексозы получаются из D-арабинозы гидроксинитрильными синтезом (увеличение длины цепи)? D-Арабинозу и полученные альдогексозы окислите до альдаровых кислот. Все реакции напишите и продуты назовите.
Задача 119 Напишите реакции превращения D-маннозы в следующие соединения: а) D-арабинозу, б) D-глюкозу, в) D-фруктозу, г) этил-α-D-маннопиранозид.
Задача 120 Для мальтозы напишите цикло-цепную таутомерию. Назовите мальтозу по систематической номенклатуре. Из каких моноз состоит мальтоза и какая гликозидная связь имеется в мальтозе?
Задача 121 Из каких моноз состоит целлобиоза? Напишите цикло-цепную таутомерию целлобиозы, назовите целлобиозу по систематической номенклатуре. Какая гликозидная связь имеется в целлобиозе?
Задача 122 Напишите цикло-цепную таутомерию лактозы. Назовите лактозу по систематической номенклатуре. Из каких моноз состоит лактоза? Какая гликозидная связь имеется в лактозе?
Задача 123 Из каких моноз состоит сахароза? Напишите строение сахарозы. Назовите её по систематической номенклатуре. Чем отличается (по строению) сахароза, например, от мальтозы?
Задача 124 Гидролизом какого полисахарида получается мальтоза и какие монозы образуются при кислотном гидролизе мальтозы? Напишите реакцию окисления мальтозы бромной водой.
Задача 125 Для мальтозы напишите следующие реакции: а) с гидроксиламином; б) избытком фенилгидразина; в) с метиловым спиртом в присутствии хлороводородной кислоты.
Задача 127 Какие моносахариды образуются при кислотном гидролизе лактозы? Лактозу окислите бромной водой, полученную кислоту подвергните кислотному гидролизу.
Задача 128 Для лактозы напишите следующие реакции: а) с уксусным ангидридом б) с избытком фенилгидразина в) с диметилсульфатом
Задача 129 Напишите для целлобиозы следующие реакции: а) с бромной водой, б) с этиловым спиртом в присутствии минеральной кислоты, в) с гидроксиламином, г) с йодистым метилом в щелочной среде.
Задача 131 Напишите реакции, с помощью которых можно отличить сахарозу от мальтозы.
Задача 132 Будет ли мутаротировать мальтоза в водном растворе? Если да, то представьте схему превращений мальтозы при мутаротации.
Задача 136 Напишите схемы получения триацетилцеллюлозы и тринитрата целлюлозы. Что вы знаете о техническом применении эфиров целлюлозы?
Задача 137 Озонолизом терпена состава С10Н16 получены: формальдегид (два моля); ацетон (один моль), 2-оксопентандиаль (один моль); напишите формулу строения терпена, назовите его по систематической номенклатуре и тривиально.
Задача 138 Докажите строение оцимена (3,7-диметил-1,3,7-октатриен) озонолизом. Продукты озонолиза назовите.
Задача 139 Напишите структурные формулы мирцена, гераниола и лимонена; все соединения назовите по систематической номенклатуре и укажите в них изопреновые единицы.
Задача 140 Для гераниола (3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) напишите реакции: а) окисления оксидом марганца; б) ацетилирования.
Задача 141 Приведите схему получения геранилхлорида (1-хлор-3,7-диметил-2,6-октадиен) теломеризацией изопрена с 1-хлор-3-метил-2-бутеном. Геранилхлорид гидролизуйте.
Задача 142 Напишите продукты, которые могут образоваться при димеризации (300 С) изопрена, и назовите их по систематической номенклатуре
Задача 144 Напишите структурные формулы следующих соединений: а) оцимен, б) лимонен, в) ментол, г) α-пинен, д) терпин. В соединениях (а-д) укажите изопреновые единицы.
Задача 145 Для лимонена напишите реакции: а) гидрирования, б) бромирования, в) гидробромирования, г) гидратации.
Задача 146 Напишите схему превращения гераниола в терпин-гидрат.
Задача 148 Для лимонена напишите реакции: а) озонолиза, б) окисления по Вагнеру; в) окисления кислородом воздуха без катализатора.
Задача 149 Напишите конформационные структуры α-пинена, борнеола, изоборнеола, камфоры. Во всех структурах пометьте асимметрические атомы углерода.
Задача 151 Для камфоры напишите реакции: а) восстановления, б) с гидроксиламином.
Задача 153 Для α-пинена и β-пинена напишите реакции: а) гидрирования, б) окисления кислородом воздуха без катализатора.
Задача 154 Из бензола и хлористого изопропила в присутствии хлористого алюминия получите монозамещённый гомолог бензола. Рассмотрите механизм реакции. Как эта реакция называется? Для монозамещённого алкилбензола напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) бромирования в присутствии железа; в) бромирования при нагревании на свету.
Задача 155 Реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона получите этилбензол, используя в качестве одного из исходных продуктов: а) этилен, б) этанол. На примере б) рассмотрите механизм реакции. Для этилбензола напишите реакции: а) окисления, б) сульфирования, в) бромирования в условиях реакции радикального замещения.
Задача 156 Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого пропила? Для гомолога бензола напишите реакции: а) окисления, б) нитрования нитрующей смесью, в) нитрования по Коновалову. Что такое нитрующая смесь? Рассмотрите механизм реакции (б).
Задача 157 Какие углеводороды получаются при алкилировании толуола пропиловым спиртом в присутствии серной кислоты? Рассмотрите механизм реакции. Объясните почему группа –CH3 обладает активирующим действием и является преимущественно о- и п-ориентантом. Для одного из диалкилзамещенных бензола напишите реакцию окисления KMnO4.
Задача 158 Проведите ацетилирование толуола по реакции Фриделя-Крафтса-Густавсона. Рассмотрите механизмы реакции. Продукт ацетилирования восстановите (Sn, HCl), полученное вещество затем окислите KMnO4.
Задача 159 Реакцией электрофильного замещения получите этилбензол, подвергните его сульфированию. Для сульфокислоты напишите реакции: а) с PCl5, б) окисления KMnO4, в) с водным раствором NaOH. Рассмотрите механизм сульфирования.
Задача 160 Проведите алкилирование бензола пропиленом. Рассмотрите механизм реакций, как эта реакция называется? Для монозамещённого алкилбензола напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) нитрования по Коновалову; в) нитрования нитрующей смесью; г) сульфирования. По какому механизму происходят реакции (б, в, г)?
Задача 161 Из толуола реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона получите цимол. Рассмотрите механизм реакции. Для цимола напишите реакции: а) окисления KMnO4, б) хлорирование на свету при нагревании, в) хлорирования в присутствии хлористого алюминия.
Задача 162 Для м-ксилола напишите реакцию нитрования нитрующей смесью. Что такое нитрующая смесь? Рассмотрите механизм реакции нитрования. Объясните взаимодействие алкильной группы с бензольным кольцом: каким ориентантом является алкильная группа? Получение какого изомера наиболее вероятно при нитровании м-ксилола?
Задача 163 Напишите реакцию сульфирования этилбензола, рассмотрите механизм реакции. Для одного из полученных изомерных продуктов напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) с PCl5
Задача 164 Напишите схемы получения: а) п-бромтолуола из толуола, б) п-бромнитробензола из бензола. Рассмотрите механизм реакции (а). Сравните реакционную способность брома этих соединений в реакциях нуклеофильного замещения.
Задача 166 Предложите схему получения из толуола 4-нитро-2-хлорбензойной кислоты. Рассмотрите механизм реакции нитрования. Объясните взаимодействие галогена (хлора) с бензольным кольцом. Каким ориентантом является галоген?
Задача 167 Из толуола получите п-толуолсульфамид. Приведите механизм сульфирования.
Задача 168 Напишите схему превращения п-толуолсульфокислоты в бензойную кислоту. Рассмотрите механизм реакции десульфирования.
Задача 169 Предложите схему получения 3-бром-4-метиланилина из толуола. Рассмотрите механизм реакции бромирования.
Задача 170 Из толуола получите п-аминобензойную кислоту. На каком этапе будет иметь место реакция электрофильного замещения. Рассмотрите механизм этой реакции. Объясните почему группа –CH3 является о- и п-ориентантом?
Задача 171 Приведите схемы получения анилина: а) из нитробензола; б) из бензойной кислоты. Для анилина напишите реакции ацилирования и бромирования.
Задача 172 Из толуола получите: а) анилин, б) бензиламин. Какой из аминов является более сильным основанием? Дайте пояснения.
Задача 173 Из нафталина получите: а) 1-нафтиламин, б) 2-нафтиламин. Для одного из аминов напишите реакции: а) ацилирования, б) взаимодействия с азотистой кислотой.
Задача 174 Используя толуол в качестве основного исходного продукта, приведите схемы получения: а) м-броманилина, б) диметиланилина. Сравните основные свойства аминов. Для аминов напишите реакцию с азотистой кислотой.
Задача 175 Приведите схемы получения из толуола: а) п-броманилина, б) N-метиланилина. Какой из аминов является более сильным основанием? Дайте объяснение.
Задача 176 Получите п-толуидин из толуола. Для амина напишите реакции: а) с уксусным ангидридом; б) с избытком йодистого метила; в) с нитритом натрия в кислой среде.
Задача 178 Из анилина получите: а) п-нитроанилин; б) N,N-диэтиланилин. Какой из аминов будет проявлять более сильные основные свойства? Дайте объяснение.
Задача 179 Напишите реакцию диазотирования п-толуидина. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 180 Из о-толуидина получите хлористый о-толуалазоний. Рассмотрите механизм реакции. Для соли диазониевого основания напишите реакции: а) с KCl, б) с CH3OH, в) с KCN и Cu2(CN)2
Задача 182 Предложите схемы превращения п-толуидина: а) м-иодбензойную кислоты б) в п-крезол
Задача 183 Напишите схемы превращения n-нитроанилина: а) в n-аминобензойную кислоту, б) в м-броманилин.
Задача 184 Предложите схемы получения, используя в качестве промежуточной реакцию диазотирования, из толуола: а) 2,6-дибромтолуола, б) о- и п-метоксибензойных кислот.
Задача 187 Напишите реакции образования азосоединений, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества: а) п-толуидин и фенол; б) п-нитроанилин и м-фенилендиамин. Укажите, в какой среде проводится процесс азосочетания для (а) и (б). Для примера (а) приведите восстановление полученного азосоединения.
Задача 188 Приведите схему получения фенола из бензола и пропилена через стадию образования гидроперекиси кумола. Рассмотрите механизм реакции. Объясните, почему фенол проявляет кислотные свойства?
Задача 189 Напишите схемы получения: а) п-крезола, б) п-нитрофенола. Какой из фенолов проявляет более кислые свойства? Дайте объяснение.
Задача 190 Из толуола получите: а) п-крезол; б) бензиловый спирт. С помощью каких реакций гидроксилсодержащие вещества можно отличить друг от друга?
Задача 191 Предложите схему получения п-бромфенола из нитробензола. Для п-бромфенола напишите реакции: а) водным раствором щелочи; б) с хлористым ацетилом в щелочной среде.
Задача 192 Получите п-толуиловый альдегид: а) окислением ароматического спирта, б) гидролизом соответствующего дигалогенопроизводного. Для альдегида напишите реакции: а) с гидроксиламином, б) конденсации с уксусным ангидридом (укажите условия реакции конденсации).
Задача 193 Реакцией Фриделя-Крафтса получите: а) ацетофенон, б) п-толилфенилкетон. Для ацетофенона напишите реакции: а) с HCN, б) с гидроксиламином, в) конденсации с уксусным альдегидом.
Задача 194 Из бензола получите п-хлорбензальдегид и напишите для альдегида реакции: а) с ацетоном, б) с уксусным альдегидом, в) с уксуным ангидридом.
Задача 195 Получите из толуола м-бромбензальдегид. Какие вещества получатся из альдегида под воздействием концентрированного раствора KOH (реакция Канниццаро)? Рассмотрите механизм реакции.
Задача 196 Предложите схему синтеза ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензойный альдегид) из гваякола. Для ванилина напишите реакции: а) с анилином, б) с уксусным ангидридом (реакция Перкина).
Задача 197 Анисовый альдегид (п-метоксибензойный) получите реакцией Гаттермана-Кока. Для альдегида напишите реакцию бензоиновой конденсации.
Задача 199 Из толуола получите кислоты: а) п-толуиловую; б) п-аминобензойную. Для кислоты (б) напишите реакции: а) ацетилирования, б) этерификации пропиловым спиртом.
Задача 200 Предложите наиболее рациональную последовательность в реакциях замещения для превращения толуола в 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
Задача 202 Получите коричную кислоту реакцией Перкина. Рассмотрите механизм реакции. Для кислоты напишите реакции; а) с РС15, б) с HВr.
Задача 204 С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: а) бензилацетат и п-этилбензойную килоту; б) бензамид и п-аминобензойную кислоту.
WhatsApp: +79119522521
Telegram: +79119522521