Органическая химия

Стоимость выполнения курсовой работы на заказ по дисциплине "Органическая химия" уточняйте при заказе

Готовы следующие варианты:

Тема 1

Разработка способов получения полифункциональных ароматических и гетероциклических соединений на основе реакций циклизации
СОДЕРЖАНИЕ
ВВЕДЕНИЕ 3
ГЛАВА I ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ХИМИИ АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 4
1.1 Классификация гетероциклических соединений 4
1.2 Методы получения гетероциклических соединений 6
ГЛАВА II ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ МЕТОДОМ ЦИКЛИЗАЦИИ 9
2.1 Типы реакций циклизации 9
2.2 Реакции замещения при насыщенном атоме углерода 12
2.3 Реакции внутримолекулярного нуклеофильного присоединения к карбонильной группе 14
2.4 Реакции циклизации с участием тройных связей 17
2.5 Радикальные реакции циклизации 17
2.6 Реакции циклизации с участием карбенов и нитренов 19
2.7 Электроциклические реакции 21
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 26
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 27

Дата выполнения: 27/01/2010

Тема 2

Целенаправленный синтез производных аминоспиртов, аминокислот, гидроксикислот, оксокислот – синтонов для синтеза биологически активных соединений
Содержание
Введение 3
Глава 1.Биологически активные соединения и основы их синтеза… 4
1.1. Классификация и функции биологически активных соединений 4
1.2. Основы и общие закономерности синтеза биологически активных соединений 17
Глава 2.Технологии синтеза биологически активных соединений … 22
2.1. Разработка химической схемы синтеза биологически активных соединений 22
2.1.1. Планирование от исходного сырья 23
2.1.2. Планирование от целевого продукта 25
2.2 Синтонный подход к синтезу биологически активных соединений 26
2.2.1. Химическая эквивалентность 26
2.2.2. Понятие о синтонах 27
2.3. Методы получения аминоспиртов и их производных 29
2.4. Методы получения аминокислот и их производных 32
2.5. Методы получения оксикислот (гидроксикислот) и их производных 35
2.6.Методы получения оксокислот (альдегидо- и кетокислот) и их производных 40
Заключение 48
Список литературы 49

Дата выполнения: 20/01/2010

Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический институт
(Технический университет)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, Ю.Л. Питерская, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
Учебное пособие для студентов заочной формы обучения
Санкт-Петербург
2008 год

Стоимость решения задач по органической химии уточняйте при заказе

Вариант А, Э, Ю, Я

Контрольная работа 1
Задание 1
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3–СН(CH3)–СН(CH3)–СН2–СН(CH3)2
б) НС≡С–СН(CH3)–СН2–СН3,
в) СН3–С(CH3)2–СН=С(CH2CH2CH2CH3)–СН(СН3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,5-диметилгексана,
б) 2,3-диметил-1-пентена,
в) 2,7-диметил-4-октина.
Задание 11
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:
а)йодистого этила и йодистого изопропила, б) бромистого пропила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать.
Задание 21
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3–СН(СН3)–СН2–СН2–ОН,
б) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН3
в) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН2–СН3
г) СН3–СН2–С(ОН)(СН3)–СН(СН3)–СН3.
Укажите дегидратирующие агенты. Углеводороды назовите.
Задание 31
Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена

Контрольная работа 2
Задание 41
Получите изопропилацетилен и напишите для него реакции с водой (по Кучерову), избытком бромистого водорода, и Ag(NH3)2OH.
Задание 51
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2СН2СН(ОН)-СН(СН3)-СН2СН3
б) СН=С-СН2СН(СН3)-С(О)-СН3
в) СН3СН(СН3)-СН2-СООН
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-пентанола
б) гександиаля
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 61
Какие галогеналкиды и какие карбонильные соединения могут быть использованы для синтеза 3,4-диметил-3-гексанола. Напишите схемы всех синтезов(3 варианта)
Задание 71
Напишите схемы следующих превращений:
а) хлористого бутила в 2-бутанол,
б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол,
в) 1-хлор-3-метилбутана в 3-метил-2-бутанол.

Контрольная работа 3
Задание 81
Какие альдегиды можно получить из пропилена реакцией оксосинтеза. Назовите продукты. Напишите для них реакции с синильной кислотой (HCN) и гидроксиламином (NH2-OH)
Задание 91
Предложите схему превращения пропилена в пропаналь.
Задание 101
С помощью магнийорганического синтеза получите следующие карбоновые кислоты:
а) метилпропановую(изомасяную),
б) пентановую(валериановую),
в) 2-метилбутановую,
г) 2,3-диметилбутановую.
Задание 111
В соединениях СН3-NO2, C2H5J, (CH3)3C-OH укажите группы, имеющие положительный и отрицательный индуктивный эффект. Что такое индуктивный эффект?

Контрольная работа 4
Задание 121
Назовите следующие соединения:...
Задание 131
Из бензола и пропилового спирта получите пропилбенхол и изопропилбензол. Полученные углеводороды окислите KMnO4
Задание 141
Из бензола получить: а)о-, м-, п-хлорнитробензолы, б) м-бромбензойную кислоту.
Задание 151
Проведите нитрование следующих соединений: хлорбензола, этилбензола, кумола, нитробензола, бензойной кислоты, фенола. Укажите, какие из указанных соединений будут нитроваться легче, чем бензол, и почему.

Контрольная работа 5
Задание 161
Их хлорбензола получите п-хлоранилин. Напишите реакции п-хлоранилина с HCl, NaNO2 (в среде HCl), CH3COCl.
Задание 171
Напишите уравнения реакций диазотирования п-толуидина, м-нитроанилина, п-хлоранилина, сульфаниловой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты и амилнитритом в кислой среде.
Задание 181
Из анилина получите симм-тирбромбензол.
Задание 191
Из бензола получите п-бромфенол, трибромфенол, м-нитроанизол, дифениловый эфир.

Контрольная работа 6
Задание 201
Получите ацетофенон и бензофенон окислением соответствующих спиртов
Задание 211
Из бензола получите n-хлорбензальдегид и напишите для него реакции с пропионовым альдегидом метилэтилкетоном, уксусным ангидридом
Задание 221
Предложите подходящую последовательность в реакциях замещения для следующего превращения:..
Задание 231
Из 1,4-дикарбонильных соединений, аммиака и соответствующих аминов получите следующие замещенные пирролы:...

Вариант Б, Ш, Щ

Контрольная работа 1
Задание 2
Напишите структурные формулы:
а)3метил-3-этилпентана
б)2,3-диметил-3-гексена
в)3,3-диметил-1-бутина
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-C(CH3)2-CH2-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)2CH3
б) СH3-CH2-C(CH2-CH(CH3)2)=CH-CH3
в) CH3-C(CH3)2-C=C-CH2CH3
Задание 12
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смеси:
а)бромистого изопропила и бромистого изобутила
б)бромистого пропила и бромистого трет-бутила
Все полученные углеводороды назвать
Задание 22
Получите этиленовые углеводороды из следующих соединений:
бромистого втор-бутила; 2-бром-3-метилгексана; 3-бром-2,3-диметилпентана; 4-бром-3-метилгептана. Укажите условия реакций.
Задание 32
Из 3,3-диметил-1-бутанола получите трет-бутилацетилен (3,3-диметил-1-бутин). Напишите для него реакцию гидратации по Кучерову. Укажите условия.

Контрольная работа 2
Задание 42
Напишите для 1-бутина и 3-метил-1-пентина реакции с избытком бромистого водорода, избытком брома, водой (по Кучерову), Cu(NH3)2Cl и реакции гидрирования.
Задание 52
Назвать по систематической номенклатуре:
а)CH3-CH(CH3)-C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH(CH3)2
б)СH3СH(СH3)-CH2CH=0
в)HOOC-CH=CH-COOH
Написать структурные формулы:
а)2,2,4-триметил-3-пентанола
б)2-метил-2-гептен-4-она
в)2,2-диметилпропановой кислоты
Задание 62
Исходя из бромистого этилмагния и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие вещества:
а)пропиловый спирт
б)3-пентанол
в)гександиовой кислоты
Задание 72
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
1,1-дибромбутана в 2-бутанол

Контрольная работа 3
Задание 82
Из какого этиленового углеводорода можно получить реакцией оксосинтеза
а)3-метилбутаналь
б)2,2-диметилпропаналь
Для полученных альдегидов напишите реакции с гидросульфитом натрия(NaHSO3) и гидразином(NH2-NH2)
Задание 92
Какие соединения образуются, если бутанон подвергнуть конденсации типа альдольной
Задание 102
Какие кислоты получатся в условиях магнийорганического синтеза, если наряду с двуокисью углерода использовать:
а)бромистый изопропилмагний
б)бромистый пентилмагний
в)бромистый изобутилмагний
Задание 112
Объясните природу двойной связи. Что означает понятие:sp2-гибридизация. Рассмотрите структуру молекулы этилена, отметьте ее особенности.

Контрольная работа 4
Задание 122
Назовите следующие соединения:...
Задание 132
Из толуола получите: о-, п-бромтолуолы, бромистый бензил, бромистый бензилиден и трибромфенилметан. Для полученных галогенопроизводных напишите реакции с водным раствором щелочи (укажите условия реакций).
Задание 142
Из бензола получить: а) п-хлортолуол, б) 3,4-дихлорбензойную кислоту. Из толуола получить: а) 3-бром-4-толуолсульфокислоту, б) 4-нитро-2-сульфобензойную кислоту.
Задание 152
Получите из толуола фенилнитрометан и напишите реакцию его со щелочью.

Контрольная работа 6
Задание 202
Напишите реакции получения n-бромбензальдегида и фенилуксусного альдегида окислением соответствующих спиртов и гидролизом соответствующих дигалогенопроизводных.
Задание 212
Какие вещества получатся из м-бромбензальдегида в результате действия на него следующих веществ: концентрированного раствора КОН, спиртового раствора KCN.
Задание 222
Из n-нитроанизола получите n-метоксибензойную кислоту. Напишите для n-метоксибензойной кислоты реакции со следующими веществами: едким натром, пятихлористым фосфором, хлористым тионилом.
Задание 232
С помощью каких реакций пиррол можно превратить в следующие соединения:...

Вариант В, Ч, Ц

Контрольная работа 1
Задание 03
Напишите структурные формулы:
а) 2-метил-4-изопропилгептана,
б) 2,2,4-триметил-3- пентена,
в) 2,8-диметил-4-нонина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH2CH3)-СН2-СН(CH3)2
б) СН3-С С-СН2-СН2-СН(СН3)2
в) СН3-С(CH3)2-СН=СН-СН2-СН2-СН(СН3)2
Задание 13
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смеси: а) бромистого изопропила и бромистого изопентила, б) бромистого втор-бутила и бромистого изобутила.
Все полученные углеводороды назвать.
Задание 23
Получите 2,2,3-триметилбутан, используя в качестве одного из исходных продуктов изобутилен.
Задание 33
Напишите уравнения реакций между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи. Для полученного соединения напишите реакции гидратации и избытком бромистого водорода.

Контрольная работа 2
Задание 43
Напишите уравнения реакций взаимодействия:
а) ацетилена с метилэтилкетоном (бутаноном);
б) метилацетилена с ацетоном.
Задание 53
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН2-СН2-ОН,
б) СН3С(О)-СН2-СН2-С(О)-СН3,
в) СН3-(СН2)8-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметил-3-пентанола,
б) 2-метил-2-гептен-4-она,
в) пропандиовой кислоты.
Задание 63
Используя в качестве исходных веществ пропилен и этилен получить: а) 3-метил-2-бутанол, б) 2-метил-2-бутанол.
Задание 73
Получите из соответствующих непредельных соединений: а) 3-метил-1-бутанол, б) 4-метил-2-пентанол, в) 2-метил-2-бутанол. Для полученных спиртов написать уравнения реакций окисления, дегидрирования, дегидратации.

Контрольная работа 3
Задание 83
Получите 3-метилпентаналь дегидрированием соответствующего спирта. Напишите для него реакции с:
а) пятихлористым фосфором,
б) хлором,
в) синильной кислотой (HCN).
Задание 93
Какими реакциями можно отличить а) бутаналь от бутанона, б) ацетон от пропаналя.
Задание 103
Из соответствующих непредельных углеводородов, применяя реакцию оксосинтеза, получить следующие кислоты:
а) СН3-СН2-СН(СН3)-СН(СН3)-СООН,
б) СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СООН,
в) СН3-СН(СН3)-СН2-СН(СН3)-СООН.
Какие кислоты могут еще получиться в этих случаях?
Задание 113
Объясните природу простой связи. Что означает понятие sp3-гибридизация. Рассмотрите структуру молекулы этана и отметьте ее особенности.

Контрольная работа 4
Задание 123
Напишите структурные формулы следующих соединений: о-ксилола; изопропилбензола; 1,2,3-триметилбензола; симм-триэтилбензола; втор-бутилбензола; n- метилстирола; 2-этил-4-пропилтолуола
Задание 133
Из каких галогенопроизводных можно получить следующие соединения:...
Задание 143
Из бензола получить: а) 4-бромэтилбензол, б) 2-хлор-5-хлорметилбензойную кислоту.
Из толуола получить: а)2-амино-4-гидрокси толуол, б) 2-бром-5-аминобензойную кислоту
Задание 153
Из бензола получите 3,5-динитротолуол и окислите его.

Контрольная работа 6
Задание 203
Из толуола получите 2,4-динитробензальдегид.
Задание 213
В результате реакции Канниццаро была получена смесь n-метоксибензойнокалиевой соли и n-метоксиоксиметилбензола. Какой альдегид подвергался конденсации? Напишите схему получения исходного альдегида из n-крезола и n-гидроксибензойного альдегида.
Задание 223
Получите коричную кислоту по реакции Перкина и напишите реакции ее с бромистым водородом и пятихлористым фосфором.
Задание 233
Напишите уравнения реакций, происходящих при пропускании над нагретой до 450° окисью алюминия (реакция Юрьева), следующих веществ: а) α-метилфурана с метиламином, б) тиофена с этиламином, в) α-метилпиррола с сероводородом, г) α-этилпиррола с водой.

Вариант Г, Д, У, Ф

Контрольная работа 1
Задание 04
Напишите структурные формулы :
а) 3-этилгептана, б) 5,5,6-триметил-4-октена,
в) 2,6,6- триметил-3- гептина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН(CH2CH3)-СН2-СН(CH3)2
б) СН3-С(CH3)2-СН2-СН=СН2,
в) СН≡С-СН(CH3)-СН(CH3)-СН3
Задание 14
Получить реакцией Вюрца следующие углеводороды:
а)2,3-диметилбутан
б)3-метилпентан
в)2,3-диметилпентан
Написать и назвать все побочные продукты
Задание 24
Из 4-метил-1-пентена получите 4-метил-2-пентен. Исходное и конечное соединение окислите концентрированным и разбавленным KMnO4.
Задание 34
Из 3,4-диметил-1-пентена получить 3,4-диметил-1-пентин. Написать реакции гидратации исходного и конечного продукта. Указать условия реакций.

Контрольная работа 2
Задание 44
Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) этилацетилена с формальдегидом; б) продукта гидратации изопропилацетилена с 3-метил-1-бутином.
Задание 54
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-С(ОН)(СН3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН2=СН-С(О)-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-1-бутанола,
б) 2,2,6-триметил-4-гептанона,
в) бутиндиовой кислоты.
Задание 64
Напишите уравнения дегидратации следующих соединений:
а) СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-ОН,
б) СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(СН3)(ОН)-СН(СН3)2,
г) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2(ОН).
Приведите примеры дегидратирующих агентов.
Задание 74
Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния, б) уксусного альдегида и бромистого вторбутилмагния, в) бутанона и бромистого пропилмагния.

Контрольная работа 4
Задание 124
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь галогенопроизводных:
а) бромбензола и бромистого изопропила,
б) хлористого бензила и хлористого этила,
в) о-бромтолуола и бромистого этила?
Задание 134
Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоду и при нагревании на свету. Укажите, какие из этих галогенопроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи.
Задание 144
Из бензола получить:
а) 2,5-дихлорнитробензол,
б) п-толуолсульфокислоту.
Из толуола получить:
в) 2-гидрокси-4-аминобензойную кислоту,
г) 2,6-дихлорбензойную кислоту.
Задание 154
Напишите реакции восстановления п-нитротолуола в нейтральной, кислой и щелочной среде.

Контрольная работа 5
Задание 164
Из бензола получите сульфаниловую кислоту.
Задание 174
Получите по Зандмейеру из хлористого о-толуолдиазония о-хлортолуол, о-бромтолуол, о-толуиловую кислоту.
Задание 184
Напишите уравнения реакций образования азокрасителей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества:...
Укажите, в какой среде проводится процесс азосочетания в каждом отдельном случае, и какие амины получатся при восстановлении полученных азокрасителей.
Задание 194
Напишите схемы получения пикриновой кислоты из хлорбензола, фенола, тринитробензола.

Контрольная работа 6
Задание 204
n-Нитробензальдегид получите из n-нитротолуола и напишите для него уравнение реакции Канниццаро-Тищенко и бензоиновой конденсации.
Задание 214
Из м-толуилина получите м-хлорбензальдегид и напишите реакции его с диметиланилином(избыток), уксусным ангидридом, ацетоном.
Задание 224
получите из нафталина следующие соединения:...
Задание 234
Напишите реакции взаимодействия пиридина с HCl, CH3I, C2H3Br

Вариант Е, Ё, Х

Контрольная работа 1
Задание 5
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН2СН3)-СН(СН3)-С(СН3)2-СН2-СН(СН3)2
б) СН3-СН2-С(СН3)=СН-СН2-СН3
в) СН3-СН2-С(СН3)2-С=СН
Написать структурные формулы:
а) 2,4-диметил-4-этилоктана,
б) 2-метил-3-гексена,
в) 4-метил-3-этил-1-пентина.
Задание 15
Получить реакцией Вюрца следующие углеводороды:
а) 2,4-диметилгептан;
б) 2,2,3-триметил бутан,
в) 2,4-диметилгексан.
Написать и назвать все побочные продукты.
Задание 25
Получите любым способом 2-метил1-бутен и напишите для него реакции с Н2О, HCl, HOCl
Задание 35
Из ацетилена получить: а) этилацетат, б) 4-метил-1-пентин, в) 5-метил-2-гексин

Контрольная работа 2
Задание 45
Из 3-метил-1-бутена получить 2-бром-3-метилбутан. Написать для полученного соединения реакции с водным и спиртовым раствором щелочи.
Задание 55
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(СН3)2,
б) СН=С-СН2СООН,
в) О=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=О
Написать структурные формулы:
а) 3-бутен-2-ола,
б) метилпропаналя,
в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 65
Используя в качестве исходного соединения ацетилен напишите схемы получения: а) 1-бутанола, б) 2-бутанола, в) пропилового спирта.
Задание 75
Из пропилена получите глицерин (1,2,3-пропантриол) и напишите для него реакцию дегидратации.

Контрольная работа 4
Задание 125
Получите реакцией Вюрца- Фиттига следующие углеводороды:
а) п-этилтолуол,
б) изобутилбензол,
в) 1,3-диэтилбензол,
г) кумол (изопропилбензол).
Задание 135
Из n-бромтолуола получите следующие вещества:..
Задание 145
Из бензола получить:
а) 3-бром-4-толуолсульфокислоту,
б) 3-нитро-5-бромбензолсульфокислоту.
Из толуола получить:
а) о-, м-, п- нитробензойные кислоты,
б) 2-гидрокси-4-нитротолуол.
Задание 155
С помощью какой реакции можно различить n-этилнитробензол и метилфенилнитрометан?

Контрольная работа 5
Задание 165
С помощью каких реакций из анилина можно получить белый стрептоцид (n-аминобензолсульфамид)
Задание 175
Из м-нитроанилина получите м-бромфенол, м-иодбензойную ки- слоту
Задание 185
Напишите уравнения реакций образования азокрасителей, исполь- зуя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества:

Вариант Ж, И, К

Контрольная работа 1
Задание 6
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН(СН(СН3)2)-СН2-СН(СН2СН3)-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН(СН3)-СН=СН-СН(СН3)2
в) НС=С-СН(СН3)
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметилпентан
б) 2,2,5-триметил-3-гептен
в) 4,4-диметил-3-изопропил-1-пентин
Задание 16
Получить реакцией Вюрца следующие углеводороды:
а) 2-метилгексан,
б) 2,5-диметилгексан,
в) 2,2,4-триметилпентан.
Написать и назвать все побочные продукты.
Задание 26
Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции его превращения в триметилэтилен.
Задание 36
Получить из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин.

Контрольная работа 2
Задание 46
Получить любым способом хлористый изобутил и написать для него уравнения реакций: с цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовой и водной растворами щелочи.
Задание 56
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(ОН)-СН(СН3)-СН(ОН)-СН3
б) СН3-СН=СН-СН=О
в) НООС-СН2-СН2-СООН
Написать структурные формулы:
а) 2-пропин-1-ола
б) 3-метил-2-бутеналя
в) 2,3-диметилбутановой кислоты
Задание 66
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутанол. Написать уравнения реакций обоих спиртов: а) с PCL5, б) хлористым тионилом.
Задание 76
Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования следующих соединений:
а) 1-бутанола, б) 2-бутанола, в) 2-метил-1-бутанола, г) 2,4-диметил-1-пентанола, д) 3-метил-1-2-гексанола. Назовите полученные продукты.

Контрольная работа 3
Задание 86
Напишите реакции с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентена в 2-пентанон, б) 2-метил-2-гексена в бутаналь и ацетон.
Задание 96
Из бромистого этила получить пропионовую(пропановую) кислоту. Из кислоты получить ее ангидрид.
Задание 106
Напишите уравнения образования амида и этилового эфира 3-метилбутановой кислоты всеми возможными способами.
Задание 116
Что образуется при взаимодействии пропена с Н2О в кислой среде? Разберите механизм реакции. Сформулируйте правило Марковникова для данной реакции.

Контрольная работа 4
Задание 126
Какие углеводороды получаются при взаимодействии следующих веществ по реакции Фриделя-Крафтса-Густавсона: а) бензола с бромистым этилом, б) толуола с бромистым изопропилом, в) м-ксилола с бромистым этилом, г) симм-триметилбензола с йодистым метилом.
Задание 136
Напишите реакции, с помощью которых из хлористого бензила можно получить следующие соединения:..
Задание 146
Из бензола получить:
а) 3-нитро-5-хлорфенол,
б) 4-хлор-3-нитробензолсульфокислоту.
Их толуола получить: а) о-нитрохлорметилбензол, б) п-аминобензойную кислоту.
Задание 156
Получите бензиламин из хлористого бензила, бензонитрила, оксима бензальдегида и фенилуксусной кислоты.

Контрольная работа 6
Задание 206
Получите реакцией Фриделя-Крафтса следующие соединения: ацетофенон, этилфенилкетон, фенил-п-толилкетон, фенилбензилкетон.
Задание 216
Напишите схему образования метил-м-хлорфенилкетона. Какие соединения образуются при взаимодействии его с гидразином и йодистым метилмагнием?
Задание 226
Получите β-нитронафталин из β-нафтола через β-нафтиламин, используя реакцию Зандмейера.
Задание 236
Получите из акридина никотиновую кислоту, напишите реакцию ее с PCl5 и полученного соединения с аммиаком.

Вариант З, М, Р

Контрольная работа 1
Задание 08
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН2-С(СН2СН3)2-СН2-С(СН3)3
б) СН3-СН2-С(СН(СН3)СН2СН3)=СН2
в) СН3-СН(СН3)-С=С-СН2-СН2-СН2-СН(СН3)2
Задание 18
Напишите получение 2,2,3-триметилпентана и его реакции с хлором и азотной кислотой по Коновалову.
Задание 28
Из соответствующего галогенпроизводного получите 3-метил-2-пентен и проозонируйте его(+О3)
Задание 38
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентина в 2-пентин;
б) 1-гексена в бутилацентилен;
в) 1-пентанола в 2-пентин

Контрольная работа 2
Задание 48
Предложите схемы превращения ацетилена в следующие галогенпроизводные: а) 2,3-дибромбутан, б) 1,2-дибромбутан.
Задание 58
Назвать по систематической номенклатуре: а) СН2=СН–СН(ОН)–СН3, б) СН3–СН2–СН(СН3)–СН=О, в) СН3–СН(СН3)–СН(СН3)–СН(СН3)–СООН. Написать структурные формулы: а) 2-метил-2,3-бутандиола,
б) метилбутанона,
в) 2,4-диметилпентановой кислоты.
Задание 68
Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3,3-диметил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-пентанол,
в) 3-метил-2-гексанол.
Задание 78
Напишите реакции гидролиза следующих дигалогенпроизводных:
а) 1,1-дибром-3-метилпентана,
б) 3,3-дихлор-2-метилпентана.
Назовите полученные соединения.

Контрольная работа 3
Задание 88
Получить любым способом метилбутанон и написать для него реакции с синильной кислотой (HCN) и гидразином (NH2-NH2). Что произойдет с гидразоном кетона при нагревании его с сухим едким кали (реакция Вольфа – Кижнера).
Задание 98
Напишите уравнения реакций с помощью которых ацетон можно превратить в изомасляную (метилпропановую) кислоту.
Задание 108
Напишите уравнения реакций изобутилового спирта с:
а) ангидридом пропановой кислоты,
б) хлорангидридом уксусной кислоты (хлористым ацетилом),
в) этиловым эфиром бутановой кислоты.
Задание 118
Присоединение HBr к пропеналю (акролеину) идет против правила Марковникова. Объясните, почему это происходит. Объясните на данном примере понятие «эффект сопряжения».

Контрольная работа 4
Задание 128
Какие ароматические углеводороды получатся при восстановлении кетонов следующего строения:...
Задание 138
Какие сульфокислоты получатся в результате сульфирования следующих соединений...
Задание 148
Из бензола получить:
а) 2-нитро-5-аминофенол,
б) 3,5-динитротолуол
Из толуола получить:
а) м-сульфохлорбензойную кислоту,
б) 3,4-ксиленол(3,4-диметилфенол)
Задание 158
Из бензола любым способом получите м- и n- нитроанилины и напишите для одного из них реакцию с уксусным ангидридом.

Контрольная работа 5
Задание 168
Из анилина получите n-броманилин, м-броманилин
Задание 178
С помощью каких реакций n-толуидин можно превратить в n-метокситолуол, м-йодбензойную кислоту?
Задание 188
Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Какое из полученных соединений будет обладать более сильными кислотными свойствами.
Задание 198
Каким способом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта.

Контрольная работа 6
Задание 208
Какие ароматические альдегиды получатся, если в реакции Гаттермана-Коха использовать следующие соединения:...
Задание 218
Получите n-нитробензойную кислоту из n-нитротолуола, используя реакцию гидролиза тригалогенопроизводного.
Задание 228
1-Нафталинкрбоновую кислоту получите из следующих исходных веществ: а-нафталинсульфокислоты, а-нитронафталин, а-бромнафталин.
Задание 238
Получите из пиридина а-оксипиридин и а-аминопиридин, и напишите формулы их таутомеров.

Вариант Л, О, С

Контрольная работа 1
Задание 7
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH(CH3)CH2CH3)-CH2-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CH3
б) CH3-CH2-C(CH2CH2CH3)=CH-CH2-CH3
в) CH3-CH2-C(CH3)2-C=C-C(CH3)3
Написать структурные формулы:
а)3-этил-4-изопропилгексана
б)2,2,6-триметил-4-октена
в)2-метил-3-гексина
Задание 17
Превратить бромистый изобутил в предельный углеводород:
а)с тем же числом углеродных атомов
б)с удвоенным числом углеродных атомов
Задание 27
Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Продукт назовите и напишите для него реакции с HCl, Cl2, H2SO4 (на холоде)
Задание 37
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а)3-метил-1-бутена в 3-метил-1-бутин
б)3,36-диметил-1-бутена в 3,3-диметил-1-бутин
в)1-бутина в 2-бутин

Контрольная работа 2
Задание 47
Из ацетилена получить бромистый этил и написать для него уравнения реакций:
с нитритом серебра(AgNO2)
магнием в среде абсолютного эфира
Задание 57
Назвать по систематической номенклатуре:
CH2=СН-CH2-CH2-OH
CH3C(CH3)2-CH2-CH2-CH=O
CH3-CH2-CH(CH3)-C(O)-CH2-CH3
Написать структурные формулы:
а)2-метил-3-бутин-2-ола
б)5,5-диметил-3-гексанона
в)2-метил-2-пропеновой кислоты
Задание 67
Получите любым способом изобутиловый спирт и напишите для него реакции:
а)с пятихлористым фосфором
б)йодистым водородом
в)реакции дегидратации (внутри- и межмолекулярные)
Задание 77
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
а)3-метил-1-бутанола в метилбутанон
4-метил-1-пентанола в 4-метил-2-пентанон

Контрольная работа 3
Задание 87
Из этилацетилена получить бутанон и написать для него реакции с:
а)пятихлористым фосфором
б)синильной кислотой(HCN)
в)гидросульфитом натрия(NaHSO3)и гидразином(NH2-NH2)
Задание 97
Из пропилового спирта получить масляную (бутановую) кислоту и написать для нее реакции
а)с пятихлористым фосфором
б)аммиаком(при нагревании)
Полученные продукты назвать
Задание 107
Из бутилового спирта получите хлористый бутирил (хлорангидрид бутановой кислоты) и напишите для него уравнения реакций с ацетатом натрия и аммиаком.
Задание 117
Гидролизом 1-йодпропана и 2-йод-2-метилбутана получите соответствующие спирты. Разберите механизм Sn-реакций на данных примерах.

Контрольная работа 4
Задание 127
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ по реакции Фриделя-Крафтса: а) бензола с этиленом, б) бензола с бутиленом, в) толуола с пропиленом, г) бензола с циклопропаном?
Задание 137
Проведите сульфирование бензола: серной кислотой, серным ангидридом, эквимолекулярным количеством хлорсульфоновой кислоты и избытком хлорсульфоновой кислоты.
Задание 147
Из бензола получить: а) о-, м-, п-нитротолуолы, б) 2,5-дихлорнитро-бензол.
Задание 157
Из толуола любым способом получите n-толуидин и напишите для него реакции с хлористым ацетилом, щавелевой кислотой, хлороформом в присутствии спиртового раствора щелочи.

Контрольная работа 5
Задание 167
Из n-толуидина получите n-ацетаминобензойную кислоту.
Задание 177
Из м-динитробензола получите м-оксибензойную кислоту.
Задание 187
Какие получатся соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола? Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему?
Задание 197
Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.

Контрольная работа 6
Задание 207
Получите реакцией Гаттермана–Коха n-толуиловый альдегид и напишите для него реакцию с гидроксиламином.
Задание 217
Напишите реакции, отличающие n-толуиловый альдегид от ацето- фенона.
Задание 227
Напишите схемы получения азокрасителей из следующих соединений: а) α-нафтола и n-нитроанилина, б) нафтионовой кислоты и бензидина, в) нафтионовой кислоты и β-нафтола.
Задание 237
Получите из пиридина пиколиновую кислоту и подвергните ее нагреванию.

Вариант Н, П

Контрольная работа 1
Задание 9
Написать структурные формулы изомерных углеводородов С7Н16, содержащих 5 атомов углерода в главной цепи. Назвать их.
Написать структурные формулы:
а)6-метил-3-изопропилгептена, б) 2,5-диметил-3-гексина.
Задание 19
Получите изопентан любым способом и напишите для него реакции нитрования и сульфохлорирования.
Задание 29
Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при разложении водой образуют: а) формальдегид и 2-метилбутаналь; б) ацетон и пропаналь.
Задание 39
Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакцию гидратации (по Кучерову) и реакцию с Ag(NH3)2OH

Контрольная работа 2
Задание 49
Из бромистого бутила получить 1-бутин
Задание 59
Назвать по систематической номенклатуре:
а)CH3-CH(CH3)-C(OH)(CH3)-C=CH
б)CH3-CH(CH3)-C(O)-CH2-CH2-CH3
в)CH3-C(CH3)=CH-CH2-COOH
Написать структурные формулы:
а)2,3-диметил-2,3-пентандиола
б)3-метил-2-гексанона
в)3,3-диметилбутановой кислоты
Задание 69
Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза: а) бромистого вторбутила,
б) 5-иод-2-метилпентана,
в) 3-бром-1-бутена,
г) 2,3-дибромбутана.
Назовите полученные соединения.
Задание 79
Получите сухой перегонкой кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот следующие соединения:
а) метилпропаналь,
б) пентаналь,
в) 3-метил-2-бутанон.

Контрольная работа 3
Задание 89
Напишите схему превращения бутаналя в бутанон. Какими реакциями можно отличить исходный продукт от конечного.
Задание 99
Из бутилового спирта получить валериановую (пентановую) кислоту и написать для нее реакции образования ее этилового эфира и амида.
Задание 109
Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен.
Задание 119
Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропаналя. Разберите ее механизм. Объясните причину подвижности атома водорода у а-углеродного атома альдегида.

Контрольная работа 4
Задание 129
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а)бензола и уксусного ангидрида
б)толуола и хлористого бутирила(хлорангидрида бутановой кислоты)
в)м-ксилола и хлористого пропионила(хлорангидрида пропановой кислоты)?
Задание 139
Из толуола получите n-толуолсульфокислоту и напишите для нее реакции окисления, сплавления со щелочью и с цианистым калием
Задание 149
Из бензола получить:
а)3-нитро-5-бромфенол
б)2-бром-4-нитроанилин
Задание 159
Получите м-толуидин двумя методами-из м-нитротолуола и м-хлортолуола. Напишите для м-толуидина реакции с HCl, H2SO4 на холоду и при нагревании.

Контрольная работа 5
Задание 169
Получите из бензола о-, м-, n-фенилендиамины. Для о-фенилен-диамина напишите реакцию конденсации с глиоксалем.
Задание 179
Напишите схемы превращения n-нитроанилина в м-иодфенол, n- аминобензойную кислоту.
Задание 189
Получите из n-толуидина n-крезол. Напишите для n-крезола реакции с едким натром, хлористым ацетилом, диметилсульфатом (СН3O)2SO2 в присутствии NaOH.
Задание 199
Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:...

Контрольная работа 6
Задание 209
Напишите реакции взаимодействия n-толуилового альдегида со следующими веществами: синильной кислотой, гидросульфитом натрия, анилином, пятихлористым фосфором, диметиланилином, уксусным ангидридом, ацетоном, спиртовым раствором цианистого калия.
Задание 219
С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты: м-метилбензойную, n-толилуксусную, фенилуксусную.
Задание 229
а-Гидроксиметилнафталин получите двумя методами: с помощью магнийорганического синтеза и реакции хлорметилирования.
Задание 239
Получите из пиридина в-оксипиридин и в-аминопиридин, напишите формулы их таутомеров.

Вариант Т, И

Контрольная работа 1
Задание 10
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН(СН2СН3)-СН2-СН(СН3)-СН(СН2СН3)2
б) СН3-СН(СН3)-СН2-СН=С(СН2СН2СН3)-СН(СН3)2
в) СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-С(СН3)(СН2СН2СН3)-С=СН
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4,4,6,6-гексаметилнонана
б) 5,5-диметил-3-этил-3-гептена
в) 4-метил-2-пентина
Задание 20
На метилбутан подействовать эквивалентным количеством хлора и главный продукт реакции обработать металлическим натрием. Конечный продукт назвать.
Задание 30
Напишите схему перехода от 2-бром-3,4-диметилгексана к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите концентрированным и разбавленным раствором KMnO4
Задание 40
Напишите реакцию взаимодействия этилацетилена с амидом натрия. Для полученного соединения напишите реакцию с бромистым пропилом. Конечный продукт назовите.

Контрольная работа 2
Задание 50
Напишите схемы следующих превращений:
а) 1,2-дибромбутан в 2,2-дибромбутан
б) 2,2-дибромбутан в 2,3-дибромбутан
в) 1,1-дибромпропан в 2,2-дибромпропан и в бромистый изопропил.
Задание 60
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-С=С-СН2(ОН)
б) СН2=С(СН3)-СН2-СН2-СН=О
в) СН3-СН2-СН(СН3)-СООН
Написать структурные формулы:
а) 4,4-диметил-1-пентен-3-ола
б) 2-метилпентаналя
в) гександиовой кислоты
Задание 70
Какие спирты получатся при восстановлении следующих соединений:
а) СН3-СН(СН3)-СН=О
б) СН3-СН2-С(О)-СН(СН3)2
в) СН3-С(О)-СН2СН(СН3)2.
Для получения спиртов напишите реакции дегидратации
Задание 80
Какие соединения получатся при сухой перегонке кальциевых солей смесей следующих кислот:
а) муравьиной и метилпропановой
б) пропановой и диметилпропановой
в) уксусной и бутановой

Контрольная работа 4
Задание 130
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:..
Задание 140
Из n-гидроксибензолсульфокислоты получите о-хлорфенол.
Задание 150
Из бензола получить: а) о-, м-, п- нитробензойные кислоты, б) 3,5-динитохлорбензол.
Из толуола получить: а) 4-хлор-3-сульфобензойную кислоту, б) 3-бром-5-аминобензойную кислоту
Задание 160
Из хлористого бензила получите этилбензиламин и напишите для него реакцию с азотистой кислотой.

Контрольная работа 6
Задание 210
Получите из толуола n-нитробензальдегид и напишите для него реакции с синильной кислотой, гидросульфитом натрия.
Задание 220
Напишите уравнения реакций между следующими соединениями: а) хлористым бензоилом и ацетатом натрия, б) хлористым бензоилом и бензоатом натрия, в) хлористым этилом и натриевой солью n-толуиловой кислоты.
Задание 230
Прлучите метил-а-нафтилкетон реакцией Фриделя-Крафтса; напишите реакцию окисления кетона и взаимодействия его с гидроксиламином.
Задание 240
Напишите реакции конденсации а-пиколина с уксусным альдегидом, формальдегидом, ацетоном, бензальдегидом (в присутствии хлористого цинка)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант А, Б

Контрольная работа 1
Задание 1
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3–СН(CH3)-СН(CH3)-СН2-СН(СН3)2,
б) НС=С-СН(CH3)-СН2-СН3,
в) СН3-С(CH3)2-СН=С(CH2-CH2-CH2-CH3)-СН(CH3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,5-диметилгексана,
б) 2,3-диметил-1-пентена,
в) 2,7-диметил-4-октина.
Задание 13
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: иодистого этила и иодистого изобутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из них написать реакции хлорирования (hv) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 25
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3–СН(СН3)–СН2–СН2–ОН,
б) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН3.
Укажите возможные дегидратирующие агенты. Продукты назовите и напишите для них реакцию с KMnO4 (разб).
Задание 37
Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена. Для метилацетилена написать реакцию гидратации (Н2О) по Кучерову. Указать условия.
Задание 49
Из 3-метил-1-пентена получить 3-бром-3-метилпентан. Написать для полученного соединения реакции с водным и спиртовым раствором щелочи.

Контрольная работа 2
Задание 61
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2СН2СН(ОН)-СН(СН3)-СН2СН3,
б) СН=С-СН2СН(СН3)-С(О)-СН3,
в) СН3СН(СН3)- СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-пентанола
б) гександиаля
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 73
Какие галогеналкилы и какие карбонильные соединения могут быть использованы для синтеза 3,4-диметил-3-гексанола. Напишите схемы всех синтезов (3 варианта). Полученный спирт дегидратировать.
Задание 85
Из соответствующих дигалогенпроизводных получить 2,2-диметил-3-пентанон и 3,3-диметилбутаналь. Для полученных продуктов написать реакции:
а) с бромистым метилмагнием (CH3MgBr),
б) синильной кислотой (HCN).
Указать условия реакций.
Задание 97
Получить бутаналь и метилпропаналь с помощью реакции оксосинтеза. Для полученных альдегидов написать реакции альдольной конденсации.
Задание 109
Получить бутановую кислоту окислением соответствующего
а) спирта,
б) альдегида,
в) олефина.
Получить амид и нитрил бутановой кислоты.

Контрольная работа 3
Задание 121
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого изопропила. Для полученного алкилбензола написать реакции:
а) с Cl2 (FeCl3),
б) Cl2 (hv).
Задание 133
Написать для бензола реакции:
а) 3 Cl2 (hv),
б) 3O3 (затем+H2O),
в) 3H2 (200°,100 атм., Ni),
г) CH3CH2CH2Cl (AlCl3).
Задание 145
Из бензола получить:
а) о-, м-, п- нитрохлорбензолы,
б) 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
Задание 157
Из толуола получить:
а) 3-гидрокси-5-нитробензойную кислоту,
б) 3-хлор-4-метилбензойную кислоту.
Задание 169
Из бензола получить 3,4-дихлорнитробензол. Подействовать на него
а) аммиаком (NH3),
б) цианидом натрия (NaCN).

Контрольная работа 4
Задание 181
Из толуола получить:
а) бензиламин,
б) N -метиланилин,
в) пара-толуидин (п-аминотолуол).
Написать для полученных продуктов реакцию с NaNO2 (2 HCl).
Задание 193
Написать реакции диазотирования п-толуидина, п-нитроанилина, п-хлоранилина, анилина нитритом натрия (NaNO2) в растворе соляной кислоты. Расположить указанные соединения в порядке возрастания скорости реакции диазотирования. Дать краткие пояснения.
Задание 205
Из бензола получить:
а) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
б) бензиловый спирт.
Какими реакциями можно различить эти продукты. Сравнить кислотные свойства этих соединений с фенолом.
Задание 217
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) хлористого бензолдиазония и N,N-диметиланилина,
б) хлористого бензолдиазония и мета-крезола.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 229
Из пиридина получить 2-гидроксипиридин и 3-гидроксипиридин.

Вариант В, Г

Контрольная работа 1
Задание 2
Напишите структурные формулы:
а) 3-метил-3-этилпентана,
б) 2,3-диметил 3-гексена,
в) 3,3-диметил-1-бутина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(CH3)2-СН2-С(CH3)2-СН2-СН(CH3)-СН3,
б) СН3-СН2-С(CH2-CH(СН3)2)=CH-CH3
в) СН3-С(CH3)2-C≡C-CH2-CH3.
Задание 14
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого этила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакцию хлорирования (Cl2, hν) и нитрования (HNO3) по Коновалову.
Задание 26
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3-СН(СН3)-СН(ОН)-СН2-СН3,
б) СН3-СН2-С(ОН)(СН3)-СН(СН3)-СН3.
Укажите возможные дегидратирующие агенты. Углеводороды назовите и напишите для них реакцию с KMnO4 (конц.).
Задание 38
Из ацетилена получить 1-бутин и 2-бутин. Написать реакции различающие эти соединения.
Задание 50
Из ацетилена получить бромистый этил и написать для него уравнения реакций:
а) с нитритом серебра (AgNO2),
б) магнием в среде абсолютного эфира,
в) аммиаком,
г) ацетиленидом натрия (СН≡СNa).

Контрольная работа 2
Задание 62
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-С(СН3)2-СН(ОН)-СН2-СН(СН3)2,
б) СН3СН(СН3)-СН2СН=О,
в) НООС-СН=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,3-диметил-2-бутанола
б) 2,4-пентандиона
в) 2,2-диметилпропановой кислоты.
Задание 74
Исходя из бромистого этилмагния (CH3CH2MgBr) и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие вещества:
а) 1-пропанол,
б) 3-пентанол,
в) 3-метил-3-пентанол.
Задание 86
Из 1-пентена получить 2-пентанон. Для полученного продукта написать реакции:
а) восстановления,
б) окисления,
в) с гидразином (NH2-NH2).
Задание 98
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метилбутаналь и метилбутанон. Написать три реакции, отличающие полученные соединения.
Задание 110
Из хлористого этила двумя способами получить пропановую кислоту. Для полученной кислоты написать реакции:
а) с бутиловым спиртом,
б) хлористым тионилом (SOCl2)
в) бромом (Br2) в присутствии красного фосфора.

Контрольная работа 3
Задание 122
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь хлористого бензила и хлористого этила. Для полученного алкилбензола написать реакции:
а) с HNO3 (разб., 120°),
б) HNO3 (H2SO4).
Задание 134
Написать для толуола реакции:
а) Cl2 (hv),
б) KMnO4 (H2O, t°),
в) CH3CH2CH2Cl (AlCl3),
г) CH3CH2C(O)Cl (AlCl3).
Задание 146
Из бензола получить:
а) 2,6-динитрохлорбензол,
б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
Задание 158
Из толуола получить:
а) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту,
б) 2-сульфо-4-нитробензойную кислоту.
Задание 170
Из бензола получить 2,5-дихлорнитробензол. Подействовать на него
а) щелочью (NaOH, 160o),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa).

Контрольная работа 4
Задание 182
Из толуола получить:
а) бензиламин,
б) пара-толуидин (п-аминотолуол),
в) N-метиланилин,
г) N,N-диметиланилин.
Сравнить основные свойства полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 194
Расположите по увеличению скорости в реакции диазотирования следующие амины: п-толуидин, п-метоксианилин, п-броманилин, сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота), 2,4-динитроанилин. Дать краткие пояснения.
Задание 206
Из бензола получить:
а) фенол,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
в) пара-нитрофенол.
Сравнить кислые свойства полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 218
Из бензола получить мета-нитробензальдегид. Написать для него реакции с пропаналем и ацетоном. Указать условия реакций.
Задание 230
Из фурана получить пиррол. Написать реакции нитрования и ацилирования для исходного и конечного продуктов. Указать условия реакций.

Вариант Д, Ш, Щ

Контрольная работа 1
Задание 3
Напишите структурные формулы:
а) 2-метил-4-изопропилгептана,
б) 2,4,4-триметил-2-пентена,
в) 2,8-диметил-4-нонина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH2-CH3)-СН2-СН(CH3)2,
б) СН3-С≡С-СН2-СН2-СН(CH3)2
в) СН3-С(CH3)2-СН=СН-СН2-СН2-СН(CH3)2.
Задание 15
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого пропила и бромистого третбутила. Все полученные продукты назвать. Для одного из продуктов написать реакцию сульфохлорирования (SO2+Cl2).
Задание 27
Получите этиленовые углеводороды из следующих соединений:
а) 2-бром-3-метилгексана;
б) 3-бром-2,3-диметилпентана;
в) 4-бром-3-метилгептана.
Укажите условия реакций. Продукты назовите.
Задание 39
Исходя из 2,2-дибром-4-метилпентана получить соответствующий ацетиленовый углеводород. Назвать его и написать для него реакции исчерпывающего бромирования и гидрирования.
Задание 51
Предложите схемы превращения ацетилена в следующие галогенпроизводные:
а) 2,3-дибромбутан,
б) 1,2-дибромбутан.

Контрольная работа 2
Задание 63
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН2-СН2-ОН,
б) СН3С(О)-СН2-СН2-С(О)-СН3,
в) СН3-(СН2)8-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметил-3-пентанола,
б) 2-метил-2-гептен-4-она,
в) пропандиовой кислоты.
Задание 75
Используя в качестве исходных веществ пропилен и этилен получить:
а) 3-метил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-бутанол.
Напишите реакции дегидрировании полученных спиртов.
Задание 87
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метил-2-бутанон. Полученный продукт обработать последовательно гидразином (NH2-NH2), а затем сухой щелочью при нагревании.
Задание 99
Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации для следующих альдегидов:
а) пропаналя,
б) метилпропаналя,
в) 3-метилбутаналя,
г) 2,2-диметилпропаналя.
Укажите условия реакций. Какой из альдегидов не будет участвовать в реакции альдольной, кротоновой конденсации?
Задание 111
Из 3-метил-1-бутена получить хлорангидрид 2,3-диметилбутановой кислоты. Обработать ангидрид
а) аммиаком,
б) этиловым спиртом.

Контрольная работа 3
Задание 123
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь орто-бромтолуола и бромистого этила. Для полученного диалкилбензола написать реакцию окисления с KMnO4 (H2O, t°).
Задание 135
Написать для стирола (винилбензола) реакции:
а) Br2 (H2O),
б) КMnO4 (разб.),
в) KMnO4 (конц.),
г) H2 (25°, Ni).
Задание 147
Из бензола получить:
а) п-бромпропилбензол,
б) 2-хлор-4-аминобензойную кислоту.
Задание 159
Из толуола получить:
а) 2-амино-4-гидрокситолуол,
б) 2-бром-4-аминобензойную кислоту.
Задание 171
Из хлорбензола получить:
а) п-нитротолуол,
б) п-нитрохлорметилбензол,
б) п-нитрофенилуксусную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 183
Из бензола получить мета-нитроанилин. Написать для него реакции:
а) с бромистым этилом (CH3CH2Br),
б) хлористым ацетилом (CH3C(O)Cl).
Сравнить основные свойства всех полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 195
Из бензола получить хлористый о-толуолдиазоний. Написать для него реакции:
а) с иодистым калием (KJ),
б) метиловым спиртом (CH3OH, H+, t),
в) Н2О(t0).
Задание 207
Из хлорбензола получить:
а) пара-нитрофенол,
б) 2,4-динитрофенол,
в) 2,4,6-тринитрофенол,
г) пара-хлорфенол.
Сравнить кислые свойства полученных продуктов с фенолом.
Задание 219
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) хлористого пара-нитробензолдиазония и мета-фенилендиамина (1,3-диаминобензола),
б) хлористого пара-нитробензолдиазония и орто-крезола.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 231
Из пиридина получить 2-аминопиридин и 3-аминопиридин.

Вариант Е, Ж, З, И

Контрольная работа 1
Задание 4
Напишите структурные формулы:
а) 3-этилгептана,
б) 5,5,6-триметил-3-октена,
в) 2,6,6- триметил-3-гептина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН(CH2-CH3)-СН2-СН(СН3)2,
б) СН3-С(CH3)2-СН2-СН=СН2,
в) СН≡С-СН(CH3)-СН(CH3)-CH3.
Задание 16
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого изопропила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции бромирования (Br2,hv) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 28
Из 4-метил-1-пентена получите 4-метил-2-пентен. Исходное и конечное соединение окислите концентрированным и разбавленным перманганатом.
Задание 40
Из 3,4-диметил-1-пентена получить 3,4-диметил-1-пентин. Написать реакции гидратации исходного и конечного продукта. Указать условия реакций.
Задание 52
Напишите схемы следующих превращений:
а) 1,2-дибромбутан в 2,2-дибромбутан,
б) 2,2-дибромбутан в 2,3-дибромбутан,
в) 1,1-дибромпропан в бромистый изопропил.

Контрольная работа 2
Задание 64
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-С(ОН)(СН3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН2=СН-С(О)-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-1-бутанола,
б) 2,2,6-триметил-4-гептанона,
в) бутиндиовой кислоты.
Задание 76
Используя в качестве исходного соединения метилацетилен получить 2-метил-3-пентин-2-ол.
Задание 88
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метилбутаналь. Написать для него реакции:
а) с метиловым спиртом (CH3OH),
б) синильной кислотой (HCN),
в) реакцию «серебряного зеркала».
Задание 100
Получить ацетон из:
а) этилового спирта,
б) пропилового спирта.
Написать для ацетона реакции конденсации типа альдольной и кротоновой.
Задание 112
Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида.

Контрольная работа 3
Задание 124
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) бензола с бромистым этилом,
б) толуола с бромистым изопропилом.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 136
Написать для этилбензола реакции:
а) HNO3 (разб., 120°),
б) HNO3 (H2SO4),
в) KMnO4 (H2O, t°),
г) CH3CH2C(O)Cl (AlCl3).
Задание 148
Из бензола получить:
а) п-сульфобензойную кислоту,
б) м-дибромбензол.
Задание 160
Из толуола получить:
а) 2-гидрокси-4-аминобензойную кислоту,
б) 2,6-дихлорбензойную кислоту.
Задание 172
Из хлорбензола получить м- аминобензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 184
Из бензола получить пара-нитроанилин и пара-толуидин (п-аминотолуол). Написать для них реакции с NaNO2 (2HCl). Указать, где реакция протекает легче и почему?
Задание 196
Из мета-динитробензола получить мета-иодфенол.
Задание 208
Из толуола получить:
а) бензиловый спирт,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
в) пара-гидроксибензойную кислоту.
Сравнить кислые свойства полученных соединений с фенолом. Дать краткие пояснения.
Задание 220
Из толуола получить пара-толуиловый альдегид. Написать для него реакции:
а) Канницарро,
б) Перкина (с ангидридом уксусной кислоты).
Указать условия.
Задание 232
Из фурана получить тиофен. Написать реакции сульфирования и ацилирования для исходного и конечного продуктов. Указать условия.

Вариант К, Ф

Контрольная работа 1
Задание 5
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(CH2-CH3)-СН(CH3)-С(CH3)2-СН2-СН(CH3)2,
б) СН3-СН2-С(CH3)=СН-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(CH3)2-С≡СН.
Написать структурные формулы:
а) 2,4-диметил-4-этилоктана,
б) 2-метил-3-гексена,
в) 4-метил-3-этил-1-пентина.
Задание 17
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого вторбутила и бромистого изобутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции нитрования по Коновалову (HNO3) и сульфирования (H2SO4).
Задание 29
Получите любым способом 2-метил1-бутен и напишите для него реакции с Н2О, НCl, НОСl.
Задание 41
Из ацетилена получить 4-метил-1-пентин. Написать для него реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) с уксусной кислотой (CH3COOH).
Задание 53
Написать схемы получения:
а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана,
б) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил 1-бутена,
в) 1,2-дибромэтана из этилового спирта.

Контрольная работа 2
Задание 65
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(СН3)2,
б) СН=С-СН2СООН,
в) О=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=О.
Написать структурные формулы:
а) 3-бутен-2-ола,
б) метилпропаналя,
в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 77
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутанол. Написать уравнения реакций дегидратации спиртов: внутримолекулярной и межмолекулярной. Указать условия реакций и возможные дегиратирующие агенты.
Задание 89
Из хлористого бутила получить бутаналь и бутанон. Написать реакции позволяющие различить указанные вещества.
Задание 101
Какие альдегиды получатся в реакции оксосинтеза, если в качестве исходного соединения взять метилпропен. Альдегиды назвать. Обработать полученные альдегиды раствором щелочи.
Задание 113
Из 1-бутена, используя магнийорганический синтез получить 2-метилбутановую кислоту. Написать для нее реакции с пропиловым спиртом. Указать условия этой реакции.

Контрольная работа 3
Задание 125
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) мета-ксилола с бромистым этилом,
б) сим. триметилбензола с избытком иодистого метила (CH3I).
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 137
Написать для хлорбензола реакции:
а) KOH (p, t, kat),
б) HNO3 (H2SO4),затем + NH3(t°),
в) KCN (p, t, kat),
г) CН3СН2С(О)Cl (AlCl3).
Задание 149
Из бензола получить:
а) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту,
б) 3-бром-5-нитробензойную кислоту.
Задание 161
Из толуола получить:
а) 2-гидрокси-4-нитротолуол,
б) м-бензолдикарбоновую кислоту.
Задание 173
Из п-толуолсульфокислоты получить 2-бром-5-нитробензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 185
Из бензола получить мета-хлоранилин. Написать для него реакции:
а) с Н2SО4 (на холоду),
б) Н2SО4 (при нагревании),
в) NaNО2 (2 HCl).
Задание 197
Из мета-нитроанилина получить:
а) мета-бромфенол,
б) мета- иодбензойную кислоту.
Задание 209
Из бензолсульфокислоты получить фенол. Написать для него реакции:
а) с этиловым спиртом (Н+),
б) HNO3 (разб.).
Сравнить кислотность полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 221
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) 3-сульфобензолдиазония с салициловой кислотой (о-гидроксибензойной),
б) хлористого 3-сульфобензолдиазония с мета-толуидином.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 233
Написать для пиридина реакции:
а) H2SO4 (H2O, холод),
б) H2SO4 (300o, HgSO4).

Вариант Л, Х, Ц

Контрольная работа 1
Задание 6
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(CH3)-СН2-СН2-СН(CH(CH3)2)-СН2-СН(CH2CH3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН3-СН(CH3)-СН=СН-СН(CH3)2,
в) НС≡С-CH2СН(CH3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметилпентана,
б) 2,2,5-триметил-3-гептена,
в) 4,4-диметил-3-изопропил-1-пентина.
Задание 18
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромистого изобутила и бромистого третбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции хлорирования (Cl2, hν) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 30
Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции его превращения в триметилэтилен.
Задание 42
Получить из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин. Написать для него реакцию с HBr (изб.).
Задание 54
Из 3-метил-1-бутена получить 1-бром-3-метилбутан. Написать для него реакции:
а) с NaOH (H2O),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa),
в) ацетатом натрия (CH3COONa),
г) цианидом натрия (NaCN).

Контрольная работа 2
Задание 66
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(ОН)-СН(СН3)-СН(ОН)-СН3,
б) СН3-СН=СН-СН=О,
в) НООС-СН2-СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-пропин-1-ола,
б) 3-метил-2-бутеналя,
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 78
Из соответствующих галогенпроизводных получить изобутиловый и вторбутиловый спирты и напишите для них реакции:
а) с пятихлористым фосфором,
б) уксусной кислотой (Н+).
Задание 90
Пиролизом кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот получить:
а) метилпропаналь,
б) 2,4-диметил-3-пентанон.
Для полученных соединений написать реакции:
а) с PCl5,
б) с гидроксиламином (NH2-OH).
Задание 102
Провести гидролиз 1,1-дибром-3-метилпентана и 3,3-дибром-2-метилпентана. Для полученных соединений написать реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) гидроксиламином(NH2OH),
в) окисления.
Задание 114
Из бутилового спирта получите хлористый бутирил (хлорангидрид бутановой кислоты) и напишите для него уравнения реакций:
а) с ацетатом натрия,
б) аммиаком.

Контрольная работа 3
Задание 126
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) бензола с этиленом,
б) бензола с 1-бутеном.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 138
Написать для изопропилбензола реакции:
а) Cl2 (hv),
б) HNO3 (разб,120°),
в) KMnO4 (H2O, t°),
г) O2, затем H2SO4.
Задание 150
Из бензола получить:
а) 3-хлор-5-нитрофенол,
б) 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту.
Задание 162
Из толуола получить:
а) о-нитрохлорбензол,
б) п-аминобензойную кислоту.
Задание 174
Из бензолсульфокислоты получить 3,5-диаминофенол.

Контрольная работа 4
Задание 186
Из бензола получить пара-нитроанилин и N,N-диэтиланилин и сравнить их основные свойства. Дать краткие пояснения.
Задание 198
Из пара-нитротолуола получить:
а) орто-бромбензойную кислоту,
б) орто-крезол (о-гидрокситолуол).
Задание 210
Из толуола получить пара-гидроксиметилфенол. Написать для него реакции:
а) с HBr,
б) уксусной кислотой (СН3СООН, Н+)
в) NaOH (H2O),
г) PCl5.
Задание 222
Используя бензол в качестве основного компонента получить бензофенон (дифенилкетон). Напиcать для него реакции:
а) с гидразином (NH2-NH2),
б) с PCl5.
Задание 234
Из пиррола магнийорганическим синтезом получить:
а) 2-этилпиррол,
б) 2-пиррoлкарбоновую кислоту.

Вариант М, Т

Контрольная работа 1
Задание 7
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН2-СН(CH(CH3)CH2CH3)-СН2-СН(CH2CH2CH3)-СН2-СН3,
б) СН3-СН2-С(CH2CH2CH3)=СН-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(CH3)2-С≡С-С(CH3)3.
Написать структурные формулы:
а) 3-этил-4-изопропилгексана,
б) 2,2,6-триметил-4-октена,
в) 2-метил-3-гексина.
Задание 19
Получить реакцией Вюрца 2,3-диметилгексан. Написать для него реакции бромирования (Br2, hν) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 31
Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Продукт назовите и напишите для него реакции с HCl, Cl2, H2SO4 (на холоду).
Задание 43
Из 1-бутанола получить 1-бутин. Написать для него реакции:
а) с ацетоном (СН3С(О)СН3),
б) синильной кислотой (HCN).
Задание 55
Используя изобутилен и реакции гидробромирования получить 2,2,4-триметилпентан.

Контрольная работа 2
Задание 67
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2=СН-СН2-СН2-ОН,
б) (СН3)3С-СН2-СН2-СН=О,
в) СН3-СН2-СН(СН3)-С(О)-СН2-СН3.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-бутин-2-ола,
б) 5,5-диметил-3-гексанона,
в) 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Задание 79
Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты:
а) 3,3-диметил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-пентанол,
в) 3-метил-2-гексанол.
Окислить полученные спирты.
Задание 91
Какие альдегиды можно получить из пропилена реакцией оксосинтеза. Назовите продукты. Напишите для них реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) гидроксиламином (NH2-OH).
Задание 103
Из 2,3-диметил-2-бутанола получить ацетон. Написать для него реакции конденсации типа альдольной и кротоновой.
Задание 115
Из ацетилена двумя способами получить этиловый эфир уксусной кислоты. Полученный эфир обработать аммиаком.

Контрольная работа 3
Задание 127
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) толуола с пропиленом,
б) бензола с пропиловым спиртом.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 139
Написать для бензолсульфокислоты реакции:
а) Zn + H2SO4,
б) PCl5, затем + NH3,
в) H2SO4 (SO3),
г) H2O (100°).
Задание 151
Из бензола получить:
а) о-, м-, п-нитротолуолы,
б) 1,3,5- трихлорбензол.
Задание 163
Из толуола получить:
а) 2,6-дибромтолуол,
б) о-, м-, п-аминобензойные кислоты.
Задание 175
Из хлорбензола получить 1,2,3-трихлорбензол.

Контрольная работа 4
Задание 187
Из толуола получить анилин и пара-толуидин (п-аминотолуол) и написать для них реакцию с бензальдегидом (C6H5C(O)H).
Задание 199
Из пара-толуидина получить:
а) мета-иодбензойную кислоту,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол).
Задание 211
С помощью магнийорганического синтеза получить:
а) бензиловый спирт,
б) 1-фенил-1-этанол,
в) 1-фенил-2-пропанол,
Полученные спирты окислить.
Задание 223
Из бензола получить резорцин (1,3-дигидроксибензол) и написать для него реакцию с диазотированным пара-толуидином. Указать условия реакции.
Задание 235
Написать для пиридина реакции:
а) с иодистым этилом (CH3CH2I),
б) соляной кислотой (25о),
в) трехокисью серы (SO3).

Вариант Н, Я

Контрольная работа 1
Задание 8
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН2-С(CH2CH3)2-СН2-С(CH3)3,
б) СН3-СН2-С(CH(CH3)CH2CH3)=СН2,
в) СН3-СН(CH3)-С≡С-СН2-СН2-СН2-СН(CH3)-СН3.
Написать структурные формулы:
а) 4-этил-5-вторбутилдекана,
б) 3-метил-2-этил-1-пентена,
в) 2,2,5-триметил-3-гексина.
Задание 20
Получить реакцией Вюрца 2,2,3-триметилпентан, Написать для него реакции хлорирования (Cl2, hν) и нитрования (HNO3) по Коновалову.
Задание 32
Из соответствующего спирта получите 2-метил-2-пентен и напишите для него реакции гидробромирования (HBr) по Марковникову и Карашу.
Задание 44
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения - 1-пентанола в 2-пентин.
Задание 56
Из ацетилена получить 2-хлорбутан. Полученный продукт обработать:
а) NaOH (H2O),
б) аммиаком (NH3),
в) Na металлическим.

Контрольная работа 2
Задание 68
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2=СН–СН(ОН)–СН3,
б) СН3–СН2–СН(СН3)–СН=О,
в) СН3–СН(СН3)–СН(СН3)–СН(СН3)–СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-2,3-бутандиола,
б) метилбутанона,
в) 2,4-диметилпентановой кислоты.
Задание 80
Из 2,2-дибромбутана получить 2-бутанол. Написать для него реакции:
а) с уксусной кислотой (СН3СООН, Н+),
б) HBr,
в) бромистым метилмагнием (CH3MgBr).
Задание 92
Из соответствующих спиртов получить бутаналь и 3-метил-2-бутанон. Для полученных продуктов напишите реакции:
а) с гидросульфитом натрия (NaHSO3),
б) гидразином (NH2-NH2).
Задание 104
Пиролизом солей соответствующих карбоновых кислот получить пропаналь и бутанон. Написать для них реакции:
а) с гидросульфитом натрия (NaHSO3),
б) гидрирования.
Задание 116
Реакцией оксосинтеза получить метилпропановую кислоту. Написать схемы получения ее амида и нитрила. Полученные продукты восстановить.

Контрольная работа 3
Задание 128
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) бензола и уксусного ангидрида,
б) толуола и хлорангидрида бутановой кислоты.
Углеводороды назвать.
Задание 140
Написать для нитробензола реакции:
а) HNO3(H2SO4, 90°),
б) [H] (pH<7),
в) [H] (pH>7).
Указать все продукты.
Задание 152
Из бензола получить:
а) 2-нитро-5-бромфенол,
б) 3,5-динитротолуол.
Задание 164
Из толуола получить:
а) м-бромамидбензойной кислоты,
б) 2-хлор-4-сульфотолуол.
Задание 176
Из п-толуолсульфокислоты получить 3-бром-4-гидроксибензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 188
Получить из бензола пара-аминобензолсульфамид (белый стрептоцид).
Задание 200
Из орто-нитрохлорбензола получить 2,5-дихлорбензойную кислоту.
Задание 212
Получить из пара-толуидина (п-аминотолуола) пара-крезол (п-гидрокситолуол). Написать для крезола реакции:
а) с хлористым ацетилом (СН3С(О)Cl),
б) этиловым эфиром бензолсульфокислоты (C6H5SO2OC2H5).
Задание 224
Из толуола получить 2,4-динитробензальдегид и написать для него реакции:
а) с ангидридом пропановой кислоты,
б) муравьиным альдегидом (NaOH, Н2О).
Задание 236
Из фурана получить пиррол. Написать для исходного и конечного продуктов реакцию с малеиновым ангидридом и реакцию нитрования.

Вариант О, Ю

Контрольная работа 1
Задание 9
Написать структурные формулы изомерных углеводородов С7Н16, содержащих 5 атомов углерода в главной цепи. Назвать их.
Написать структурные формулы:
а) 6-метил-3-изопропил-1-гептена,
б) 2,5-диметил-3-гексина.
Задание 21
Получить реакцией Вюрца 2,2,4-триметилгексан. Написать для него реакции нитрования по Коновалову (HNO3) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 33
Напишите структурные формулы этиленового углеводорода, озонид которого при разложении водой образует:
а) формальдегид (Н2С=О),
б) 2-метилбутаналь (СН3-СН2-СН(СН3)СН=О).
Дать схему получения этиленового углеводорода из дигалогенпроизводного. Углеводород назвать.
Задание 45
Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакцию гидратации (+H2O) по Кучерову и реакцию с Ag(NH3)2OH.
Задание 57
Из пропилена получить 1-бромпропан. Написать для него реакции:
а) с цианидом натрия (NaCN),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa),
в) ацетатом натрия (CH3COONa),
г) нитритом натрия (NaNO2).

Контрольная работа 2
Задание 69
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-С(ОН)(СН3)–С≡СН,
б) СН3-СН(СН3)-С(О)-СН2-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,3-диметил-2,3-пентандиола,
б) 3-метил-2-гексанона,
в) 3,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 81
Из этилового спирта получить 2-бутанол. Написать для него реакции:
а) с металлическим натрием,
б) хлористым тионилом (SOCl2),
в) серной кислотой на холоду и при нагревании.
Задание 93
Напишите схемы образования бутанона из следующих соединений:
а) этилового спирта,
б) бутилового спирта,
в) этилацетилена.
Задание 105
Из 2-метил-1-бутена получить 2-метилбутаналь. Написать для него реакции:
а) с аммиаком,
б) метиловым спиртом,
в) с PCl5.
Задание 117
Из этилового спирта рядом последовательных реакций получить бутановую кислоту. Получить хлорангидрид кислоты.

Контрольная работа 3
Задание 129
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) мета-ксилола и хлорангидрида пропановой кислоты,
б) этилбензола и ангидрида метилпропановой кислоты.
Углеводороды назвать.
Задание 141
Написать для толуола реакции:
а) 2Cl2 (hv),
б) 3Cl2 (hv),
в) CН3С(О)Сl (AlCl3),
г) CH2=CH-CH3 (H+).
Указать все продукты.
Задание 153
Из бензола получить:
а) 3-бром-5-нитрофенол,
б) 2-бром-4-нитроанилин.
Задание 165
Из толуола получить:
а) 2-сульфо-4-бромтолуол,
б) этиловый эфир п-толуолсульфокислоты.
Задание 177
Из бензола получить м-нитротолуол. Написать для него реакции восстановления в щелочной среде (pH>7).Указать все получающиеся продукты.

Контрольная работа 4
Задание 189
Из пара-толуидина (п-аминотолуола) получить:
а) 2-бром-4-аминобензойную кислоту,
б) 3-бром-4-аминобензойную кислоту.
Задание 201
Из анилина получить симметричный трибромбензол (1,3,5-трибромбензол).
Задание 213
Используя бензол и пропилен в качестве исходных продуктов получить фенол. Указать условия всех этапов синтеза.
Задание 225
Из бензола получить мета-аминофенол. Написать для него реакции с хлористым бензолдиазонием при рН = 5 и рН = 9.
Задание 237
Из пиридина получить пиколиновую кислоту (2-пиридинкарбоновую), затем ее амид и нитрил.

Вариант П, Ч

Контрольная работа 1
Задание 10
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(CH3)2-СН(CH2CH2CH3)-СН2-СН(CH3)-СН(CH2CH3)2,
б) СН3-СН(CH3)-СН2-СН=С(CH2CH2CH3)-CH(CH3)2,
в) СН3-СН(CH3)-СН2-СН2-С(CH3)(CH2CH2CH3)-СН2-СН2-C≡CH.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4,4,6,6-гексаметилнонана,
б) 5,5-диметил-3-этил-3-гептена,
в) 4-метил-2-пентина.
Задание 22
Превратить бромистый изобутил в предельный углеводород:
а) с тем же числом углеродных атомов,
б) с удвоенным числом углеродных атомов.
Для одного из углеводородов написать реакцию бромирования (Br2, hν).
Задание 34
Напишите структурную формулу этиленового углеводорода, озонид которого при разложении водой образует: ацетон ((СН3)2С=О) и пропаналь (СН3СН2СН=О). Дать схему получения углеводорода из соответствующего спирта. Углеводород назвать.
Задание 46
Получите изопропилацетилен из ацетилена и напишите для него реакции с водой (H2O) по Кучерову, избытком бромистого водорода (HBr), и Ag(NH3)2OH.
Задание 58
Из 2-метил-1-бутена получить 2-бром-2-метилбутан и написать для него реакции с водным и спиртовым растворами щелочи.

Контрольная работа 2
Задание 70
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)–C≡C-СН2(ОН),
б) СН2=C(СН3)–СН2–СН2–СН=О,
в) СН3–СН2–СН(СН3)–СООН.
Написать структурные формулы:
а) 4,4-диметил-1-пентен-3-ола,
б) 2-метилпентаналя,
в) гександиовой кислоты.
Задание 82
Напишите схемы следующих превращений:
а) хлористого бутила в 2-бутанол,
б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол,
в) 1-хлор-3-метилбутана в 3-метил-2-бутанол.
Задание 94
Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентена в 2-пентанон,
б) 2-метил-2-гексена в бутаналь и ацетон.
Задание 106
Получить 3-пентанон:
а) окислением соответствующего спирта,
б) из соответствующего ацетиленового углеводорода,
в) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот.
Написать для кетона реакции с гидразином (NH2-NH2) и гидроксиламином (NH2OH).
Задание 118
Из метилпропена получить нитрил 2-метилбутановой кислоты. Написать для нитрила реакции;
а) частичного гидролиза,
б) полного гидролиза,
в) восстановления.

Контрольная работа 3
Задание 130
Из бензола и пропилового спирта получить пропилбензол и изопропилбензол. Полученные углеводороды окислить перманганатом калия (KMnO4).
Задание 142
Написать для бромбензола реакции:
а) H2SO4 (100°),
б) NH3 (p,t,kat),
в) CH3CH2CH2Br + Na (метал.),
г) Mg (эфир) → A + CO2 → B + H2O(H+).
Задание 154
Из бензола получить:
а) 2,4-динитробензойную кислоту,
б) 3,5-динитрохлорбензол.
Задание 166
Из толуола получить:
а) 2,5-дибромбензойную кислоту,
б) 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
Задание 178
Из бензола получить п-нитроэтилбензол и метилфенилнитрометан. Какое соединение будет реагировать с водным раствором щелочи. Написать соответствующие реакции.

Контрольная работа 4
Задание 190
Из анилина получить пара-нитроанилин и подействовать на него:
а) хлористым ацетилом (CH3C(O)Cl),
б) иодистым метилом (CH3J изб),
в) Н2SО4 (холод).
Задание 202
Из анилина получить:
а) пара-броманизол (п-бромметоксибензол),
б) бензойную кислоту.
Задание 214
Из нитробензола получить фенол, а из него салициловую кислоту (о-гидроксибензойную). Полученный продукт проацилировать.
Задание 226
Напишите структурные формулы азокрасителей, если известно, что при восстановлении их были получены:
а) пара-аминофенол и пара-толуидин,
б) пара-толуидин и пара-аминоN,N-диметиланилин.
Дать схемы получения красителей.
Задание 238
Из тиофена получить фуран. Для исходного и конечного продуктов написать реакции сульфирования и нитрования. Указать условия реакций.

Вариант Р, Э

Контрольная работа 1
Задание 11
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2
б) C(CH3)3-CH(CH3)-CH(CH2CH(CH3)2)-CH=CH2
в) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH(CH3)2
Написать структурные формулы:
а) 2,2,6-триметил-4-этил гептана.
б) 4,4-диметил-2-изопропил -1-пентена.
в) 2,6-диметил-3-гептина.
Задание 23
Напишите схему получения 2,2,3-триметилгептана и его реакции с хлором (Cl2, hν) и азотной кислотой (HNO3) по Коновалову.
Задание 35
Напишите схему перехода от 1-бром-3,4-диметилгексана к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите концентрированным и разбавленным раствором перманганата и напишите реакцию гидратации (H2O).
Задание 47
Получите двумя способами 4-метил-1-пентин и напишите для него реакции: а) с иодистым метилмагнием (CH3MgI), б) муравьиным альдегидом (HC(O)H)), в) [Cu(NH3)2]Cl.
Задание 59
Из изопентана получить 2,3-дибром-2-метилбутан.

Контрольная работа 2
Задание 71
Назвать по систематической номенклатуре: а) CH3-CH(OH)-CH=CHCH(CH3)2, б)(CH3)2СН-C(O)-CH2CH(CH3)-CH2-CH3, в) (CH3)3C-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2COOH. Написать структурные формулы: 2,4-диметил-2,4-гександиола, б)2,5-диметил-4-гексанона, в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 83
С помощью каких реакций можно осуществить превращение: 1,2 -дибромбутана в 1-бутанол. Для полученного спирта написать реакции: а) с хлористым тионилом (SOCl2), б) окисления, в) уксусной кислотой (CH3COOH, H+).
Задание 95
Из метилацетилена получить ацетон. Написать реакции взаимодействия ацетона с метилацетиленом. Указать условия всех реакций.
Задание 107
Из 3-метилбутаналя получить 3-метил-2-бутанон. Написать три реакции, позволяющие различить указанные соединения.
Задание 119
Используя химические свойства производных кислот получить из метилпропановой кислоты: а) 2,4-диметил-3-пентанон, б) изопропиламин.

Контрольная работа 3
Задание 131
Получить реакцией Вюрца–Фиттига следующие углеводороды: а) изобутилбензол, б) 1,3-диэтилбензол, в) п-пропилтолуол.
Задание 143
Написать для бензолсульфокислоты реакции: а) NaOH (H2O) → A + NaOH (сплав) → B + H2O (H+), б) NaOH (H2O) → A + KCN (сплав) →B + 2H2O (H+), в) PCl5 → A + CH3CH2OH.
Задание 155
Из бензола получить: а) амид парахлорбензолсульфокислоты, б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
Задание 167
Из толуола получить: а) п-пропилтолуол, б) 2-нитро-4-аминотолуол.
Задание 179
Из бензола получить 2,6-динитрохлорбензол и подействовать на него а) аммиаком (NH3) , б) водным раствором щелочи (KOH).

Контрольная работа 4
Задание 191
Из хлорбензола получить: а) пара-нитроанилин, б) анилин, в) пара-толуидин (п-аминотолуол). Сравнить основность полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 203
Из пара-толуидина получить а) мета-хлорбензойную кислоту, б) мета-нитробензойную кислоту.
Задание 215
Из бензола получить а) 2,4,6-трибромфенол, б) пара-бромфенол. Сравнить кислотность полученных продуктов с фенолом.
Задание 227
Из бензола через фенол получить салициловый альдегид (о-гидроксибензальдегид) и написать для него реакции: а) с ацетофеноном (метилфенилкетоном), б) с анилином.
Задание 239
Из пиридина получить никотиновую кислоту (3-пиридинкарбоновую), затем ее амид и нитрил.

Вариант С, У

Контрольная работа 1
Задание 12
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-(CH2)2-CH(CH2CH3)-CH(CH(CH3)2)-CH2-CH2-CH3
б) CH3-CH2-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH3
в) CH3-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH(CH3)2
Написать структурные формулы:
а) 3,4,4,7-тетраметилоктан.
б) 2,6-диметил -4-октен.
в) 2,2-диметил-3-гексин.
Задание 24
Получите 2,2,3-триметилпентан любым способом и напишите для него реакции нитрования (HNO3) по Коновалову и хлорирования (Cl2, hv).
Задание 36
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутен и написать для него реакцию озонирования (О3).
Задание 48
Напишите уравнения реакций взаимодействия метилацетилена с продуктом его гидратации. Укажите условия всех реакций.
Задание 60
Получить 2-хлор-2-метилпентан из а) предельного углеводорода, б) соответствующего спирта, в) этиленового углеводорода.

Контрольная работа 2
Задание 72
Написать структурные формулы всех спиртов состава С5Н11ОН. Назвать их. Указать первичные, вторичные и третичные спирты.
Задание 84
Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния, б) уксусного альдегида и бромистого вторбутилмагния, в) бутанона и бромистого пропилмагния. Полученные спирты дегидратировать.
Задание 96
Получить реакцией оксосинтеза метилпропаналь и бутаналь. Что будет происходить с этими продуктами в щелочной среде. Написать уравнения реакций.
Задание 108
Написать схему следующих превращений: CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Br +NaOH(C2H5OH)→ A +HCl → B + NaOH(H2O) → C + KMnO4 → D + NH2NHC6H5→ E.
Задание 120
Из пропилового спирта получить бутановую кислоту. Получить кальциевую соль указанной кислоты. Соль подвергнуть пиролизу. Полученный продукт назвать.

Контрольная работа 3
Задание 132
Получите реакцией Вюрца-Фиттига следующие углеводороды: а) п-этилтолуол, б) изобутилбензол, в) 1,3-диэтилбензол, г) кумол (изопропилбензол).
Задание 144
Написать для нитробензола реакции: а) [H] (pH<7), б) [H] (pH=7), в) [H] (pH>7). Указать все получающиеся продукты.
Задание 156
Из бензола получить: а) 2-амино-4-хлорбензойную кислоту, б) м-аминофенол.
Задание 168
Из толуола получить: а) 2,5-дибромбензойную кислоту, б) 3-сульфо-4-хлорбензойную кислоту.
Задание 180
Из бензола получить: а) п-нитроанилин, б) м-нитроанилин, в) п- метоксианилин (NH2-C6H4-OCH3).

Контрольная работа 4
Задание 192
Из нитробензола получить пара-броманилин. Написать для него реакции: а) с бромистым этилом (CH3CH2Br), б) НCl, в) НNО2 (Н+), г) бензальдегидом ( С6Н5С(О)H).
Задание 204
Получить из бензола: а) мета-бромиодбензол, б) пара-иоданизол (п-иодметоксибензол).
Задание 216
Из фенола, используя перегруппировку Фриса получить пара-пропилфенол. Написать для него реакцию с бромной водой (Br2 + H2O).
Задание 228
Напишите структурные формулы азокрасителей, если известно, что при их восстановлении были получены: а) антраниловая кислота (о-аминобензойная) и пара-аминофенол, б) пара-фенилендиамин (1,4-диаминобензол) и пара-нитроанилин. Дать схемы получения красителей.
Задание 240
Из пиррола получить фуран. Написать для исходного и конечного продуктов реакцию с диметилформамидом (HC(O)N(CH3)2) (реакция Вильсмейера) и реакцию ацилирования.