Органическая химия

Российский государственный гидрометеорологический университет (РГГМУ)

Министерство образования и науки Российской Федерации
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Российский государственный гидрометеорологический университет
Факультет заочного обучения
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Задания для самостоятельной работы
Санкт-Петербург
2013

Стоимость одного готового задания 120 рублей в распечатанном виде.

Задание 1.1
Назовите приведенные ниже органические соединения в соответствии с правилами международной систематической номенклатуры.

Задание 1.2
Составьте структурные формулы органических соединений в соответствии с приведенными ниже названиями.

Задание 2
а) Какие из перечисленных ниже соединений содержат атом(ы) углерода в sp2-гибридном состоянии?
б) Какие из перечисленных ниже соединений содержат атом(ы) углерода в sp-гибридном состоянии?
в) В состав каких из перечисленных ниже соединений не входят атомы углерода в sp3-гибридном состоянии?
г) Какие из перечисленных ниже соединений содержат атом(ы) кислорода в sp3-гибридном состоянии?
д) Какие из перечисленных ниже соединений содержат атом(ы) кислорода в sp2-гибридном состоянии?
е) Какие из перечисленных ниже соединений содержат атом(ы) азота в sp3-гибридном состоянии?
ж) Какие из перечисленных ниже соединений содержат атом(ы) азота в sp-гибридном состоянии?

Задание 3
а) В каких из перечисленных ниже соединений заместитель оказывает только индуктивный эффект?
б) В каких из перечисленных ниже соединений заместитель оказывает как индуктивный, так и мезомерный эффект?
в) В каких из перечисленных ниже соединений заместитель оказывает отрицательный индуктивный, но и положительный мезомерный эффекты?
г) В каких из перечисленных ниже соединений заместитель оказывает отрицательный индуктивный и отрицательный мезомерный эффекты?

Задание 4.1
а) Какие из перечисленных ниже соединений относятся к карбоциклическим?
б) Какие из перечисленных ниже соединений относятся к алициклическим?
в) Какие из перечисленных ниже соединений относятся к гетероциклическим?
г) Какие из перечисленных ниже соединений относятся к алифатическим?
д) Какие из перечисленных ниже соединений относятся к предельным?
е) Какие из перечисленных ниже соединений относятся к непредельным?

Задание 4.2
а) Какие из перечисленных ниже соединений содержат первичный атом(ы) углерода?
б) Какие из перечисленных ниже соединений содержат только вторичные атомы углерода?
в) Какие из перечисленных ниже соединений содержат третичный атом(ы) углерода?
г) Какие из перечисленных ниже соединений содержат четвертичный атом(ы) углерода?

Задание 4.3
а) Какие из перечисленных ниже соединений проявляют оптическую активность?
б) Какие из перечисленных ниже соединений существуют в виде цис- и транс-изомеров?

Задание 4.4
Определите число σ-связей в молекулах перечисленных ниже органических соединений.

Задание 5.1
Определить, какие алканы образуется при сплавлении натриевых солей нижеперечисленных карбоновых кислот с кристаллическим гидроксидом натрия.

Задание 5.2
а) Какие из перечисленных ниже углеводородов могут быть получены реакцией Вюрца в качестве основного продукта?
б) Какие из перечисленных ниже углеводородов не могут быть получены в качестве единственного органического продукта по реакции Вюрца?
в) Какие из перечисленных ниже углеводородов могут быть получены реакцией Вюрца из первичного галогенпроизводного без побочных органических продуктов?
г) Какие из перечисленных ниже углеводородов могут быть получены реакцией Вюрца из вторичного галогенпроизводного без побочных органических продуктов?
д) Какие из перечисленных ниже углеводородов могут быть получены реакцией Вюрца из третичного галогенпроизводного без побочных органических продуктов?

Задание 5.3
Определите, какие алканы образуются при электролизе натриевых солей нижеперечисленных карбоновых кислот.

Задание 5.4
а) Какие из перечисленных ниже углеводородов образуют только один изомер при монобромировании?
б) Какие из перечисленных ниже углеводородов образуют только два изомера при монохлорировании?
в) Какие из перечисленных ниже углеводородов при монохлорировании образуют первичное хлорпроизводное?
г) Какие из перечисленных ниже углеводородов при монобромировании образуют преимущественно вторичное бромпроизводное?
д) Какие из перечисленных ниже углеводородов при монобромировании образуют преимущественно третичное бромпроизводное?

Задание 6.1
Установите соответствие между галогенпроизводными углеводородов и продуктами, которые могут быть получены в результате их обработки горячим спиртовым раствором щелочи.

Задание 6.2
Установите соответствие между углеводородами и продуктами их гидратации.

Задание 6.3
Установите соответствие между углеводородами и продуктами их окисления в жестких условиях.

Задание 6.4
Установите соответствие между углеводородами и продуктами их озонолиза.

Задание 7.1
а) Какие из перечисленных ниже соединений содержат заместитель, ориентирующий новый заместитель в мета-положение в реакциях электрофильного замещения?
б) Какие из перечисленных ниже соединений содержат заместитель, ориентирующий новый заместитель в орто- и пара-положения в реакциях электрофильного замещения?
в) Какие из перечисленных ниже соединений проявляют большую активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом?
г) Какие из перечисленных ниже соединений проявляют меньшую активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с бензолом?

Задание 7.2
а) Какие из перечисленных ниже соединений заместители оказывают согласованное ориентирующее действие в реакциях электрофильного замещения?
б) Какие из перечисленных ниже соединений заместители оказывают несогласованное ориентирующее действие в реакциях электрофильного замещения?

Задание 8
а) Какие из перечисленных ниже соединений обесцвечивают бромную воду?
б) Какие из перечисленных ниже соединений дают красный осадок при взаимодействии с аммиачным раствором оксида меди(I)?
в) Какие из перечисленных ниже соединений обесцвечивают водный раствор перманганата калия при обычных условиях?
г) Какие из перечисленных ниже соединений взаимодействуют с металлическим натрием с выделением бесцветного газа?

Задание 9.1
Установите соответствие между галогенпроизводными углеводородов т продуктами их гидролиза в водных растворах.

Задание 9.2
Установите соответствие между карбонильными соединениями и продуктами их взаимодействия с пропилмагнийбромидом.

Задание 10
а) Какие из перечисленных ниже соединений дают желтый осадок при взаимодействии с йодом в щелочной среде при нагревании?
б) Какие из перечисленных ниже соединений дают кирпично-красный осадок с гидроксидом тетраамминмеди (II) при нагревании?
в) Какие из перечисленных ниже соединений дают кристаллический осадок с гидроксиламином?
г) Какие из перечисленных ниже соединений дают реакцию «серебряного зеркала»?
д) Для качественного определения каких из перечисленных ниже соединений может быть использован хлорид железа (III)?
е) Для качественного определения каких из перечисленных ниже соединений может быть использован свежеосажденный гидроксид меди (II)?
ж) Какие из перечисленных ниже соединений взаимодействует с металлическим натрием с выделением газообразного продукта?

Задание 11.1
а) В результате взаимодействия каких из перечисленных ниже соединений с азотистой кислотой при пониженной температуре наблюдается выделение пузырьков бесцветного газа?
б) В результате взаимодействия каких из перечисленных ниже соединений с азотистой кислотой при пониженной температуре образуются соли диазония?
в) В результате взаимодействия каких из перечисленных ниже соединений с азотистой кислотой образуется желтый маслообразный продукт?
г) В результате взаимодействия каких из перечисленных ниже соединений с азотистой кислотой образуется кристаллический продукт зеленого цвета?

Задание 11.2
Расположите перечисленные ниже вещества в ряд в порядке усиления основных свойств в водных растворах.

Задание 12.1
Назовите перечисленные ниже полипептиды. Укажите, какие из данных полипептидо дают сульфогидрильную (столбец I), какие – ксантопротеиновую (столбец II) реакцию, а какие – реакцию Адамкевича (столбец III).

Задание 12.2
Какие из перечисленных ниже соединений дают синее окрашивание при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди(II)?

Задание 12.3
Укажите, какие из перечисленных ниже важнейших α-аминокислот:
а) подвергается дезаминированию под действием нитрита калия и соляной кислоты (столбец I);
б) образуют N-нитрозосоединения под действием нитрита калия и соляной кислоты (столбец II);
в) дают ксантопротеиновую реакцию (столбец III);
г) дают реакцию Фоля (столбец IV);
д) дают реакцию Адамкевича (столбец V).

Задание 13.1
Изобразите структурные формулы пиранозных форм приведенных ниже моносахаридов.

Задание 13.2
Изобразите структурные формулы фуранозных форм приведенных ниже моносахаридов.

Задание 14
Предложите реактив(ы), с помощью которого(-ых) можно было бы распознать перечисленные ниже органические вещества. Укажите условия проведения соответствующих реакций и наблюдаемые явления.