Органическая химия

Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический институт
(Технический университет)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, Ю.Л. Питерская, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
Учебное пособие для студентов заочной формы обучения
Санкт-Петербург
2008 год

Стоимость решения задач по органической химии уточняйте при заказе

Вариант А, Э, Ю, Я

Контрольная работа 1
Задание 1
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3–СН(CH3)–СН(CH3)–СН2–СН(CH3)2
б) НС≡С–СН(CH3)–СН2–СН3,
в) СН3–С(CH3)2–СН=С(CH2CH2CH2CH3)–СН(СН3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,5-диметилгексана,
б) 2,3-диметил-1-пентена,
в) 2,7-диметил-4-октина.
Задание 11
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:
а)йодистого этила и йодистого изопропила, б) бромистого пропила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать.
Задание 21
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3–СН(СН3)–СН2–СН2–ОН,
б) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН3
в) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН2–СН3
г) СН3–СН2–С(ОН)(СН3)–СН(СН3)–СН3.
Укажите дегидратирующие агенты. Углеводороды назовите.
Задание 31
Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена

Контрольная работа 2
Задание 41
Получите изопропилацетилен и напишите для него реакции с водой (по Кучерову), избытком бромистого водорода, и Ag(NH3)2OH.
Задание 51
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2СН2СН(ОН)-СН(СН3)-СН2СН3
б) СН=С-СН2СН(СН3)-С(О)-СН3
в) СН3СН(СН3)-СН2-СООН
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-пентанола
б) гександиаля
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 61
Какие галогеналкиды и какие карбонильные соединения могут быть использованы для синтеза 3,4-диметил-3-гексанола. Напишите схемы всех синтезов(3 варианта)
Задание 71
Напишите схемы следующих превращений:
а) хлористого бутила в 2-бутанол,
б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол,
в) 1-хлор-3-метилбутана в 3-метил-2-бутанол.

Контрольная работа 3
Задание 81
Какие альдегиды можно получить из пропилена реакцией оксосинтеза. Назовите продукты. Напишите для них реакции с синильной кислотой (HCN) и гидроксиламином (NH2-OH)
Задание 91
Предложите схему превращения пропилена в пропаналь.
Задание 101
С помощью магнийорганического синтеза получите следующие карбоновые кислоты:
а) метилпропановую(изомасяную),
б) пентановую(валериановую),
в) 2-метилбутановую,
г) 2,3-диметилбутановую.
Задание 111
В соединениях СН3-NO2, C2H5J, (CH3)3C-OH укажите группы, имеющие положительный и отрицательный индуктивный эффект. Что такое индуктивный эффект?

Контрольная работа 4
Задание 121
Назовите следующие соединения:...
Задание 131
Из бензола и пропилового спирта получите пропилбенхол и изопропилбензол. Полученные углеводороды окислите KMnO4
Задание 141
Из бензола получить: а)о-, м-, п-хлорнитробензолы, б) м-бромбензойную кислоту.
Задание 151
Проведите нитрование следующих соединений: хлорбензола, этилбензола, кумола, нитробензола, бензойной кислоты, фенола. Укажите, какие из указанных соединений будут нитроваться легче, чем бензол, и почему.

Контрольная работа 5
Задание 161
Их хлорбензола получите п-хлоранилин. Напишите реакции п-хлоранилина с HCl, NaNO2 (в среде HCl), CH3COCl.
Задание 171
Напишите уравнения реакций диазотирования п-толуидина, м-нитроанилина, п-хлоранилина, сульфаниловой кислоты нитритом натрия в растворе соляной кислоты и амилнитритом в кислой среде.
Задание 181
Из анилина получите симм-тирбромбензол.
Задание 191
Из бензола получите п-бромфенол, трибромфенол, м-нитроанизол, дифениловый эфир.

Контрольная работа 6
Задание 201
Получите ацетофенон и бензофенон окислением соответствующих спиртов
Задание 211
Из бензола получите n-хлорбензальдегид и напишите для него реакции с пропионовым альдегидом метилэтилкетоном, уксусным ангидридом
Задание 221
Предложите подходящую последовательность в реакциях замещения для следующего превращения:..
Задание 231
Из 1,4-дикарбонильных соединений, аммиака и соответствующих аминов получите следующие замещенные пирролы:...

Вариант Б, Ш, Щ

Контрольная работа 1
Задание 2
Напишите структурные формулы:
а)3метил-3-этилпентана
б)2,3-диметил-3-гексена
в)3,3-диметил-1-бутина
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-C(CH3)2-CH2-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)2CH3
б) СH3-CH2-C(CH2-CH(CH3)2)=CH-CH3
в) CH3-C(CH3)2-C=C-CH2CH3
Задание 12
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смеси:
а)бромистого изопропила и бромистого изобутила
б)бромистого пропила и бромистого трет-бутила
Все полученные углеводороды назвать
Задание 22
Получите этиленовые углеводороды из следующих соединений:
бромистого втор-бутила; 2-бром-3-метилгексана; 3-бром-2,3-диметилпентана; 4-бром-3-метилгептана. Укажите условия реакций.
Задание 32
Из 3,3-диметил-1-бутанола получите трет-бутилацетилен (3,3-диметил-1-бутин). Напишите для него реакцию гидратации по Кучерову. Укажите условия.

Контрольная работа 2
Задание 42
Напишите для 1-бутина и 3-метил-1-пентина реакции с избытком бромистого водорода, избытком брома, водой (по Кучерову), Cu(NH3)2Cl и реакции гидрирования.
Задание 52
Назвать по систематической номенклатуре:
а)CH3-CH(CH3)-C(CH3)2-CH(OH)-CH2-CH(CH3)2
б)СH3СH(СH3)-CH2CH=0
в)HOOC-CH=CH-COOH
Написать структурные формулы:
а)2,2,4-триметил-3-пентанола
б)2-метил-2-гептен-4-она
в)2,2-диметилпропановой кислоты
Задание 62
Исходя из бромистого этилмагния и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие вещества:
а)пропиловый спирт
б)3-пентанол
в)гександиовой кислоты
Задание 72
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
1,1-дибромбутана в 2-бутанол

Контрольная работа 3
Задание 82
Из какого этиленового углеводорода можно получить реакцией оксосинтеза
а)3-метилбутаналь
б)2,2-диметилпропаналь
Для полученных альдегидов напишите реакции с гидросульфитом натрия(NaHSO3) и гидразином(NH2-NH2)
Задание 92
Какие соединения образуются, если бутанон подвергнуть конденсации типа альдольной
Задание 102
Какие кислоты получатся в условиях магнийорганического синтеза, если наряду с двуокисью углерода использовать:
а)бромистый изопропилмагний
б)бромистый пентилмагний
в)бромистый изобутилмагний
Задание 112
Объясните природу двойной связи. Что означает понятие:sp2-гибридизация. Рассмотрите структуру молекулы этилена, отметьте ее особенности.

Контрольная работа 4
Задание 122
Назовите следующие соединения:...
Задание 132
Из толуола получите: о-, п-бромтолуолы, бромистый бензил, бромистый бензилиден и трибромфенилметан. Для полученных галогенопроизводных напишите реакции с водным раствором щелочи (укажите условия реакций).
Задание 142
Из бензола получить: а) п-хлортолуол, б) 3,4-дихлорбензойную кислоту. Из толуола получить: а) 3-бром-4-толуолсульфокислоту, б) 4-нитро-2-сульфобензойную кислоту.
Задание 152
Получите из толуола фенилнитрометан и напишите реакцию его со щелочью.

Контрольная работа 6
Задание 202
Напишите реакции получения n-бромбензальдегида и фенилуксусного альдегида окислением соответствующих спиртов и гидролизом соответствующих дигалогенопроизводных.
Задание 212
Какие вещества получатся из м-бромбензальдегида в результате действия на него следующих веществ: концентрированного раствора КОН, спиртового раствора KCN.
Задание 222
Из n-нитроанизола получите n-метоксибензойную кислоту. Напишите для n-метоксибензойной кислоты реакции со следующими веществами: едким натром, пятихлористым фосфором, хлористым тионилом.
Задание 232
С помощью каких реакций пиррол можно превратить в следующие соединения:...

Вариант В, Ч, Ц

Контрольная работа 1
Задание 03
Напишите структурные формулы:
а) 2-метил-4-изопропилгептана,
б) 2,2,4-триметил-3- пентена,
в) 2,8-диметил-4-нонина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH2CH3)-СН2-СН(CH3)2
б) СН3-С С-СН2-СН2-СН(СН3)2
в) СН3-С(CH3)2-СН=СН-СН2-СН2-СН(СН3)2
Задание 13
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смеси: а) бромистого изопропила и бромистого изопентила, б) бромистого втор-бутила и бромистого изобутила.
Все полученные углеводороды назвать.
Задание 23
Получите 2,2,3-триметилбутан, используя в качестве одного из исходных продуктов изобутилен.
Задание 33
Напишите уравнения реакций между 1,1-дибром-3-метилбутаном и избытком спиртового раствора щелочи. Для полученного соединения напишите реакции гидратации и избытком бромистого водорода.

Контрольная работа 2
Задание 43
Напишите уравнения реакций взаимодействия:
а) ацетилена с метилэтилкетоном (бутаноном);
б) метилацетилена с ацетоном.
Задание 53
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН2-СН2-ОН,
б) СН3С(О)-СН2-СН2-С(О)-СН3,
в) СН3-(СН2)8-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметил-3-пентанола,
б) 2-метил-2-гептен-4-она,
в) пропандиовой кислоты.
Задание 63
Используя в качестве исходных веществ пропилен и этилен получить: а) 3-метил-2-бутанол, б) 2-метил-2-бутанол.
Задание 73
Получите из соответствующих непредельных соединений: а) 3-метил-1-бутанол, б) 4-метил-2-пентанол, в) 2-метил-2-бутанол. Для полученных спиртов написать уравнения реакций окисления, дегидрирования, дегидратации.

Контрольная работа 3
Задание 83
Получите 3-метилпентаналь дегидрированием соответствующего спирта. Напишите для него реакции с:
а) пятихлористым фосфором,
б) хлором,
в) синильной кислотой (HCN).
Задание 93
Какими реакциями можно отличить а) бутаналь от бутанона, б) ацетон от пропаналя.
Задание 103
Из соответствующих непредельных углеводородов, применяя реакцию оксосинтеза, получить следующие кислоты:
а) СН3-СН2-СН(СН3)-СН(СН3)-СООН,
б) СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-СООН,
в) СН3-СН(СН3)-СН2-СН(СН3)-СООН.
Какие кислоты могут еще получиться в этих случаях?
Задание 113
Объясните природу простой связи. Что означает понятие sp3-гибридизация. Рассмотрите структуру молекулы этана и отметьте ее особенности.

Контрольная работа 4
Задание 123
Напишите структурные формулы следующих соединений: о-ксилола; изопропилбензола; 1,2,3-триметилбензола; симм-триэтилбензола; втор-бутилбензола; n- метилстирола; 2-этил-4-пропилтолуола
Задание 133
Из каких галогенопроизводных можно получить следующие соединения:...
Задание 143
Из бензола получить: а) 4-бромэтилбензол, б) 2-хлор-5-хлорметилбензойную кислоту.
Из толуола получить: а)2-амино-4-гидрокси толуол, б) 2-бром-5-аминобензойную кислоту
Задание 153
Из бензола получите 3,5-динитротолуол и окислите его.

Контрольная работа 6
Задание 203
Из толуола получите 2,4-динитробензальдегид.
Задание 213
В результате реакции Канниццаро была получена смесь n-метоксибензойнокалиевой соли и n-метоксиоксиметилбензола. Какой альдегид подвергался конденсации? Напишите схему получения исходного альдегида из n-крезола и n-гидроксибензойного альдегида.
Задание 223
Получите коричную кислоту по реакции Перкина и напишите реакции ее с бромистым водородом и пятихлористым фосфором.
Задание 233
Напишите уравнения реакций, происходящих при пропускании над нагретой до 450° окисью алюминия (реакция Юрьева), следующих веществ: а) α-метилфурана с метиламином, б) тиофена с этиламином, в) α-метилпиррола с сероводородом, г) α-этилпиррола с водой.

Вариант Г, Д, У, Ф

Контрольная работа 1
Задание 04
Напишите структурные формулы :
а) 3-этилгептана, б) 5,5,6-триметил-4-октена,
в) 2,6,6- триметил-3- гептина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН(CH2CH3)-СН2-СН(CH3)2
б) СН3-С(CH3)2-СН2-СН=СН2,
в) СН≡С-СН(CH3)-СН(CH3)-СН3
Задание 14
Получить реакцией Вюрца следующие углеводороды:
а)2,3-диметилбутан
б)3-метилпентан
в)2,3-диметилпентан
Написать и назвать все побочные продукты
Задание 24
Из 4-метил-1-пентена получите 4-метил-2-пентен. Исходное и конечное соединение окислите концентрированным и разбавленным KMnO4.
Задание 34
Из 3,4-диметил-1-пентена получить 3,4-диметил-1-пентин. Написать реакции гидратации исходного и конечного продукта. Указать условия реакций.

Контрольная работа 2
Задание 44
Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) этилацетилена с формальдегидом; б) продукта гидратации изопропилацетилена с 3-метил-1-бутином.
Задание 54
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-С(ОН)(СН3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН2=СН-С(О)-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-1-бутанола,
б) 2,2,6-триметил-4-гептанона,
в) бутиндиовой кислоты.
Задание 64
Напишите уравнения дегидратации следующих соединений:
а) СН3-СН2-СН(СН3)-СН2-ОН,
б) СН3-СН(ОН)-СН2-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(СН3)(ОН)-СН(СН3)2,
г) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2(ОН).
Приведите примеры дегидратирующих агентов.
Задание 74
Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния, б) уксусного альдегида и бромистого вторбутилмагния, в) бутанона и бромистого пропилмагния.

Контрольная работа 4
Задание 124
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь галогенопроизводных:
а) бромбензола и бромистого изопропила,
б) хлористого бензила и хлористого этила,
в) о-бромтолуола и бромистого этила?
Задание 134
Напишите реакции бромирования этилбензола в присутствии катализатора на холоду и при нагревании на свету. Укажите, какие из этих галогенопроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи.
Задание 144
Из бензола получить:
а) 2,5-дихлорнитробензол,
б) п-толуолсульфокислоту.
Из толуола получить:
в) 2-гидрокси-4-аминобензойную кислоту,
г) 2,6-дихлорбензойную кислоту.
Задание 154
Напишите реакции восстановления п-нитротолуола в нейтральной, кислой и щелочной среде.

Контрольная работа 5
Задание 164
Из бензола получите сульфаниловую кислоту.
Задание 174
Получите по Зандмейеру из хлористого о-толуолдиазония о-хлортолуол, о-бромтолуол, о-толуиловую кислоту.
Задание 184
Напишите уравнения реакций образования азокрасителей, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества:...
Укажите, в какой среде проводится процесс азосочетания в каждом отдельном случае, и какие амины получатся при восстановлении полученных азокрасителей.
Задание 194
Напишите схемы получения пикриновой кислоты из хлорбензола, фенола, тринитробензола.

Контрольная работа 6
Задание 204
n-Нитробензальдегид получите из n-нитротолуола и напишите для него уравнение реакции Канниццаро-Тищенко и бензоиновой конденсации.
Задание 214
Из м-толуилина получите м-хлорбензальдегид и напишите реакции его с диметиланилином(избыток), уксусным ангидридом, ацетоном.
Задание 224
получите из нафталина следующие соединения:...
Задание 234
Напишите реакции взаимодействия пиридина с HCl, CH3I, C2H3Br

Вариант Е, Ё, Х

Контрольная работа 1
Задание 5
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН2СН3)-СН(СН3)-С(СН3)2-СН2-СН(СН3)2
б) СН3-СН2-С(СН3)=СН-СН2-СН3
в) СН3-СН2-С(СН3)2-С=СН
Написать структурные формулы:
а) 2,4-диметил-4-этилоктана,
б) 2-метил-3-гексена,
в) 4-метил-3-этил-1-пентина.
Задание 15
Получить реакцией Вюрца следующие углеводороды:
а) 2,4-диметилгептан;
б) 2,2,3-триметил бутан,
в) 2,4-диметилгексан.
Написать и назвать все побочные продукты.
Задание 25
Получите любым способом 2-метил1-бутен и напишите для него реакции с Н2О, HCl, HOCl
Задание 35
Из ацетилена получить: а) этилацетат, б) 4-метил-1-пентин, в) 5-метил-2-гексин

Контрольная работа 2
Задание 45
Из 3-метил-1-бутена получить 2-бром-3-метилбутан. Написать для полученного соединения реакции с водным и спиртовым раствором щелочи.
Задание 55
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(СН3)2,
б) СН=С-СН2СООН,
в) О=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=О
Написать структурные формулы:
а) 3-бутен-2-ола,
б) метилпропаналя,
в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 65
Используя в качестве исходного соединения ацетилен напишите схемы получения: а) 1-бутанола, б) 2-бутанола, в) пропилового спирта.
Задание 75
Из пропилена получите глицерин (1,2,3-пропантриол) и напишите для него реакцию дегидратации.

Контрольная работа 4
Задание 125
Получите реакцией Вюрца- Фиттига следующие углеводороды:
а) п-этилтолуол,
б) изобутилбензол,
в) 1,3-диэтилбензол,
г) кумол (изопропилбензол).
Задание 135
Из n-бромтолуола получите следующие вещества:..
Задание 145
Из бензола получить:
а) 3-бром-4-толуолсульфокислоту,
б) 3-нитро-5-бромбензолсульфокислоту.
Из толуола получить:
а) о-, м-, п- нитробензойные кислоты,
б) 2-гидрокси-4-нитротолуол.
Задание 155
С помощью какой реакции можно различить n-этилнитробензол и метилфенилнитрометан?

Контрольная работа 5
Задание 165
С помощью каких реакций из анилина можно получить белый стрептоцид (n-аминобензолсульфамид)
Задание 175
Из м-нитроанилина получите м-бромфенол, м-иодбензойную ки- слоту
Задание 185
Напишите уравнения реакций образования азокрасителей, исполь- зуя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества:

Вариант Ж, И, К

Контрольная работа 1
Задание 6
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-СН(СН(СН3)2)-СН2-СН(СН2СН3)-СН2-СН2-СН3
б) СН3-СН(СН3)-СН=СН-СН(СН3)2
в) НС=С-СН(СН3)
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметилпентан
б) 2,2,5-триметил-3-гептен
в) 4,4-диметил-3-изопропил-1-пентин
Задание 16
Получить реакцией Вюрца следующие углеводороды:
а) 2-метилгексан,
б) 2,5-диметилгексан,
в) 2,2,4-триметилпентан.
Написать и назвать все побочные продукты.
Задание 26
Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции его превращения в триметилэтилен.
Задание 36
Получить из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин.

Контрольная работа 2
Задание 46
Получить любым способом хлористый изобутил и написать для него уравнения реакций: с цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, спиртовой и водной растворами щелочи.
Задание 56
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(ОН)-СН(СН3)-СН(ОН)-СН3
б) СН3-СН=СН-СН=О
в) НООС-СН2-СН2-СООН
Написать структурные формулы:
а) 2-пропин-1-ола
б) 3-метил-2-бутеналя
в) 2,3-диметилбутановой кислоты
Задание 66
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутанол. Написать уравнения реакций обоих спиртов: а) с PCL5, б) хлористым тионилом.
Задание 76
Какие карбонильные соединения получатся в результате окисления или каталитического дегидрирования следующих соединений:
а) 1-бутанола, б) 2-бутанола, в) 2-метил-1-бутанола, г) 2,4-диметил-1-пентанола, д) 3-метил-1-2-гексанола. Назовите полученные продукты.

Контрольная работа 3
Задание 86
Напишите реакции с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентена в 2-пентанон, б) 2-метил-2-гексена в бутаналь и ацетон.
Задание 96
Из бромистого этила получить пропионовую(пропановую) кислоту. Из кислоты получить ее ангидрид.
Задание 106
Напишите уравнения образования амида и этилового эфира 3-метилбутановой кислоты всеми возможными способами.
Задание 116
Что образуется при взаимодействии пропена с Н2О в кислой среде? Разберите механизм реакции. Сформулируйте правило Марковникова для данной реакции.

Контрольная работа 4
Задание 126
Какие углеводороды получаются при взаимодействии следующих веществ по реакции Фриделя-Крафтса-Густавсона: а) бензола с бромистым этилом, б) толуола с бромистым изопропилом, в) м-ксилола с бромистым этилом, г) симм-триметилбензола с йодистым метилом.
Задание 136
Напишите реакции, с помощью которых из хлористого бензила можно получить следующие соединения:..
Задание 146
Из бензола получить:
а) 3-нитро-5-хлорфенол,
б) 4-хлор-3-нитробензолсульфокислоту.
Их толуола получить: а) о-нитрохлорметилбензол, б) п-аминобензойную кислоту.
Задание 156
Получите бензиламин из хлористого бензила, бензонитрила, оксима бензальдегида и фенилуксусной кислоты.

Контрольная работа 6
Задание 206
Получите реакцией Фриделя-Крафтса следующие соединения: ацетофенон, этилфенилкетон, фенил-п-толилкетон, фенилбензилкетон.
Задание 216
Напишите схему образования метил-м-хлорфенилкетона. Какие соединения образуются при взаимодействии его с гидразином и йодистым метилмагнием?
Задание 226
Получите β-нитронафталин из β-нафтола через β-нафтиламин, используя реакцию Зандмейера.
Задание 236
Получите из акридина никотиновую кислоту, напишите реакцию ее с PCl5 и полученного соединения с аммиаком.

Вариант З, М, Р

Контрольная работа 1
Задание 08
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН2-С(СН2СН3)2-СН2-С(СН3)3
б) СН3-СН2-С(СН(СН3)СН2СН3)=СН2
в) СН3-СН(СН3)-С=С-СН2-СН2-СН2-СН(СН3)2
Задание 18
Напишите получение 2,2,3-триметилпентана и его реакции с хлором и азотной кислотой по Коновалову.
Задание 28
Из соответствующего галогенпроизводного получите 3-метил-2-пентен и проозонируйте его(+О3)
Задание 38
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентина в 2-пентин;
б) 1-гексена в бутилацентилен;
в) 1-пентанола в 2-пентин

Контрольная работа 2
Задание 48
Предложите схемы превращения ацетилена в следующие галогенпроизводные: а) 2,3-дибромбутан, б) 1,2-дибромбутан.
Задание 58
Назвать по систематической номенклатуре: а) СН2=СН–СН(ОН)–СН3, б) СН3–СН2–СН(СН3)–СН=О, в) СН3–СН(СН3)–СН(СН3)–СН(СН3)–СООН. Написать структурные формулы: а) 2-метил-2,3-бутандиола,
б) метилбутанона,
в) 2,4-диметилпентановой кислоты.
Задание 68
Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты: а) 3,3-диметил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-пентанол,
в) 3-метил-2-гексанол.
Задание 78
Напишите реакции гидролиза следующих дигалогенпроизводных:
а) 1,1-дибром-3-метилпентана,
б) 3,3-дихлор-2-метилпентана.
Назовите полученные соединения.

Контрольная работа 3
Задание 88
Получить любым способом метилбутанон и написать для него реакции с синильной кислотой (HCN) и гидразином (NH2-NH2). Что произойдет с гидразоном кетона при нагревании его с сухим едким кали (реакция Вольфа – Кижнера).
Задание 98
Напишите уравнения реакций с помощью которых ацетон можно превратить в изомасляную (метилпропановую) кислоту.
Задание 108
Напишите уравнения реакций изобутилового спирта с:
а) ангидридом пропановой кислоты,
б) хлорангидридом уксусной кислоты (хлористым ацетилом),
в) этиловым эфиром бутановой кислоты.
Задание 118
Присоединение HBr к пропеналю (акролеину) идет против правила Марковникова. Объясните, почему это происходит. Объясните на данном примере понятие «эффект сопряжения».

Контрольная работа 4
Задание 128
Какие ароматические углеводороды получатся при восстановлении кетонов следующего строения:...
Задание 138
Какие сульфокислоты получатся в результате сульфирования следующих соединений...
Задание 148
Из бензола получить:
а) 2-нитро-5-аминофенол,
б) 3,5-динитротолуол
Из толуола получить:
а) м-сульфохлорбензойную кислоту,
б) 3,4-ксиленол(3,4-диметилфенол)
Задание 158
Из бензола любым способом получите м- и n- нитроанилины и напишите для одного из них реакцию с уксусным ангидридом.

Контрольная работа 5
Задание 168
Из анилина получите n-броманилин, м-броманилин
Задание 178
С помощью каких реакций n-толуидин можно превратить в n-метокситолуол, м-йодбензойную кислоту?
Задание 188
Напишите схемы получения о-крезола и 2,6-динитрофенола из бензола. Какое из полученных соединений будет обладать более сильными кислотными свойствами.
Задание 198
Каким способом можно разделить смесь фенола и бензилового спирта.

Контрольная работа 6
Задание 208
Какие ароматические альдегиды получатся, если в реакции Гаттермана-Коха использовать следующие соединения:...
Задание 218
Получите n-нитробензойную кислоту из n-нитротолуола, используя реакцию гидролиза тригалогенопроизводного.
Задание 228
1-Нафталинкрбоновую кислоту получите из следующих исходных веществ: а-нафталинсульфокислоты, а-нитронафталин, а-бромнафталин.
Задание 238
Получите из пиридина а-оксипиридин и а-аминопиридин, и напишите формулы их таутомеров.

Вариант Л, О, С

Контрольная работа 1
Задание 7
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH(CH3)CH2CH3)-CH2-CH(CH2CH2CH3)-CH2-CH3
б) CH3-CH2-C(CH2CH2CH3)=CH-CH2-CH3
в) CH3-CH2-C(CH3)2-C=C-C(CH3)3
Написать структурные формулы:
а)3-этил-4-изопропилгексана
б)2,2,6-триметил-4-октена
в)2-метил-3-гексина
Задание 17
Превратить бромистый изобутил в предельный углеводород:
а)с тем же числом углеродных атомов
б)с удвоенным числом углеродных атомов
Задание 27
Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Продукт назовите и напишите для него реакции с HCl, Cl2, H2SO4 (на холоде)
Задание 37
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:
а)3-метил-1-бутена в 3-метил-1-бутин
б)3,36-диметил-1-бутена в 3,3-диметил-1-бутин
в)1-бутина в 2-бутин

Контрольная работа 2
Задание 47
Из ацетилена получить бромистый этил и написать для него уравнения реакций:
с нитритом серебра(AgNO2)
магнием в среде абсолютного эфира
Задание 57
Назвать по систематической номенклатуре:
CH2=СН-CH2-CH2-OH
CH3C(CH3)2-CH2-CH2-CH=O
CH3-CH2-CH(CH3)-C(O)-CH2-CH3
Написать структурные формулы:
а)2-метил-3-бутин-2-ола
б)5,5-диметил-3-гексанона
в)2-метил-2-пропеновой кислоты
Задание 67
Получите любым способом изобутиловый спирт и напишите для него реакции:
а)с пятихлористым фосфором
б)йодистым водородом
в)реакции дегидратации (внутри- и межмолекулярные)
Задание 77
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:
а)3-метил-1-бутанола в метилбутанон
4-метил-1-пентанола в 4-метил-2-пентанон

Контрольная работа 3
Задание 87
Из этилацетилена получить бутанон и написать для него реакции с:
а)пятихлористым фосфором
б)синильной кислотой(HCN)
в)гидросульфитом натрия(NaHSO3)и гидразином(NH2-NH2)
Задание 97
Из пропилового спирта получить масляную (бутановую) кислоту и написать для нее реакции
а)с пятихлористым фосфором
б)аммиаком(при нагревании)
Полученные продукты назвать
Задание 107
Из бутилового спирта получите хлористый бутирил (хлорангидрид бутановой кислоты) и напишите для него уравнения реакций с ацетатом натрия и аммиаком.
Задание 117
Гидролизом 1-йодпропана и 2-йод-2-метилбутана получите соответствующие спирты. Разберите механизм Sn-реакций на данных примерах.

Контрольная работа 4
Задание 127
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ по реакции Фриделя-Крафтса: а) бензола с этиленом, б) бензола с бутиленом, в) толуола с пропиленом, г) бензола с циклопропаном?
Задание 137
Проведите сульфирование бензола: серной кислотой, серным ангидридом, эквимолекулярным количеством хлорсульфоновой кислоты и избытком хлорсульфоновой кислоты.
Задание 147
Из бензола получить: а) о-, м-, п-нитротолуолы, б) 2,5-дихлорнитро-бензол.
Задание 157
Из толуола любым способом получите n-толуидин и напишите для него реакции с хлористым ацетилом, щавелевой кислотой, хлороформом в присутствии спиртового раствора щелочи.

Контрольная работа 5
Задание 167
Из n-толуидина получите n-ацетаминобензойную кислоту.
Задание 177
Из м-динитробензола получите м-оксибензойную кислоту.
Задание 187
Какие получатся соединения при щелочном гидролизе следующих соединений: хлорбензола, о-нитрохлорбензола, 2,4,6-тринитрохлорбензола? Для какого соединения реакция гидролиза пойдет труднее и почему?
Задание 197
Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.

Контрольная работа 6
Задание 207
Получите реакцией Гаттермана–Коха n-толуиловый альдегид и напишите для него реакцию с гидроксиламином.
Задание 217
Напишите реакции, отличающие n-толуиловый альдегид от ацето- фенона.
Задание 227
Напишите схемы получения азокрасителей из следующих соединений: а) α-нафтола и n-нитроанилина, б) нафтионовой кислоты и бензидина, в) нафтионовой кислоты и β-нафтола.
Задание 237
Получите из пиридина пиколиновую кислоту и подвергните ее нагреванию.

Вариант Н, П

Контрольная работа 1
Задание 9
Написать структурные формулы изомерных углеводородов С7Н16, содержащих 5 атомов углерода в главной цепи. Назвать их.
Написать структурные формулы:
а)6-метил-3-изопропилгептена, б) 2,5-диметил-3-гексина.
Задание 19
Получите изопентан любым способом и напишите для него реакции нитрования и сульфохлорирования.
Задание 29
Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при разложении водой образуют: а) формальдегид и 2-метилбутаналь; б) ацетон и пропаналь.
Задание 39
Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакцию гидратации (по Кучерову) и реакцию с Ag(NH3)2OH

Контрольная работа 2
Задание 49
Из бромистого бутила получить 1-бутин
Задание 59
Назвать по систематической номенклатуре:
а)CH3-CH(CH3)-C(OH)(CH3)-C=CH
б)CH3-CH(CH3)-C(O)-CH2-CH2-CH3
в)CH3-C(CH3)=CH-CH2-COOH
Написать структурные формулы:
а)2,3-диметил-2,3-пентандиола
б)3-метил-2-гексанона
в)3,3-диметилбутановой кислоты
Задание 69
Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза: а) бромистого вторбутила,
б) 5-иод-2-метилпентана,
в) 3-бром-1-бутена,
г) 2,3-дибромбутана.
Назовите полученные соединения.
Задание 79
Получите сухой перегонкой кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот следующие соединения:
а) метилпропаналь,
б) пентаналь,
в) 3-метил-2-бутанон.

Контрольная работа 3
Задание 89
Напишите схему превращения бутаналя в бутанон. Какими реакциями можно отличить исходный продукт от конечного.
Задание 99
Из бутилового спирта получить валериановую (пентановую) кислоту и написать для нее реакции образования ее этилового эфира и амида.
Задание 109
Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен.
Задание 119
Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропаналя. Разберите ее механизм. Объясните причину подвижности атома водорода у а-углеродного атома альдегида.

Контрольная работа 4
Задание 129
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а)бензола и уксусного ангидрида
б)толуола и хлористого бутирила(хлорангидрида бутановой кислоты)
в)м-ксилола и хлористого пропионила(хлорангидрида пропановой кислоты)?
Задание 139
Из толуола получите n-толуолсульфокислоту и напишите для нее реакции окисления, сплавления со щелочью и с цианистым калием
Задание 149
Из бензола получить:
а)3-нитро-5-бромфенол
б)2-бром-4-нитроанилин
Задание 159
Получите м-толуидин двумя методами-из м-нитротолуола и м-хлортолуола. Напишите для м-толуидина реакции с HCl, H2SO4 на холоду и при нагревании.

Контрольная работа 5
Задание 169
Получите из бензола о-, м-, n-фенилендиамины. Для о-фенилен-диамина напишите реакцию конденсации с глиоксалем.
Задание 179
Напишите схемы превращения n-нитроанилина в м-иодфенол, n- аминобензойную кислоту.
Задание 189
Получите из n-толуидина n-крезол. Напишите для n-крезола реакции с едким натром, хлористым ацетилом, диметилсульфатом (СН3O)2SO2 в присутствии NaOH.
Задание 199
Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:...

Контрольная работа 6
Задание 209
Напишите реакции взаимодействия n-толуилового альдегида со следующими веществами: синильной кислотой, гидросульфитом натрия, анилином, пятихлористым фосфором, диметиланилином, уксусным ангидридом, ацетоном, спиртовым раствором цианистого калия.
Задание 219
С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты: м-метилбензойную, n-толилуксусную, фенилуксусную.
Задание 229
а-Гидроксиметилнафталин получите двумя методами: с помощью магнийорганического синтеза и реакции хлорметилирования.
Задание 239
Получите из пиридина в-оксипиридин и в-аминопиридин, напишите формулы их таутомеров.

Вариант Т, И

Контрольная работа 1
Задание 10
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН(СН2СН3)-СН2-СН(СН3)-СН(СН2СН3)2
б) СН3-СН(СН3)-СН2-СН=С(СН2СН2СН3)-СН(СН3)2
в) СН3-СН(СН3)-СН2-СН2-С(СН3)(СН2СН2СН3)-С=СН
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4,4,6,6-гексаметилнонана
б) 5,5-диметил-3-этил-3-гептена
в) 4-метил-2-пентина
Задание 20
На метилбутан подействовать эквивалентным количеством хлора и главный продукт реакции обработать металлическим натрием. Конечный продукт назвать.
Задание 30
Напишите схему перехода от 2-бром-3,4-диметилгексана к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите концентрированным и разбавленным раствором KMnO4
Задание 40
Напишите реакцию взаимодействия этилацетилена с амидом натрия. Для полученного соединения напишите реакцию с бромистым пропилом. Конечный продукт назовите.

Контрольная работа 2
Задание 50
Напишите схемы следующих превращений:
а) 1,2-дибромбутан в 2,2-дибромбутан
б) 2,2-дибромбутан в 2,3-дибромбутан
в) 1,1-дибромпропан в 2,2-дибромпропан и в бромистый изопропил.
Задание 60
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-С=С-СН2(ОН)
б) СН2=С(СН3)-СН2-СН2-СН=О
в) СН3-СН2-СН(СН3)-СООН
Написать структурные формулы:
а) 4,4-диметил-1-пентен-3-ола
б) 2-метилпентаналя
в) гександиовой кислоты
Задание 70
Какие спирты получатся при восстановлении следующих соединений:
а) СН3-СН(СН3)-СН=О
б) СН3-СН2-С(О)-СН(СН3)2
в) СН3-С(О)-СН2СН(СН3)2.
Для получения спиртов напишите реакции дегидратации
Задание 80
Какие соединения получатся при сухой перегонке кальциевых солей смесей следующих кислот:
а) муравьиной и метилпропановой
б) пропановой и диметилпропановой
в) уксусной и бутановой

Контрольная работа 4
Задание 130
С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения:..
Задание 140
Из n-гидроксибензолсульфокислоты получите о-хлорфенол.
Задание 150
Из бензола получить: а) о-, м-, п- нитробензойные кислоты, б) 3,5-динитохлорбензол.
Из толуола получить: а) 4-хлор-3-сульфобензойную кислоту, б) 3-бром-5-аминобензойную кислоту
Задание 160
Из хлористого бензила получите этилбензиламин и напишите для него реакцию с азотистой кислотой.

Контрольная работа 6
Задание 210
Получите из толуола n-нитробензальдегид и напишите для него реакции с синильной кислотой, гидросульфитом натрия.
Задание 220
Напишите уравнения реакций между следующими соединениями: а) хлористым бензоилом и ацетатом натрия, б) хлористым бензоилом и бензоатом натрия, в) хлористым этилом и натриевой солью n-толуиловой кислоты.
Задание 230
Прлучите метил-а-нафтилкетон реакцией Фриделя-Крафтса; напишите реакцию окисления кетона и взаимодействия его с гидроксиламином.
Задание 240
Напишите реакции конденсации а-пиколина с уксусным альдегидом, формальдегидом, ацетоном, бензальдегидом (в присутствии хлористого цинка)