Органическая химия

Министерство науки образования Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное общеобразовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский государственный торгово-экономический университет
Кафедра химии и биотехнологии
Органическая химия
Контрольные задания для студентов заочного обучения Санкт-Петербург
2013

Стоимость контрольной работы по органической химии ... руб.

Выполнены следующие варианты:

Вариант 01

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 2-метилпентан.
2. Как отличить ацетилен от 2-бутина? Напишите уравнение реакции.
3. Напишите уравнения реакций нитрования:
а) толуола;
б) бензойной кислоты;
в) м-сульфобромбензола.
Назовите продукты реакций.
4. Напишите структурные формулы:
а) 2-метил-1-пентанола;
б) 2-метил-3-пентанола;
в) 2-метил-2-бутанола;
г) 2,2-диметил-1-бутанола;
д) 3-метил-2-бутанола.
Какие из этих спиртов являются первичными, вторичными и третичными? Для каждого напишите схему реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации, назовите полученные вещества.
5. Напишите структурные формулы всех изомерных оксосоединений состава С4Н8О и назовите их. Укажите, посредством каких реакций можно отличить альдегиды от изомерных им кетонов. Приведите примеры реакций, характерных для альдегидов.
6. Напишите структурные формулы всех бензолдикарбоновых (фталевых) кислот, назовите их. Какая из них образует циклический ангидрид? Напишите уравнение реакции образования этого ангидрида и его реакцию с метиловым спиртом. Назовите продукт реакции.
7. Напишите уравнения реакций взаимодействия с едким натром:
а) бензилового эфира п-хлорбензойной кислоты;
б) фталевого ангидрида;
в) бензойной кислоты.
Назовите продукты реакции.
8. Напишите реакцию получения полного эфира глюкозы с уксусной кислотой (пентаацетилглюкозы):
а) для α-пиранозной формы;
б) для β-фуранозной формы.
Какой реагент используется?
9. Напишите формулы следующих солей: хлористый изопропиламмоний; сернокислый метилдиэтиламмоний; бромистоводородная соль 1,3-пропандиамина.
На каждую из этих солей подействуйте гидроксидом натрия при нагревании; назовите образующиеся соединения.
10. Амфотерность аминокислот: поясните на примере взаимодействия глицина (аминоуксусной кислоты):
а) с едким натром;
б) с соляной кислотой.
Назовите образующиеся соединения.

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 02

1. Напишите уравнения реакций хлорирования 2,2,4-триметилгептана и пропилбензола (в присутствии катализатора и без него). Назовите продукты реакций.
2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить 1-бутин.
3. Напишите реакцию Вюрца для смеси 2-бромпропана и бромэтана. Назовите продукты реакций.
4. При окислении каких спиртов могут быть получены:
а) 2-метилпропаналь;
б) бутанон;
в) уксусный альдегид?
Напишите уравнения реакции, назовите исходные спирты.
5. Бензальдегид. Напишите уравнения реакций:
а) важнейших способов его получения;
б) окисления;
в) восстановления,
г) сульфирования.
Назовите полученные вещества. Укажите области применения бензальдегида.
6. Напишите формулы первых четырех представителей гомологического ряда двухосновных кислот с нормальной цепью. Назовите их. Напишите уравнения реакции получения:
а) диэтилового эфира этандиовой (щавелевой) кислоты;
б) диамида бутадионовой (янтарной) кислоты.
Образуют ли циклические ангидриды этандиовая и пропандиовая кислоты? Почему?
7. Что представляют собой мыла. Получите мыло из жиров и из высших карбоновых кислот. Напишите уравнения реакций, назовите соединения.
8. Напишите реакции образования гликозидов с метиловым спиртом, исходя из D-глюкозы и D-фруктозы. Назовите образующиеся гликозиды.
9. Напишите реакции образования солей при действии соляной кислоты на:
а) аммиак;
б) этиламин;
в) диметиламин;
г) метилдиэтиламин.
Назовите эти соли. Напишите формулу хлористого тетраэтиламмония.
10. Напишите формулу α-аминопропионовой кислоты (аланина). Чем обусловлена зеркальная (оптическая) изомерия этой кислоты? Напишите проекционные формулы ее зеркальных изомеров. Какой из них входит в состав природных белков? В чем заключается амфотерность аланина (напишите реакции)?

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 03

1. Напишите уравнения реакций:
а) нитрования бутана;
б) бромирования (1 моль) 1,3-бутадиена (1,4-присоединение).
Назовите продукты реакций.
2. Как отличить 1-бутин от 2-бутина? Напишите уравнение реакции.
3. Напишите уравнение реакции получения изобутилбензола из бензола с помощью реакций:
а) Фриделя-Крафтса;
б) Вюрца-Фиттига.
Для полученного изобутилбензола напишите уравнения реакций хлорирования в присутствии катализатора и без него.
4. Напишите формулы гидрохинона и резорцина. К какому классу ароматических соединений они относятся. Напишите для гидрохинона уравнения реакций:
а) взаимодействия со щелочью;
б) взаимодействия с уксусным ангидридом;
в) окисления.
Назовите образовавшиеся соединения.
5. Напишите уравнения реакций:
а) пропионового альдегида с изопропиловым спиртом;
б) метилового спирта с уксусным альдегидом.
Назовите образовавшиеся соединения. Укажите условия реакций. Проведите гидролиз конечного продукта реакции.
6. Напишите уравнения реакции пропановой кислоты с:
а) едким натром;
б) аммиаком;
в) углекислым кальцием;
г) пятихлористым фосфором;
д) изопропиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты.
Назовите полученные вещества.
7. В чем заключается процесс этерификации, и каковы его особенности? Напишите уравнения реакций получения:
а) уксусноэтилового эфира;
б) изопропилформиата;
в) бутилбензоата.
8. Напишите реакции взаимодействия α-D-фруктопиранозы с:
а) хлористым этилом;
б) хлористым ацетилом;
в) этиловым спиртом.
Назовите образующиеся соединения.
9. Как относится к действию азотистой кислоты:
а) пропиламин;
б) диметиламин;
в) диметилпропиламин.
Напишите реакции, назовите образующиеся соединения.
10. Напишите уравнения реакций α-аминопропионовой кислоты (аланина) с:
а) соляной кислотой;
б) гидроксидом натрия;
в) азотистой кислотой.
Назовите образующиеся соединения.

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 04

1. Напишите уравнения реакций нитрования метилбензола и сульфобензола. Назовите продукты реакций.
2. Как отличить этан от этена? Напишите уравнение реакции.
3. Составьте уравнения следующих реакций:
а) присоединения воды к пропену;
б) гидрирования (1 моль водорода) 2-метил-1,3-бутадиена;
в) взаимодействия 1-бромпропана и 2-бромбутана с натрием (реакция Вюрца).
Назовите продукты реакций.
4. Напишите уравнения реакций:
а) этилового спирта с натрием;
б) дегидратации 2-бутанола;
в) действия бромоводорода на изопропиловый спирт;
г) взаимодействия втор-бутилового спирта с пропионовой кислотой.
Назовите получившиеся соединения, укажите условия протекания реакций.
5. Сопоставьте отношение к действию окислителей: а) бутаналя; б) метилэтилкетона. При помощи каких качественных реакций можно их отличить?
6. Напишите уравнение взаимодействия бромангидрида масляной (бутановой) кислоты с калиевой солью этой кислоты. Назовите продукт реакции и изобразите схему его взаимодействия с водой.
7. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза:
а) этилового эфира бензойной кислоты;
б) диметилфталата;
в) бензилового эфира уксусной кислоты.
Назовите продукты гидролиза.
8. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-глюкозы с:
а) водородом (восстановление);
б) синильной кислотой;
в) метиловым спиртом;
г) хлористым метилом.
В какой форме (гидроксикарбонильной или полуацетальной) участвует D-глюкоза в каждой из этих реакций?
9. При помощи какой реакции можно отличить друг от друга первичные, вторичные и третичные амины? Поясните на примере изобутиламина, метилизопропиламина и метилдиэтиламина.
10. Напишите реакции, которые протекают при нагревании:
а) аминоуксусной кислоты;
б) 3-аминопропановой кислоты;
в) 4-аминобутановой кислоты.
Назовите образующиеся соединения.

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 05

1. Как отличить пропан от пропина? Напишите уравнение реакции.
2. Составьте уравнения следующих реакций:
а) присоединения 1 моль водорода к 3-метил-1-пентину;
б) окисления метилбензола;
в) полимеризации 1,3-бутадиена (1,4-присоединение).
Назовите продукты реакций для случаев а и б.
3. Напишите уравнения реакций получения о-, м-, п-фталевых кислот из бензола.
4. Напишите схемы реакций п-нитрофенола с:
а) гидроксидом калия;
б) пропионовым ангидридом;
в) концентрированной серной кислотой (сульфирование).
Назовите образовавшиеся соединения.
5. Что такое полуацетали и ацетали? Напишите уравнения реакций последовательного взаимодействия:
а) бутаналя с этиловым спиртом;
б) пропаналя с вторбутиловым спиртом.
Назовите все соединения. Проведите гидролиз ацеталей.
6. Напишите структурные формулы этандиовой (щавелевой), пропандиовой (малоновой) и бутандиовой (янтарной) кислот. К каким кислотам они относятся? Какая из них образует при нагревании циклический ангидрид? Что происходит при нагревании с другими приведенными кислотами? Напишите уравнение реакции и объясните их протекание.
7. Твердые жиры и масла. Различие в их химическом составе. Гидрогенизация жиров, поясните на примере триолеина. Практическое значение этого процесса.
8. Используя гидроксикарбонильную и α-пиранозную форму D-галактозы, напишите следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с хлорангидридом пропионовой кислоты; в) взаимодействия с пропиловым спиртом и далее с хлористым пропилом. Укажите условия протекания реакций, назовите продукты.
9. Какие соединения называются ароматическими аминами. Типы ароматических аминов. Напишите формулы:
а) анилина;
б) этиланилина;
в) диэтиланилина;
г) о-фенилендиамина.
К какой группе аминов относится каждое из этих соединений. Для каждого из них напишите реакцию с бромистоводородной кислотой; назовите образующиеся соединения.
10. Напишите схему образования всех возможных дипептидов, исходя из глицина (аминоуксусной кислоты) и аланина (α-аминопропионовой кислоты) Что такое пептидная связь?

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 06

1. Напишите уравнения реакций горения бутана и гидратации пропина; назовите продукты реакций.
2. Как отличить 1-пентин от 2-пентина? Напишите уравнение реакции.
3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить метилбензол.
4. Укажите различие в строении ароматических спиртов и фенолов. Напишите формулы м-крезола, гидрохинона, 2-нафтола, 2-фенил-1-этанола. К каким группам ароматических соединений они относятся? Для тех из них, которые могут вступать в реакцию со щелочью, напишите соответствующие уравнения реакций и назовите полученные продукты.
5. Важнейшие кетоны ароматического ряда. Напишите формулы ацетофенона и бензофенона. Как иначе могут быть названы эти вещества, и к каким группам ароматических кетонов они относятся? Напишите уравнения реакций получения этих кетонов по способу Фриделя-Крафтса; назовите исходные вещества.
6. Окислением соответствующего карбонильного соединения получите 2-этилпентановую кислоту и напишите для нее уравнения реакций с:
а) NH3;
б) Ca(OH)2;
в) 1-пропанолом.
7. Что представляют собой глицериды высших карбоновых кислот? Напишите формулу и реакцию омыления α-пальмито-α',β-дистеарина. Назовите образующиеся соединения.
8. В чем принципиальные отличия в строении сахарозы и мальтозы? Напишите формулы и укажите при помощи каких реакций можно отличить дисахариды друг от друга?
9. Что представляют собой соли ароматических аминов с неорганическими кислотами? Какие из ароматических аминов обладают наиболее выраженными основными свойствами? Напишите реакции образования солей:
а) анилина с серной кислотой;
6) о-толуидина с соляной кислотой;
в) 1,5-диаминонафталина с бромистоводородной кислотой.
Назовите образующиеся соли.
10. Что общего в строении аминокислот, входящих в состав природных белков? Приведите примеры. Напишите проекционные формулы оптических изомеров 2-аминопропановой кислоты (аланина). Для валина напишите реакции с:
а) едким натром; б) бромистоводородной кислотой.

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 07

1. Напишите уравнения реакций бромирования (1 моль) 2-пентина и гидрохлорирования (1 моль) 1-бутина. Назовите продукты реакций.
2. Как отличить алкан от алкена (покажите на любом примере)?
3. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) нитробензола; б) фенола; в) о-нитрофенола. Назовите продукты реакций.
4. Напишите уравнения реакций при взаимодействии:
а) фенолята натрия с хлористым этилом;
б) 2-нафтолята натрия с бромистым метилом.
Назовите полученные соединения и охарактеризуйте их отношение к гидролизу.
5. Напишите уравнения известных Вам реакций конденсации пропаналя, назовите получившиеся вещества.
6. Получите из пентандиовой (глутаровой) кислоты:
а) ангидрид;
б) диизопропиловый эфир;
в) диамид.
7. Приведите все известные Вам способы получения уксусноизопропилового эфира и охарактеризуйте его свойства.
8. Напишите формулу строения сахарозы. Отношение к действию реактива Фелинга сахарозы и продуктов ее гидролиза. Объясните различие.
9. Напишите реакции взаимодействия:
а) анилина с уксусным ангидридом;
б) 2-нафтиламина с хлорангидридом уксусной кислоты.
Назовите образующиеся продукты.
10. Важнейшие α-аминокислоты белков. Аминоуксусная кислота (глицин) и 2-аминопропановая кислота (аланин) их формулы и другие названия. Для какой из этих аминокислот возможна оптическая изомерия? Напишите проекционные формулы зеркальных изомеров и назовите их. В чем заключается амфотерность аминокислот (примеры реакций)?

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 08

1. Как отличить бутан от 1-бутена? Напишите уравнение реакции.
2. Составьте уравнения следующих реакций:
а) присоединения 1 моль хлороводорода к 3-метил-1-пентину;
б) сульфирования нитробензола;
в) полимеризации 1-бутена.
Назовите продукты реакций для случаев а и б.
3. Напишите уравнения реакций бромирования бутилбензола: а) в присутствии катализатора; б) без катализатора.
4. Чем различаются первичные, вторичные и третичные спирты? Укажите различие по отношению к действию окислителей для:
а) З-метил-1-пентанола;
б) 4-метил-2-пентанола;
в) 2-метил-2-бутанола.
Напишите уравнения реакций их окисления и назовите образовавшиеся вещества.
5. Уксусный альдегид и ацетон. Способы получения. Важнейшие общие и отличительные реакции. Практическое значение.
6. Получите 3-метилбутановую кислоту окислением соответствующего спирта и напишите для нее реакции с:
а) 1-пропанолом;
б) аммиаком;
в) пятихлористым фосфором.
7. Охарактеризуйте отношение к гидролизу и гидрогенизации двух триглицеридов:
а) трипальмитина;
б) триолеина.
Приведите соответствующие уравнения реакций.
8. Используя структурную формулу D-глюкозы, напишите схемы образования:
а) крахмала (амилозы);
б) целлюлозы.
Объясните различие в строении этих полисахаридов.
9. Какие ароматические амины вступают в реакцию диазотирования, и в чем заключается эта реакция? Напишите реакции диазотирования:
а) п-толуидина;
б) м-фенилендиамина.
Что происходит с продуктами диазотирования при нагревании их водных растворов. Напишите реакции, назовите соединения.
10. Что представляют собой полипептиды? Напишите схему образования всех возможных дипептидов, исходя из:
а) α-аминопропионовой кислоты и аминоуксусной кислоты;
б) валина и серина.

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 09

1. Напишите уравнения реакций гидробромирования 1-бутена и гидратации пропина; назовите продукты реакций.
2. Составьте уравнения следующих реакций:
а) окисления бутилбензола;
б) нитрования бензолсульфокислоты.
Назовите продукты реакций.
3. Составьте схему взаимодействия металлического натрия со смесью хлорэтана и 2-хлорпропана (синтез Вюрца). Назовите продукты реакции.
4. Напишите формулы:
а) диметилового эфира;
б) метилизопропилового эфира.
Напишите уравнения реакций их получения (двумя способами) и назовите исходные соединения.
5. Как относятся к действию окислителей:
а) 2-метилпропаналь;
б) пропанон;
в) 3,3-диметилбутаналь;
г) 2-метил-3-пентанон.
При помощи каких качественных реакций можно отличить альдегиды от кетонов? Приведите примеры таких реакций.
6. Окислением о-нитротолуола получите соответствующую кислоту и напишите реакции ее взаимодействия с:
а) гидроксидом натрия;
б) этанолом;
в) азотной кислотой (нитрование).
Все соединения назовите.
7. Получите различными способами пропиловый эфир бутановой кислоты и охарактеризуйте его свойства. Назовите все соединения.
8. Напишите схемы образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов из α-D-глюкопиранозы и β-D-глюкофуранозы. Назовите их.
9. Напишите реакции диазотирования:
а) анилина;
б) о-толуидина;
далее реакции разложения образующихся диазосоединений при нагревании их водных растворов. Назовите все соединения.
10. Напишите формулы дипептида аланил-аспарагиновой кислоты. Является ли это соединение амфотерным? Покажите с помощью реакций. Напишите схему перехода дипептида в его внутреннюю соль.

Дата выполнения: 17/09/2014

Вариант 10

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить пропан.
2. Напишите уравнения реакций гидратации 1-бутина.
3. Составьте уравнения следующих реакций:
а) окисления изопропилбензола;
б) хлорирования толуола в присутствии катализатора и без него.
Назовите продукты реакций.
4. Что представляют собой алкоголяты? Напишите уравнения реакций образования калиевых алкоголятов:
а) этанола;
б) изопропилового спирта;
в) трет-бутилового спирта.
Как и почему алкоголяты относятся к действию воды (приведите примеры)?
5. Получите уксусный альдегид из ацетилена и напишите для него уравнения реакций:
а) восстановления;
б) окисления;
в) взаимодействия с метанолом;
г) альдольной и кротоновой конденсации.
6. Напишите структурные формулы изомерных кислот состава С4Н8СООН. Назовите все изомеры. Напишите реакции получения и омыления пропилового эфира бутановой кислоты.
7. Напишите формулу и уравнение реакции омыления α-пальмито-β,α'-дистеарина. Назовите продукты реакции, каково их практическое значение?
8. Напишите таутомерные формы мальтозы. Какие соединения образуются при взаимодействии мальтозы с:
а) оксидом серебра;
б) этиловым спиртом в присутствии хлористого водорода.
9. Проведите реакции ацилирования уксусным ангидридом следующих аминов, если это возможно:
а) изопропиламин;
б) N-метиланилин;
в) N,N-диэтиланилин;
г) триэтиламин;
д) β-нафтиламин.
Назовите продукты реакции.
10. Напишите формулу дипептида лизил-глицина. Покажите с помощью реакций, является ли данное соединение амфотерным? Напишите схему реакции перехода данного пептида в его внутреннюю соль.

Дата выполнения: 17/09/2014