Органическая химия

Санкт-Петербургский Государственный Институт Кино и Телевидения

Государственный комитет СССР по народному образованию
Главное учебно-методическое управление высшего образования
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Методические указания и контрольные задания
для студентов-заочников химико-технологических специальностей
высших учебных заведений
Москва
"Высшая школа"
1989

Стоимость выполнения одной задачи на заказ по органической химии ... руб
Выполнены следующие задачи:

Готовые задачи

Задача 01
По реакции Кольбе получите н-гексан и 2,5-диметилгексан. Укажите другие способы получения перечисленных углеводородов. Назовите соединения по систематической номенклатуре. Дайте определение полярности и поляризуемости связи C-Hal. Почему в качестве исходных веществ в реакции Вюрца лучше применять алкилиодиды? Используя магнийорганический синтез, напишите реакцию получения изопентана. Сравните указанные методы с точки зрения практического использования.

Задача 02
Из каких веществ по реакции Кольбе можно получить: 1) 2,5-диметилгексан; 2) 2,7-диметилоктан; 3) 3,8-диметилдекан? Какие первичные алкилгалогениды могут образовывать только перечисленные углеводороды? Рассмотрите механизм реакции Вюрца на примере получения соединения.

Задача 06
В ИК спектре 2-бутена, полученного гидрированием 2-бутина в присутствии палладиевого катализатора, имеется полоса 670 см-1, а у полученного восстановлением натрием в аммиаке – при 965 см-1. Установите строение этих алкенов. Сравните электрофильное бромирование 2-бутина и 2-бутена.

Задача 08
Напишите схемы получения хлоропрена и изопрена из ацетилена и соответствующие уравнения реакции 1,4-полимеризации. Покажите строение (цис- и транс-) полиизопрена. Для изопрена приведите следующие уравнения реакций: 1) диенового синтеза с малеиновым ангидридом; 2) гидрохлорирования и последующего озонирования. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 11
Сколько существует пентильных радикалов? Напишите их структурны, назовите их и укажите первичные, вторичные и третичные радикалы. Какие из указанных радикалов обладают наибольшей устойчивостью? Дайте объяснения.

Задача 13
Термическое хлорирование изопентана приводит к образованию смеси изомерных монохлоридов следующего состава: 30% 1-хлор-2-метилбутана, 15% 1-хлор-3-метилбутана, 33% 2-хлор-3-метилбутана и 22% 2-хлор-2-метилбутана. Напишите схему механизма реакции, сравните реакционную способность атомов водорода в изопентане у первичного, вторичного и третичного атомов углерода.

Задача 15
Определите состав (в %) монохлоропроизводных при термическом хлорировании 2,5-диметилгексана, если соотношению между скоростями замещения атомов водорода у первичного, вторичного и третичного атомов углерода составляет 1 : 3,9 : 5.1. Напишите схему механизма реакции. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

Задача 16
Определите состав (в %) монохлорпроизводных при термическом хлорировании 2,2,4-триметилпентана, если соотношение между скоростями замещения атомов водорода у первичного, вторичного и третичного атомов углерода составляет 1:3,9:5,1. Напишите схему механизма реакции. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

Задача 19
Приведите механизмы реакции сульфохлорирования н-додекана. Как влияет реакционная способность различных атомов водорода на состав продуктов реакции? Какие соединения образуются побочно? Приведите их структуры. Укажите практическое применение продуктов реакции сульфохлорирования.

Задача 22
Образование каких монохлорпроизводных возможно при хлорировании 2,2,3-триметилпентана и 2,2,4-триметилпентана? Рассмотрите механизм реакции. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

Задача 23
Сравните гомолитическое хлорирование и бромирование этана, исходя из энергии диссоциации связей:...Составьте энергетический баланс для каждой реакции. Какая из реакций будет протекать с большей скоростью? Почему в технике не используют прямое фторирование органических веществ?

Задача 24
Приведите структурные формулы изомеров состава С7Н16, имеющих разветвление углеродного скелета только при третичном атоме углерода. Приведите структуры продуктов монохлорировании этих соединений. Назовите их по систематической номенклатуре. Рассмотрите механизм реакции. При хлорировании какого изомера образуется наибольшее число монохлорпроизводных, содержащих атом хлора при первичном и вторичном атомах углерода?

Задача 26
Какие соединения могут быть получены из пропена и изомерных бутенов при действии на них серной кислоты и затем воды? Как используется в технике для разделения олефинов различного строения их реакция с серной кислотой? На примере пропена рассмотрите механизм этой реакции и схему получения побочного продукта – простого эфира. Назовите промышленные методы синтеза 2-метил-1-бутанола и 1-бутанола.

Задача 27
Приведите возможные пути окисления пропена и 2-метил-2-бутена по насыщенному атому углерода и по двойной связи молекулярным кислородом, неорганическими и органическими окислителями. Объясните, является ли окисление олефинов в гликоли стереоспецифичным.

Задача 30
Какие углеводороды получают при дегидратации спиртов следующего строения:
1) СН3-СН2-СН(ОН)-СН3
2) СН3-С(СН3)2-СН2ОН
3) (СН3)3СОН
4) (СН3)2СН-СН2ОН
5) СН3-СН2-С(СН3)2ОН 6) СН3-СН2-СН2-СН2ОН

Задача 31
Напишите структуры алкенов, которые могут образоваться в результате отрыва протона от карбкатионов следующего строения:..

Задача 36
Напишите схемы следующих превращений:
1) СН3-СН2-СН2-СНBr2...
2) СН3-СН2-СН2-СНBr2...

Задача 39
Напишите структурную формулу углеводорода состава С6Н10, который присоединяет бром, образует реактив Иоцича, карбоксилированием которого получают алкилпропиоловую кислоту; при окислении дает изовалериановую и угольную кислоты. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 42
Приведите механизм реакции гидратации пропина; сравните с гидратацией пропена. Напишите уравнения реакций получения из ацетилена винилацетата, винилхлорида, акрилонитрила и винилацетилена. Каково их промышленное использование? Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 44
Напишите для 2-бутин-1,4-диола уравнения реакций частичного восстановления тройной связи натрием в аммиаке и каталитическим гидрированием в присутствии палладия. К преимущественному образованию каких стереоизомеров (цис- или транс-) приводит эта реакция? Рассмотрите механизм восстановления. Укажите практическое применение реакции селективного гидрирования ацетилена.

Задача 52
Напишите уравнения реакций получения из ацетона 2,3-диметил-1,3-бутадиена; 3,3-диметил-2-бутанона. Рассмотрите механизм пинаколиновой перегруппировки. Приведите схемы взаимодействия пинаколина с хлоридом фосфора(V), с гидроксиламином, с горячей азотной кислотой. Напишите уравнения реакций озонирования и гидробромирования 2,3-диметил-1,3-бутадиена. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 53
Скорость бромирования алифатических кетонов как в щелочной, так и в кислой среде не зависит от концентрации галогена: r = k[кетон][основание] и r = [кетон][кислота]. На основании этого сделайте заключение о механизме реакций. Приведите механизм реакций бромирования ацетона и хлорирования этаналя. Напишите уравнение реакций галоформного разложения хлораля и трихлорацетона. Где практически используют продукты этих превращений? Как получают ДДТ? Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 57
Напишите уравнения реакций альдольной конценсации: 1) уксусного альдегида с формальдегидом; 2) уксусного альдегида с избытком формальдегида; 3) изомасляного альдегида с формальдегидом. Для примеров (1) и (2) приведите механизм альдольной конденсации в слабоосновной среде. Какие соединения образуются из формальдегида и 2,2-диметилбутаналя при действии концентрированного раствора KOH?

Задача 59
Используя реакцию Гриньяра, напишите схемы получения из этилового спирта следующих веществ: 1) бутаналя; 2) пропаналя; 3) бутанона. Для пропионового альдегида приведите уравнения реакции полимеризации и реакцию Тищенко. Рассмотрите механизм последней реакции.

Задача 62
Напишите ацинитротаутомерные формы для следующих соединений: 1) 2-нитропропан; 2) 1-нитропропан; 3) 1,2-динитропропан. Для перечисленных соединений приведите уравнения реакций с формальдегидом. Рассмотрите механизм этой конденсации на основе явления таутомерии. Образование какого продукта будет преобладать при проведении следующей реакции, протекающей по SN1-механизму:...С помощью каких реакций можно отличить эти изомерные соединения?

Задача 64
Получите этиловый эфир масляной кислоты, используя в качестве этерифицирующих веществ бутановую кислоту, ее ангидрид и бутирилхлорид. Сравните реакционную способность ацилирующих веществ. Разберите механизм реакции этерификации этанола бутановой кислотой. Напишите уравнение реакции переэтерификации этилбутаноата бутиловым спиртом; рассмотрите механизм реакции в кислой и щелочной средах, укажите роль катализатора.

Задача 66
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:...Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 67
Рассмотрите механизм гидролиза этилбутирата в условиях кислотного и щелочного катализа. В чем преимущество щелочного гидролиза? Следующие сложные эфиры расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции щелочного гидролиза: этилформиата, этилизобутирата, этилбутирата, этил-2,2-диметилбутирата. Исходя из ацетилена, получите поливинилацетат, на который подействуйте метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Какое практическое значение имеет конечный продукт реакции? Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 70
Какие нитропроизводные получают при нитровании н-бутана по Коновалову? Рассмотрите механизм получения 1-нитробутана из н-бутилиодида и объясните, почему побочно получается н-бутилнитрит. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 1) 1-нитробутан в бутаналь; 2) 2-нитробутан в бутанон; 3) 1-нитробутан в бутановую кислоту. Какая из этих реакций используется в промышленности для получения гидроксиламина? Получите из бутановой кислоты 1-пентанамин и 1-бутанамин, последний алкилируйте н-пропилиодидом. Сравните основные свойства полученных аминов и напишите для них уравнения реакции с азотистой кислотой. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 73
Напишите уравнения реакций гидролиза следующих вещества: 1) 2-иодпропана; 2) амида изомасляной кислоты; 3) бутирилхлорида; 4) этилбутаноата; 5) 1,1-дихлорбутана; 6) 3-метил-2,2-дибромпентана; 7) 1,1,1-трихлорбутана; 8) 1,1-диэтоксипропана; 9) 2,2-диметоксипропана; 10) 2-броммасляной кислоты; 11) сукцинилхлорида; 12) ангидрида пропионовой кислоты; 13) 2-метилпропионитрила; 14) пропил-β-D-глюкофуразида. Разберите механизм и укажите условия превращений 1, 4, 5, 7, 11, 13.

Задача 74
Назовите промышленные способы получения акрилонитрила, метилового эфира акриловой кислоты и метакриловой кислоты. Напишите уравнения реакций сополимеризации акрилонитрила с бутадиеном (синтетический каучук СКН). Какие производные метакриловой кислоты находят практическое применение? Предложите два способа получения метилянтарной кислоты из пропилена. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 75
Получите этилацетат, исходя из ацетонитрила, ацетилхлорида и уксусного альдегида. Напишите уравнения реакций этилацетата со следующими веществами: 1) водным раствором гидроксида натрия; 2) пропиловым спиртом; 3) этилмагнийбромидом; 4) ацетоном; 5) этилацетатом. Используя продукт реакции (5), напишите схемы получения 2-метилбутановой, 3,3-метилбутановой и 3-метилбутандиовой кислот. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 77
Напишите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:..

Задача 78
Написать соединения, получающиеся в результате следующих превращений:.. Указать первичные, вторичные и третичные спирты. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 81
Напишите проекционные формулы шести форм D-глюкозы и назовите их. Что обозначают символы D и L, а также знаки «+» и «-» перед названием моносахарида? Напишите формулы открытой и циклических полуацетальных форм α-D-глюкозы. Отметьте гликозидный гидроксил. Чем он отличается от других гидроксильных групп? Напишите схему частичного гидролиза пентаметил-α-D-глюкопиранозида. Почему эпимерные альдогексозы (D-глюкоза, D-манноза), а также D-фруктоза дают одинаковые озазоны? Какими пространственными изомерами (антиподами или диастереомерами) являются α- и β-формы моносахаридов? Способна ли целлюлоза к таутомерии?

Задача 82
Перечислите причины изомерии моносахаридов? Что такое эпимеры? Приведите примеры эпимерных альдогексоз. Отметьте в них асимметрические атомы углерода. Какие формулы моносахаридов называют а- и какие в-формами? Покажите это на примере фуранозных форм D-глюкозы, используя формулы Хеуорса. В чем состоит изомеризация D-глюкозы под действием щелочи? С чем связано явление кольчато-цепной таутомерии моносахаридов? Приведите реакции, доказывающие наличие в D-глюкозе альдегидной группы и циклической формы. Каким стереоизомером является глюкоза по отношению к маннозе? Напишите структуру фрагмента триацетата клетчатки с использованием перспективных формул и укажите виды связей.

Задача 87
Объясните, почему первая константа диссоциации малеиновой кислоты (117 • 10-2) больше константы фумаровой кислоты (9,3 • 10-2) и, наоборот, вторая константа диссоциации малеиновой кислоты меньше константы фумаровой. Как химическими методами доказать пространственное строение малеиновой кислоты? Напишите уравнения реакций присоединения H2, брома, HBr и воды к малеиновой и фумаровой кислотам. Напишите проекционные формулы D- и L- яблочных кислот. Как можно из L-яблочной получить D-яблочную кислоту? Напишите схемы соответствующих реакций. Как называется изменение конфигурации асимметрического атома углерода?

Задача 90
Приведите уравнения качественных реакций данных аминов: C2H5NH2, (C2H5)2NH и (C2H5)3N. Рассмотрите изомерию на примере соединения C4H9NH2? Напишите уравнения реакций получения 1,2-диаминоэтана и гексаметилендиамина. Сравните методы аминирования для получения диаминов. Укажите применение перечисленных соединений. Какие превращения лежат в основе получения полиамида — найлона? Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 93
Напишите уравнения реакций формальдегида со следующими веществами: нитроэтаном; мочевиной; изобутиленом; аммиаком; уксусным альдегидом; ацетиленом; метилэтилкетоном; триметилуксусным альдегидом; изопропилмагнийбромидом; синильной кислотой; фенолом. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 95
Какие виды изомерии характерны для аминокислот? Приведите примеры. Для аланина напишите уравнения реакций: 1) алкилирования; 2) ацилирования; 3) этерификации. Представьте глицин, аланин, валин в виде внутренних солей. На примере аланина рассмотрите равновесие внутренней соли. Что называют изоэлектрической точкой? Приведите примеры реакций, протекающих при нагревании α-, β- и γ-аминовалериановой кислоты.

Задача 103
Получите следующие углеводороды по реакции Вюрца – Фиттига: пара-этилтолуол; изобутилбензол; 1,3-диэтилбензол. Укажите побочные продукты. Можно ли использовать эту реакцию в технике? Какие углеводороды образуются при каталитической ароматизации 2-метилгексана, н-октана, н-гептана, метилциклопентана, 1,1-диметилциклопентана, этилциклопентана, циклогексана? Напишите уравнения реакций, укажите условия протекания. На примере метилциклопентана и продукта его ароматизации рассмотрите химические свойства циклических углеводородов. Из какого углеводорода состава С9H12 получают при окислении только бензойную кислоту?

Задача 104
Укажите преимущественные направления нитрования при взаимодействии с нитрующей смесью следующих соединений: бензонитрил, анизол, бензотрифторид, анилин, трифенилкарбинол, пара-трет-бутилтолуол, пара-этил-стирол, пара-бромфторбензол. Напишите уравнения реакций, укажите электронные эффекты.
Дайте теоретическое обоснование реакции нитрования анизола и трифенилкарбинола. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 108
Перечислите источники получения ароматических углеводородов. Что такое каталитический риформинг? Напишите ароматический углеводороды, используемые в технике, в порядке их практической значимости. Какие из них получают из ископаемого сырья, а какие – синтетическим путем? Приведите уравнения реакций алкилирования бензола следующими веществами: 1) 1-бутен; 2) н-пропилбромид; 3) этилен; 4) припилен; 5) неопентиловый спирт; 6) циклогексилхлорид. Для примеров 1, 5, 6 рассмотрите механизмы реакций. Получите по реакции Вюрца-Фиттига следующие углеводороды: пара-этилтолуол, изобутилбензол, 1,3-диэтилбензол, н-пропилбензол. Почему для получения н-пропилбензола следует отказаться от реакции Фриделя-Крафтса.

Задача 113
Напишите уравнение реакции ацилирования толуола 2,4-динитробензоилхлоридом по Фриделю-Крафтсу. Как изменяется соотношение орто- и пара-изомеров при переходе к бензоилхлориду? Регенерируется ли введенный в реакцию ацилирования AlCl3 и почему его количество больше стехиометрического в 2 раза?

Задача 115
Напишите механизм реакции хлорметилирования бензола параформом в присутствии серной кислоты и ZnCl2. Приведите технические и препаративные методы получения бензилового спирта. Как влияет заместитель X (X=CH3, NO2, Cl) в пара-положении в бензольном кольце X-C6H4CH2Cl на константу гидролиза? Сравните реакционную способность атома хлора в бензилхлориде и хлорбензола в реакциях замещения.

Задача 116
Как в технике получают анилин? Объясните понижение основности анилина (kB=3.83∙10-10) по сравнению с этиламином С2H5NH2 (kB=4.38∙10-4). Используя канонические структуры сравните основность анилина, мета- и пара-нитроанилинов. При взаимодействии анилина с формальдегидом образуется 4,4’-диаминодифенилметан. Напишите уравнение реакции. Приведите схему образования лейкосоединения – красителя малахитового зеленого. Объясните, какая структура является носителем цветности.

Задача 117
Какое образуется соединение реакции анилина с н-бутилхлоридом в присутствии AlCl3? При нагревании N-н-бутиланилина образуется пара-н-бутиланилин. Какое вещество образуется в этих условиях из гидрохлорида N-этил-пара-толуидина? Закончите схему реакций:..

Задача 118
Напишите уравнения реакций пара-крезола: 1) с раствором гидроксида натрия; 2) с раствором гидрокарбоната натрия; 3) с бензилбромидом в растворе щелочи; 4) с уксусным ангидридом; 5) с бромной водой; 6) с бромом в CCl4; 7) с разбавленной азотной кислотой.
Объясните, почему фенолы реагируют с раствором щелочи и не реагируют с раствором гидрокарбоната натрия, в то же время нитрофенол растворяется не только в растворе карбоната натрия, но и в растворе гидрокарбоната натрия. С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: 1) пара-крезол и бензиловый спирт; 2) фенолят натрия и бензоат натрия.

Задача 120
Используя реакцию Гриньяра, напишите схемы получения из бензола следующих веществ: С6H5-CH=CH2, C6H5-CH=CH-CH3, C6H5-C(CH3)=CH2. Для данных соединений напишите уравнения реакций: 1) с водородом в присутствии платины при комнатной температуре; 2) с HBr; 3) с перманганатом калия; 4) с азотной кислотой. Напишите схему сополимеризации стирола: 1) с дивинилом; 2) с акрилонитрилом. При помощи химических реакций разделите смесь этилбензола, фенилэтилена, фенилацетилена. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 122
Разберите механизм реакции диазотирования на примере 3,4-динитроанилина. Укажите условия и пути образования побочных продуктов диазоаминосоединений и аминоазосоединений. Какое соединение легче диазотируется: анилин или 3,4-динитроанилин? Напишите таутомерные син-, анти-формы диазосоединения, полученного из 3,4-динитроанилина.

Задача 125
Приведите уравнения реакций по стадиям (диазотирование, азосочетание), с помощью которых получают краситель 4-(пара-нитрофенилазо)-2-диметиламинобензолсульфокислоту). Укажите диазо- и азосоставляющие. Закончите схемы реакций:..
Разберите механизм 1,2,7 и 8-й стадий. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 128
Сравните поведение анилина, N-метиланилина и N,N-диметиланилина в реакциях со следующими соединениями: 1) NaNO2 + HCl; 2) п-CH3-C6H4-SO2Cl; 3) (CH3CO)2O ; 4) C6H5-CH2Cl; 5) C2H4O; 6) C6H5-CHO. Приведите уравнения реакций и условия их протекания. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 132
Какие продукты получают при сульфировании бензола хлорсульфоновой кислотой, взятой: 1) в эквимолярном количестве 2) в двухкратном избытке?
При сульфировании толуола 90%-ной H2SO4 в условиях термодинамического равновесия при 1900C в составе продуктов обнаруживают 41%-пара-, 55%-мета- и 4%-орто-сульфокислот. При кинетическом контроле реакционная смесь содержит 50% орто- и 50% пара-изомеров. На основании приведенных данных укажите, какой из изомеров толуолсульфокислоты легче десульфируется. Какой состав реакционной смеси образуется при нагревании (1900C) с разбавленной H2SO4 каждого индивидуального изомера?

Задача 137
Напишите и назовите по систематической номенклатуре соединения, получающиеся в результате реакций:..
Какие продукты образуются на стадии 1? Разберите механизм стадии 2. Как следует изменить условия стадии гидролиза, если стадии 2 и 3 поменять местами? Расположите орто-, мета- и пара-изомеры нитрофенолов в порядке возрастания их кислотных свойств. Укажите электронные эффекты. Объясните причину различия в температуре плавления орто- и пара-нитрофенола. Предложите метод разделения смеси орто- и пара-нитрофенолов, получаемых при нитровании фенола.

Задача 138
Напишите соединения, образующиеся в результате реакций:...
Напишите схемы превращения соединения А в 4-аминофенетол и соединения Б: 1) в мета-бромфенол; 2) в пара-аминобензойную кислоту. Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 141
Какие продукты получаются при восстановлении нитробензола в щелочной среде сульфидом натрия и цинком, при восстановлении железом в присутствии электролитов? Приведите схемы реакций. Напишите уравнения реакций и укажите условия восстановления нитрогруппы для получения следующих соединений: мета-нитроанилина, орто- и пара-анизидинов, орто- и пара-аминофенолов, мета-сульфокислоты анилина, мета- и пара-фенилендиаминов, сульфокислоты α-нафтиламина, 2-амино-4-нитрофенола, 2-амино-4,6-динитрофенола, гидроазобензола, орто-азокситолуола, орто-толилгидроксиламина, орто-гидроазобензола, орто-гидроазоанизола. Напишите уравнения реакций бензидиновой перегруппировки для двух последних веществ. Назовите соединения по систематической номенклатуре.

Задача 144
Предложите качественные реакции, с помощью которых можно отличить следующие вещества: пара-нитроанилин, бензиламин, сульфаниловую кислоту, циклогексиламин, N-метиланилин, бензальдегид, N,N-диметиланилин, бензойную кислоту, ацетофенон. Приведите уравнения реакций и назовите продукты по систематической номенклатуре. В чем различия в кислотности фенольного и карбоксильного гидроксидов, реакционной способности карбонилов альдегидов и кетонов ароматического ряда, основности аминогруппы (свободной и N-замещенной) в боковой цепи ароматического углеводорода и в кольце? Электронные эффекты укажите стрелками.

Задача 146
Сопоставьте бензиловый спирт и фенол по их химическим свойствам в реакциях: 1) с раствором гидроксида натрия; 2) с раствором гидрокарбоната натрия; 3) с бромоводородом; 4) с PCl5; 5) с разбавленной азотной кислотой при 200С; 6) с серной кислотой при 15 и 1000С. Используя предыдущие реакции, предложите метод разделения смеси следующих веществ: 1) фенол и бензойная кислота; 2) фенол и фенилуксусная кислота; 3) фенол и бензиловый спирт. Приведите схемы превращения фенола в полиамдные смолы «капрон» и «найлон». Соединения назовите по систематической номенклатуре.

Задача 149
Сколько молей водорода выделится при дегидрировании двух молей тералола-1 в α-нафтол:..
Приведите другие методы получения α-нафтола. Сравните легкость замещения гидроксильной группы аммиаком в α-нафтоле и феноле. Приведите механизм реакций.

Задача 151
Напишите уравнения реакций получения из бензола следующих веществ: 1) пара-нитробензальдегид; 2) мета-нитробензальдегид; 3) фенилуксусный альдегид; 4) салициловый альдегид; 5) пара-толилфенилкетон; 6) пара-бромбензофенон. Какие продукты получаются в реакции Канниццаро с перечисленными альдегидами? Разберите механизм реакции на примере пара-нитробензальдегида. Какие образуются соединения, если на син- и анти-оксимы перечисленных кетонов подействовать концентрированной H2SO4?

Задача 153
Сравните реакционную способность следующих соединений в реакциях электрофильного замещения на примере нитрования и нуклеофильного присоединения на примере реакции с NaHSO3 и гидроксиламином: 1) бензальдегид; 2) пара-нитробензальдегид; 3) орто-толуиловый альдегид; 4) салициловый альдегид; 5) пара-хлорбензальдегид; 6) пара-метоксибензальдегид. Приведите уравнения реакций.
По свойствам орто-гидроксибензальдегид резко отличается от мета- и пара-изомеров: низкая температура плавления (-70С), летучесть с водяным паром. Объясните причину этого различия. Анисовый альдегид получите по реакции Гаттермана-Коха. Напишите для него уравнение реакции бензойновой конденсации.

Задача 154
Напишите структурную формулу соединения состава C9H12O, которое окисляется оксидом серебра, не вступает в реакцию альдольной конденсации, молекулярным кислородом до бензолдикарбоновой кислоты – состава С8H6O4, при нитровании образует один изомер. Приведите уравнения реакций. Напишите уравнения реакций этого изомера: 1) с бутаналем; 2) с пропионовым анигидридом; 3) с формальдегидом и гидроксидом натрия; 4) с цианидом калия; 5) с алюмогидридом лития; 6) с хлором в мягких условиях и при повышенной температуре. Объясните механизм перечисленных реакций.

Задача 155
Приведите уравнения реакций получения формилциклогексана присоединением СО и Н2 к циклогексену и пара-толуилового альдегида действием СО и HCl на толуол. Напишите уравнения реакций этих альдегидов в присутствии щелочи. Объясните их механизм.
Напишите соединения, получающиеся в результате следующих превращений. Укажите условия реакций:
Назовите соединения по систематической номенклатуре. Напишите уравнения реакций получения лавсана.

Задача 159
Получите всеми возможными способами фталевый ангидрид. Напишите уравнения реакций фталевого ангидрида: 1) с фенолом; 2) с аммиаком. На примере превращения 1 разберите теорию цветности трифенилметановых красителей. Напишите уравнения реакций образования полиэфирных глифталевых смол.

Задача 164
Получите терефталевую кислоту окислением орто- и пара-ксилолов, окислением толуола (изомеризация калиевой соли бензойной кислоты; хлорметилирование). Какой метод имеет техническое применение? Напишите уравнение реакции полиэфирной конденсации диметилтерефталата с этиленгликолем.

Задача 166
Приведите уравнения реакций по следующей схеме:..
Соединения назовите по систематической номенклатуре. Сравните ароматичность фурана и бензола в реакциях хлорирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования. Какой из гетероциклов – фуран, тиофен или пиррол – более всего напоминает бензол по своей устойчивости.

Задача 167
Приведите реакции по следующей схеме:..
Соединения назовите по систематической номенклатуре. Как очистить ароматический углеводород от примеси тиофена? Сравните ароматичность тиофена, фурана, пиррола и бензола. Как объяснить большую реакционную способность α-положений в ядрах тиофена, фурана и пиррола по сравнению с β-положениями?

Задача 168
Приведите уравнения реакций по следующей схеме:..
Соединения назовите по систематической номенклатуре. Расположите в ряд по легкости электрофильного замещения в кольце следущие соединения: бензол, анилин, фенол, толуол, тиофен, фуран и пиррол. Как получают найлон-4 в технике из пирролидона? Как готовят из пирролидона заменитель плазмы крови- поливинилпирролидон? Укажите условия реакций. Объясните, почему пиридин проявляет основные свойства, а пиррол – нет.

Задача 169
Как технически получают пиридин и пиколины? Заполните схему превращений, приведите уравнения реакций:..
Соединения назовите по систематической номенклатуре. Сравните ароматические свойства пиридина, бензола, нитробензола.