Программа и контрольные задания по органической химии для студентов заочного отделения химико-технологического факультета специальностей 2603,2513 Ленинград 1987
Готовые задачи по органической химии можно приобрести онлайн. Стоимость одной готовой задачи по органической химии указана напротив каждой задачи. Стоимость выполнения на заказ уточняйте при заказе. Решение подробно расписано в формате Word. На почту высылаем файл word + копию в pdf. Выполнены следующие задачи (можно купить решенные ранее задания по органической химии онлайн и мгновенно получить на email)
Задача 1 Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?
Задача 2 Реакцией Вюрца получите 2,5-диметилгексан. Какой галогеналкан наиболее целесообразно применить в этом случае? Напишите формулы строения алканов изомерных 2,5-диметилгексану, главная цепь которых состоит из шести углеродных атомов; углеводороды назовите по систематической номенклатуре.
Задача 3 Какие первичные галогеналканы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды следующего строения: а) гексан, б) 2,5-диметилгексан? Какой вид ковалентной связи имеется в гексане и перекрыванием каких типов атомных орбиталей образуется орбиталь этой ковалентной связи?
Задача 4 Реакцией Вюрца получите алканы при действии металлического натрия на смесь бромистого пропила и бромистого изопентила. Все углеводороды назовите по систематической номенклатуре. Какой тип гибридизации атома углерода в алканах и какова направленность гибридных орбиталей?
Задача 5 Получите бутан восстановлением: а) галогеналкана, б) алкена. Изобразите возможные конформации бутана в проекции Ньюмена по связям С1 – С2 и С2 – С3.
Задача 6 2,3-диметилбутан получите электролизом водного раствора калиевой соли органической кислоты соответствующего строения (синтез Кольбе). Рассмотрите механизм реакции. Напишите формулы строения алканов, изомерных 2,3-диметилбутану, и назовите их по систематической номенклатуре.
Задача 7 Какие исходные продукты необходимы для получения гексана: а) реакцией Вюрца; б) синтезом Кольбе; в) восстановлением галогеналкана? Какой вид ковалентной связи имеется в гексане?
Задача 8 Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой: а) бромистого изобутилмагния, б) бромистого изопентилмагния? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. Для алкана, полученного в примере (а), проведите хлорирование при температуре 3000С. По какому механизму будет проходить хлорирование и какие монохлорпроизводные при этом могут образоваться?
Задача 9 Бромистый изопропил превратите в алкан: а) с тем же числом углеродных атомов; б) с удвоенным числом углеродных атомов. Алканы назовите по систематической номенклатуре. Для алкана, полученного в примере (а), напишите реакцию сульфохлорирования и рассмотрите механизм этой реакции.
Задача 10 Напишите реакции получения бутана из: а) 1-бутена; б) хлористого бутила; в) бромистого этила; г) пропионовой кислоты. Для примера (г) приведите механизм реакции.
Задача 11 На примере этана рассмотрите механизм реакции гомолитического монохлорирования.
Задача 12 Предложите схему нитрования бутана в газовой фазе. Рассмотрите механизм нитрования. Образование каких продуктов, кроме нитросоединений, возможно в процессе нитрования?
Задача 13 Напишите реакции: а) нитрования (по Коновалову) б) сульфохлорирования 2-метилбутана. Для примера (б) рассмотрите механизм реакции. Какие факторы необходимо учитывать для определения главного направления реакций?
Задача 14 Напишите схему бромирования изобутана. По какому механизму протекает реакция бромирования и какой наиболее вероятный продукт монобромирования? В чем отличие реакции бромирования от реакции хлорирования?
Задача 15 Из какого алкана и с помощью какой реакции можно получить втор.-бутилсульфохлорид? Напишите схему реакции и рассмотрите механизм реакции.
Задача 16 В результате какого типа разрыва ковалентной связи возникают свободные радикалы? Расположите радикалы: метил, втор.-бутил, изобутил, и трет.-бутил в порядке увеличения их устойчивости. Какой тип гибридизации атома углерода в радикале метил?
Задача 17 Приведите наиболее характерные химические превращения, происходящие со свободными радикалами, например: при термическом крекинге для а) гексила, б) изогексила.
Задача 18 Получите 1-бутен реакцией дегидратации спирта. Какие виды ковалентных связей имеются в 1-бутене и какие орбитали (S-, р-, гибридные) участвуют в образовании этих ковалентных связей?
Задача 19 Реакцией дегидрогалогенирования получите 2-пентен. Напишите проекционные формулы геометрических Z-, E-изомеров. 2-пентен подвергните озонолизу.
Задача 20 Напишите формулы строения алкенов, образующихся в результате потери протона следующими карбкатионами: а) бутилкарбкатион; б) втор.-бутилкарбкатион; в) трет.-бутилкарбкатион. Расположите казанные карбкатионы в порядке уменьшения их устойчивости.
Задача 21 3-Метил-1-бутен превратите в 3-метил-2-бутен. В каких гибридных состояниях находится атом углерода в алкенах? Строение углеводородов докажите окислением концентрированным раствором KMnO4.
Задача 22 Из соответствующего моногалогенпроизводного получите 4-метил-1пентен. Для алкена напишите реакции: а) с HBr, б) HOCl. На примере (а) рассмотрите механизм реакции электрофильного присоединения АЕ.
Задача 23 Используйте бутиловый спирт для получения 1-бутина. В каких гибридных состояниях находятся атомы углерода в 1-бутине и какие виды ковалентной связи имеются в алкине?
Задача 24 Для бутилена и изобутилена напишите реакцию гидробромирования. Рассмотрите механизм реакции. Какой из алкенов более активен в реакции присоединения? Дайти объяснение.
Задача 25 Дивинил получите по способу С. В. Лебедева. В каких гибридных состояниях находится атом углерода в дивиниле, какие виды ковалентной связи имеются в алкадиене?
Задача 26 Для 3-метил-1-пентена напишите реакции присоединения бромистого водорода: а) электрофильного, б) радикального. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 27 Напишите реакцию 1-пентена с хлором в водном растворе. Рассмотрите механизм образования продуктов присоединения.
Задача 28 Для 1-бутена и изобутилена напишите реакцию с серной кислотой, а для полученных соединений – с водой.
Задача 29 Напишите структурные формулы алкенов, при озонолизе которых получен: а) ацетон и уксусный альдегида, б) метилэтилкетон и формальдегид. Представьте схемы озонолиза; алкены назовите по систематической номенклатуре.
Задача 30 Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите: а) 1-пентин; б) 2-пентин. С помощью каких химических реакций можно отличить 1-пентин от 2-пентина?
Задача 31 Исходя из хлористого бутила получите 1-бутин. Для алкина напишите реакции: а) гидратации, б) гидробромирования.
Задача 34 Представьте схемы цепной полимеризации: а) пропилена; б) изопрена. На примере (а) рассмотрите механизм радикальной полимеризации.
Задача 35 Напишите схему получения 2-хлор-1,3-бутадиена из ацетилена. Для хлоропрена представьте схему цепной полимеризации (1,4- 1,4-). Строение полимера докажите озонолизом.
Задача 36 Из 1-бутена и 1-пентена реакцией гидробромирования в присутствии перекиси алкила получите монобромалканы, назовите из по систематической номенклатуре. Рассмотрите механизм реакции AR.
Задача 37 C помощью каких реагентов можно из изопентилового спирта получить хлористый изопентил? Укажите наиболее удобный метод получения. Галогеналкан назовите по систематической номенклатуре.
Задача 38 Какие хлоралкилы получатся из пропилена и 1-бутена при высокотемпературном (4500С) хлорировании. На примере пропилена представьте механизм реакции.
Задача 39 Из 2-метил-1-пентена получите бромалканы реакцией гидробромирования: а) по механизму электрофильного присоединения АE, б) по механизму радикального присоединения АR. Бромалаканы назовите по систематической номенклатуре. Механизм реакций рассмотрите.
Задача 40 Предложите схему превращения хлористого изобутила в хлористый трет.-бутил. Для галогеналканов напишите реакцию гидролиза. По какому механизму будет происходить эта реакция для каждого из галогеналканов?
Задача 41 Предложите схему превращения 1,2-дибромпентана в 2,2-дибромпентан. Для галогенопроизводных напишите реакцию гидролиза.
Задача 42 Для хлористого изобутила напишите реакции: а) с цианистым калием, б) этилатом натрия, в) водным раствором щелочи. По какому механизму протекают эти реакции (дайте название); на примере (а) рассмотрите механизм реакции.
Задача 43 Для 2-бром-2-метилбутана напишите реакции: а) с водным раствором щелочи; б) спиртовым раствором щелочи. Назовите и представьте механизмы реакций.
Задача 44 Используйте пропилен для получения бромистого пропила. Для последнего напишите реакцию с магнием в абсолютном эфире. Для галогеналкилмагния напишите реакции: а) с водой, б) с этиловым спиртом.
Задача 46 Напишите реакцию алкоголиза для бромистого изобутила, бромистого втор.-бутила и бромистого трет.-бутила. Для какого из галогеналканов реакция будет протекать наиболее вероятно по механизму SN1? Представьте этот механизм.
Задача 47 Из какого галогеналкана реакцией дегидрогалогенирования можно получить 2-метил-2-пентен? Назовите и рассмотрите механизм реакции.
Задача 49 Получите: а) хлористый винил, б) тетрафторэтилен. Напишите реакцию полимеризации (а) и (б), укажите применение этих полимеров.
Задача 50 Из бромистого трет.-пентила получите 2-метил-2-бутен. По какому механизму будет протекать эта реакция? Рассмотрите механизм. Какая возможна при этом конкурирующая реакция?
Задача 51 2-Бромпентан получите из спирта соответствующего строения. Для бромалкана напишите реакции: а) с нитритом серебра, б) цианидом калия. По какому механизму будут протекать эти реакции?
Задача 52 Напишите схему получения диэтилового эфира из этилена. Рассмотрите механизм образования эфира. Для эфира напишите реакции: а) с HCl; б) окисления кислородом воздуха.
Задача 53 Предложите схему превращения 1,1-дибромпентана в 2-пентанол. Для спирта напишите реакции: а) с хлористым тионилом; б) исчерпывающего окисления.
Задача 54 Используя в качестве исходного вещества пропилен получите 2,3-диметил-2-бутанол. Для спирта напишите реакцию окисления.
Задача 55 Магнийорганическим синтезом получите спирты: а) изобутиловый; б) втор-бутиловый; в) трет-пентиловый. Спирты назовите по систематической номенклатуре, расположите их в порядке увеличения кислотности. Для полученных спиртов напишите реакции окисления.
Задача 56 Проведите дегидратация следующих спиртов: а) изопентилового, б) 2-пентанола, в) 2-метил-2-бутанола. Рассмотрите механизм дегидратации спиртов.
Задача 57 Исходя из этилового спирта, предложите схемы синтеза: а) 2-бутанола, б) этоксиэтана, в) бутанона. Для (а) и (б) рассмотрите механизм реакции.
Задача 58 Проведите реакцию дегидратации в присутствии кислых катализаторов: а) этиленгликоля; б) 1,2-бутандиола; в) 2,3-диметил-2,3-пентандиола. Для примеров (а) и (б) рассмотрите механизм реакций.
Задача 59 Окислением спиртов соответствующего строения получите: а) 2-метилбутаналь, б) метилбутанон. Для карбонильных соединений напишите реакции с циановодородной кислотой и гидроксиламином. Рассмотрите механизм реакций.
Задача 60 Какие альдегиды получатся из 1-бутена реакцией «оксосинтеза»? Альдегиды назовите по систематической номенклатуре. Для одного из альдегидов напишите реакции: а) с гидросульфитом натрия; б) с метанолом в кислой среде. По какому механизму происходят эти реакции?
Задача 61 Предложите схемы получения бутанона из: а) бутилового спирта; б) 1-бутина; в) этилового спирта. Напишите для бутанона реакции: а) оксиления; б) с гидроксиламином.
Задача 62 Получите пропаналь: а) гидролизом дигалогенопроизводного, б) пиролизом органических кислот. Для пропаналя напишите реакцию альдольной конденсации и рассмотрите механизм этой реакции.
Задача 63 Получите ацетон, используя в качестве исходного продукта этилен. Для ацетона напишите реакцию с гидразином. Что получится из гидразона ацетона в условиях реакции Кижнера.
Задача 64 Получите бутаналь из хлористого бутила. Для бутаналя напишите реакции конденсации: а) альдольной, б) кротоновой. Рассмотрите механизм реакций (а) и (б).
Задача 65 Для 2-метил-3-пентанона напишите реакции: а) с гидроксиламином и рассмотрите механизм; б) окисления.
Задача 66 Напишите формулы строения кетонов по продуктам окисления: а) ацетон, пропионовая кислота, изомасляная кислота, уксусная кислота, б) триметилуксусная кислота и масляная кислота.
Задача 67 Предложите схему превращения ацетилена в этил ацетат. Используйте сложноэфирную конденсацию Тищенко.
Задача 68 Напишите схему получения 2-бутаналя из этилового спирта. Для альдегида напишите реакцию с бромистым водородом.
Задача 69 Из бромистого изопропила получите изомасляную кислоту, представьте строение карбоксильной группы. Для кислоты напишите реакции: а) с хлористым тионилом; б) с аммиаком. Все соединения назовите.
Задача 70 Какие кислоты получаются из изобутилена реакцией оксосинтеза? Рассмотрите строение карбоксилатаниона. Для одной из кислот получите хлорангидрид и амид кислоты.
Задача 71 Реакцией Гриньяра получите пентановую кислоту. Для кислоты напишите реакцию этерификации метанолом. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 72 Для получения масляной кислоты используйте: а) бутиловый спирт, б) пропиловый спирт. Из кислоты получите бутанамид.
Задача 73 Из 1-хлорбутана получите бутановую кислоту; для кислоты приведите реакцию бромирования в присутствии красного фосфора. Сравните кислотные свойства бутановой кислоты и кислоты, полученной в результате реакции бромирования.
Задача 74 С помощью малонового эфира получите: а) изомасляную кислоту; б) метилянтарную кислоту. Рассмотрите строение малонового эфира.
Задача 75 Получите метилэтилмалоновый эфир, напишите реакцию его гидролиза и последующего декарбоксилирования.
Задача 76 Из ацетоуксусного эфира получите: а) изовалериановую кислоту, б) 2-пентанон. Представьте механизм кислотного и кетонного расщепления алкилацетоуксусного эфира.
Задача 77 С помощью ацетоуксусного эфира получите глутаровую кислоту. Рассмотрите строение ацетоуксусного эфира.
Задача 78 Для втор.-бутилацетоуксусного эфира проведите кислотное и кетонное расщепление. Для кислоты и кетона напишите реакции с хлоридом фосфора (V).
Задача 79 Левулиновую кислоту (4-оксопентановую) получите с помощью ацетоуксусного эфира. Для кислоты напишите реакции: а) с аммиаком, б) с гидроксиламином.
Задача 80 Из ацетона (через кетен) получите: а) хлористый ацетил, б) уксусную кислоту, в) уксусный ангидрид, г) ацетамид.
Задача 81 Напишите схему получения янтарной кислоты из этилена.
Задача 82 Предложите схему превращения изомасляной кислоты в метакриловую. Последнюю этерифицируйте метанолом, для полученного эфира напишите реакцию полимеризации.
Задача 85 Напишите реакцию конденсации 2-нитробутана с уксусным альдегидом. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 86 Из бутилена получите 2-нитробутан, для последнего напишите аци-нитро-таутомерию.
Задача 87 Превратите пропилен в 1-нитропропан, для которого напишите реакцию с азотистой кислотой.
Задача 88 Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?
Задача 89 Напишите реакции, с помощью которых изобутиловый спирт можно превратить в изобутиламин, в качестве главного продукта реакции. Сравните основные свойства изобутиламина, диизобутиламина и триизобутиламина.
Задача 90 Напишите схему превращения изовалериановой кислоты в изобутиламин. Для последнего напишите реакции: а) с хлористым ацетилом, б) с иодистым метилом.
Задача 91 Превратите масляную кислоту в бутиламин, для которого напишите реакцию с азотистой кислотой, рассмотрите механизм реакции.
Задача 92 Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь бромистого этила и бромистого изобутила? Углеводороды назовите по систематической номенклатуре. В каком гибридном состоянии находится атом углерода в полученных углеводородах и какой вид ковалентной связи в них имеется?
Задача 93 С помощью каких реакций можно пентиламин превратить в пентаналь?
Задача 94 Из пентаналя получите оксим, дегидратируйте его, для образовавшегося соединения напишите реакции: а) восстановления; б) гидролиза в кислой среде.
Задача 95 Сравните основные свойства следующих соединений: этиламин, диэтиламин, триэтиламин, ацетамид.
Задача 98 Из 1-хлорпропана получите 1-пропанамин, проалкилируйте его иодистым метилом. Сравните основные свойства полученных аминов.
Задача 100 Для бромистого этила напишите реакции: а) с цианидом калия, б) с цианидом серебра. Продукты, полученные в (а) и (б), восстановите.
Задача 101 Предложите схему получения 2-пентанамина из 2-пентанона. Для 2-пентанамина напишите реакции: а) с хлороформом в щелочной среде, б) с хлористым ацетилом.
Задача 102 Пропилен используйте для получения изопропилметиламина. Для амина напишите реакции: а) с йодистым метилом, б) с уксусным ангидридом.
Задача 103 Напишите проекционные формулы моноз, эпимерных D-арабинозе, D-маннозе. Для всех моноз напишите реакции восстановления и окисления. Все продукты назовите.
Задача 104 Напишите проекционные формулы моноз эпимерных D-рибозе и D-глюкозе. Монозу, эпимерную D-рибозе, превратите в монозу, эпимерную D-глюкозе.
Задача 105 Для D-глюкозы и D-фруктозы напишите цикло-цепную таутомерию. Для таутомерных форм приведите по две реакции.
Задача 106 D-галактозу и D-фруктозу представьте в таутомерных формах. Напишите реакции D-галактозы и D-фруктозы с этиловым спиртом (в присутствии минеральной кислоты) и фенилгидразином.
Задача 107 Из каких моноз и с помощью каких реакций можно получить следующие соединения: D-ксилоновую, D-ксиларовую, L-манноновую, L-маннаровую кислоты; D-ксилит и L-маннит? Альдоновые кислоты представьте в виде y-лактонов.
Задача 108 Какие две монозы образуют тот же озазон, что и D-глюкоза? Монозы и озазон представьте проекционными формулами; озазон гидролизуйте, а продукт гидролиза восстановите.
Задача 109 Приведите реакции, с помощью которых можно отличить D-глюкозу от D-фруктозы и D-арабинозу от D-маннозы.
Задача 110 Напишите реакции превращения D-глюкозы в следующие соединения: а) D-арабинозу, б) D-маннозу, в) метил-B-D-глюкопиранозид, г) пентаацетилглюкозу.
Задача 111 Напишите реакцию образования озазона D-фруктозы. Какие еще две монозы дают тот же озазон? Монозы представьте формулами Хеуорса.
Задача 112 Представьте схемы получения следующих соединений: а) метил-β-D-фруктофуранозид; б) метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопиранозид; в) 2,3,4,6-тетра-О-метил-α-D-глюкопираноза; укажите, какое из этих соединений способно к мутаротации.
Задача 113 Предложите строение монозы, которая вступает в реакции с реактивами Толленса и Феллинга, окисляется бромной водой, при восстановлении образует оптически недеятельный спирт, а под воздействием разбавленной соляной кислоты превращается в 4-оксопентановую (левулиновую) кислоту. Все реакции напишите.
Задача 115 D-Маннозу превратите в D-арабинозу. Из какой ещё альдозы можно также получить D-арабинозу?
Задача 116 Какие превращения происходят с L-маннопиранозой и D-фруктопиранозой при мутаротации? Напишите схемы превращений, все продукты назовите. Что такое мутаротация?
Задача 117 Предложите строение альдозы D-ряда, при нагревании которой с разбавленной хлороводородной кислотой образуется 2-фуральдегид (фурфурол), при окислении азотной кислотой – двухосновная пятиатомная гидроксикислота, а при восстановлении – оптически деятельный многоатомный спирт. Все реакции напишите, продукты назовите.
Задача 118 Какие альдогексозы получаются из D-арабинозы гидроксинитрильными синтезом (увеличение длины цепи)? D-Арабинозу и полученные альдогексозы окислите до альдаровых кислот. Все реакции напишите и продуты назовите.
Задача 119 Напишите реакции превращения D-маннозы в следующие соединения: а) D-арабинозу, б) D-глюкозу, в) D-фруктозу, г) этил-α-D-маннопиранозид.
Задача 120 Для мальтозы напишите цикло-цепную таутомерию. Назовите мальтозу по систематической номенклатуре. Из каких моноз состоит мальтоза и какая гликозидная связь имеется в мальтозе?
Задача 121 Из каких моноз состоит целлобиоза? Напишите цикло-цепную таутомерию целлобиозы, назовите целлобиозу по систематической номенклатуре. Какая гликозидная связь имеется в целлобиозе?
Задача 122 Напишите цикло-цепную таутомерию лактозы. Назовите лактозу по систематической номенклатуре. Из каких моноз состоит лактоза? Какая гликозидная связь имеется в лактозе?
Задача 123 Из каких моноз состоит сахароза? Напишите строение сахарозы. Назовите её по систематической номенклатуре. Чем отличается (по строению) сахароза, например, от мальтозы?
Задача 124 Гидролизом какого полисахарида получается мальтоза и какие монозы образуются при кислотном гидролизе мальтозы? Напишите реакцию окисления мальтозы бромной водой.
Задача 125 Для мальтозы напишите следующие реакции: а) с гидроксиламином; б) избытком фенилгидразина; в) с метиловым спиртом в присутствии хлороводородной кислоты.
Задача 127 Какие моносахариды образуются при кислотном гидролизе лактозы? Лактозу окислите бромной водой, полученную кислоту подвергните кислотному гидролизу.
Задача 128 Для лактозы напишите следующие реакции: а) с уксусным ангидридом б) с избытком фенилгидразина в) с диметилсульфатом
Задача 129 Напишите для целлобиозы следующие реакции: а) с бромной водой, б) с этиловым спиртом в присутствии минеральной кислоты, в) с гидроксиламином, г) с йодистым метилом в щелочной среде.
Задача 131 Напишите реакции, с помощью которых можно отличить сахарозу от мальтозы.
Задача 132 Будет ли мутаротировать мальтоза в водном растворе? Если да, то представьте схему превращений мальтозы при мутаротации.
Задача 136 Напишите схемы получения триацетилцеллюлозы и тринитрата целлюлозы. Что вы знаете о техническом применении эфиров целлюлозы?
Задача 137 Озонолизом терпена состава С10Н16 получены: формальдегид (два моля); ацетон (один моль), 2-оксопентандиаль (один моль); напишите формулу строения терпена, назовите его по систематической номенклатуре и тривиально.
Задача 138 Докажите строение оцимена (3,7-диметил-1,3,7-октатриен) озонолизом. Продукты озонолиза назовите.
Задача 139 Напишите структурные формулы мирцена, гераниола и лимонена; все соединения назовите по систематической номенклатуре и укажите в них изопреновые единицы.
Задача 140 Для гераниола (3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол) напишите реакции: а) окисления оксидом марганца; б) ацетилирования.
Задача 141 Приведите схему получения геранилхлорида (1-хлор-3,7-диметил-2,6-октадиен) теломеризацией изопрена с 1-хлор-3-метил-2-бутеном. Геранилхлорид гидролизуйте.
Задача 142 Напишите продукты, которые могут образоваться при димеризации (300 С) изопрена, и назовите их по систематической номенклатуре
Задача 144 Напишите структурные формулы следующих соединений: а) оцимен, б) лимонен, в) ментол, г) α-пинен, д) терпин. В соединениях (а-д) укажите изопреновые единицы.
Задача 145 Для лимонена напишите реакции: а) гидрирования, б) бромирования, в) гидробромирования, г) гидратации.
Задача 146 Напишите схему превращения гераниола в терпин-гидрат.
Задача 148 Для лимонена напишите реакции: а) озонолиза, б) окисления по Вагнеру; в) окисления кислородом воздуха без катализатора.
Задача 149 Напишите конформационные структуры α-пинена, борнеола, изоборнеола, камфоры. Во всех структурах пометьте асимметрические атомы углерода.
Задача 151 Для камфоры напишите реакции: а) восстановления, б) с гидроксиламином.
Задача 153 Для α-пинена и β-пинена напишите реакции: а) гидрирования, б) окисления кислородом воздуха без катализатора.
Задача 154 Из бензола и хлористого изопропила в присутствии хлористого алюминия получите монозамещённый гомолог бензола. Рассмотрите механизм реакции. Как эта реакция называется? Для монозамещённого алкилбензола напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) бромирования в присутствии железа; в) бромирования при нагревании на свету.
Задача 155 Реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона получите этилбензол, используя в качестве одного из исходных продуктов: а) этилен, б) этанол. На примере б) рассмотрите механизм реакции. Для этилбензола напишите реакции: а) окисления, б) сульфирования, в) бромирования в условиях реакции радикального замещения.
Задача 156 Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого пропила? Для гомолога бензола напишите реакции: а) окисления, б) нитрования нитрующей смесью, в) нитрования по Коновалову. Что такое нитрующая смесь? Рассмотрите механизм реакции (б).
Задача 157 Какие углеводороды получаются при алкилировании толуола пропиловым спиртом в присутствии серной кислоты? Рассмотрите механизм реакции. Объясните почему группа –CH3 обладает активирующим действием и является преимущественно о- и п-ориентантом. Для одного из диалкилзамещенных бензола напишите реакцию окисления KMnO4.
Задача 158 Проведите ацетилирование толуола по реакции Фриделя-Крафтса-Густавсона. Рассмотрите механизмы реакции. Продукт ацетилирования восстановите (Sn, HCl), полученное вещество затем окислите KMnO4.
Задача 159 Реакцией электрофильного замещения получите этилбензол, подвергните его сульфированию. Для сульфокислоты напишите реакции: а) с PCl5, б) окисления KMnO4, в) с водным раствором NaOH. Рассмотрите механизм сульфирования.
Задача 160 Проведите алкилирование бензола пропиленом. Рассмотрите механизм реакций, как эта реакция называется? Для монозамещённого алкилбензола напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) нитрования по Коновалову; в) нитрования нитрующей смесью; г) сульфирования. По какому механизму происходят реакции (б, в, г)?
Задача 161 Из толуола реакцией Фриделя-Крафтса-Густавсона получите цимол. Рассмотрите механизм реакции. Для цимола напишите реакции: а) окисления KMnO4, б) хлорирование на свету при нагревании, в) хлорирования в присутствии хлористого алюминия.
Задача 162 Для м-ксилола напишите реакцию нитрования нитрующей смесью. Что такое нитрующая смесь? Рассмотрите механизм реакции нитрования. Объясните взаимодействие алкильной группы с бензольным кольцом: каким ориентантом является алкильная группа? Получение какого изомера наиболее вероятно при нитровании м-ксилола?
Задача 163 Напишите реакцию сульфирования этилбензола, рассмотрите механизм реакции. Для одного из полученных изомерных продуктов напишите реакции: а) окисления KMnO4; б) с PCl5
Задача 164 Напишите схемы получения: а) п-бромтолуола из толуола, б) п-бромнитробензола из бензола. Рассмотрите механизм реакции (а). Сравните реакционную способность брома этих соединений в реакциях нуклеофильного замещения.
Задача 166 Предложите схему получения из толуола 4-нитро-2-хлорбензойной кислоты. Рассмотрите механизм реакции нитрования. Объясните взаимодействие галогена (хлора) с бензольным кольцом. Каким ориентантом является галоген?
Задача 167 Из толуола получите п-толуолсульфамид. Приведите механизм сульфирования.
Задача 168 Напишите схему превращения п-толуолсульфокислоты в бензойную кислоту. Рассмотрите механизм реакции десульфирования.
Задача 169 Предложите схему получения 3-бром-4-метиланилина из толуола. Рассмотрите механизм реакции бромирования.
Задача 170 Из толуола получите п-аминобензойную кислоту. На каком этапе будет иметь место реакция электрофильного замещения. Рассмотрите механизм этой реакции. Объясните почему группа –CH3 является о- и п-ориентантом?
Задача 171 Приведите схемы получения анилина: а) из нитробензола; б) из бензойной кислоты. Для анилина напишите реакции ацилирования и бромирования.
Задача 172 Из толуола получите: а) анилин, б) бензиламин. Какой из аминов является более сильным основанием? Дайте пояснения.
Задача 173 Из нафталина получите: а) 1-нафтиламин, б) 2-нафтиламин. Для одного из аминов напишите реакции: а) ацилирования, б) взаимодействия с азотистой кислотой.
Задача 174 Используя толуол в качестве основного исходного продукта, приведите схемы получения: а) м-броманилина, б) диметиланилина. Сравните основные свойства аминов. Для аминов напишите реакцию с азотистой кислотой.
Задача 175 Приведите схемы получения из толуола: а) п-броманилина, б) N-метиланилина. Какой из аминов является более сильным основанием? Дайте объяснение.
Задача 176 Получите п-толуидин из толуола. Для амина напишите реакции: а) с уксусным ангидридом; б) с избытком йодистого метила; в) с нитритом натрия в кислой среде.
Задача 177 Предложите схему получения 2,6-диброманилина из анилина.
Задача 178 Из анилина получите: а) п-нитроанилин; б) N,N-диэтиланилин. Какой из аминов будет проявлять более сильные основные свойства? Дайте объяснение.
Задача 179 Напишите реакцию диазотирования п-толуидина. Рассмотрите механизм реакции.
Задача 180 Из о-толуидина получите хлористый о-толуалазоний. Рассмотрите механизм реакции. Для соли диазониевого основания напишите реакции: а) с KCl, б) с CH3OH, в) с KCN и Cu2(CN)2
Задача 181 Напишите реакцию диазотирования для: а) анилина, б) п-толуидина, в) п-нитроанилина. Рассмотрите механизм реакции на примере (а). Какой из аминов будет легче вступать в реакцию диазотировани?
Задача 182 Предложите схемы превращения п-толуидина: а) м-иодбензойную кислоты б) в п-крезол
Задача 183 Напишите схемы превращения n-нитроанилина: а) в n-аминобензойную кислоту, б) в м-броманилин.
Задача 184 Предложите схемы получения, используя в качестве промежуточной реакцию диазотирования, из толуола: а) 2,6-дибромтолуола, б) о- и п-метоксибензойных кислот.
Задача 187 Напишите реакции образования азосоединений, используя в качестве диазо- и азосоставляющих следующие вещества: а) п-толуидин и фенол; б) п-нитроанилин и м-фенилендиамин. Укажите, в какой среде проводится процесс азосочетания для (а) и (б). Для примера (а) приведите восстановление полученного азосоединения.
Задача 188 Приведите схему получения фенола из бензола и пропилена через стадию образования гидроперекиси кумола. Рассмотрите механизм реакции. Объясните, почему фенол проявляет кислотные свойства?
Задача 189 Напишите схемы получения: а) п-крезола, б) п-нитрофенола. Какой из фенолов проявляет более кислые свойства? Дайте объяснение.
Задача 190 Из толуола получите: а) п-крезол; б) бензиловый спирт. С помощью каких реакций гидроксилсодержащие вещества можно отличить друг от друга?
Задача 191 Предложите схему получения п-бромфенола из нитробензола. Для п-бромфенола напишите реакции: а) водным раствором щелочи; б) с хлористым ацетилом в щелочной среде.
Задача 192 Получите п-толуиловый альдегид: а) окислением ароматического спирта, б) гидролизом соответствующего дигалогенопроизводного. Для альдегида напишите реакции: а) с гидроксиламином, б) конденсации с уксусным ангидридом (укажите условия реакции конденсации).
Задача 193 Реакцией Фриделя-Крафтса получите: а) ацетофенон, б) п-толилфенилкетон. Для ацетофенона напишите реакции: а) с HCN, б) с гидроксиламином, в) конденсации с уксусным альдегидом.
Задача 194 Из бензола получите п-хлорбензальдегид и напишите для альдегида реакции: а) с ацетоном, б) с уксусным альдегидом, в) с уксуным ангидридом.
Задача 195 Получите из толуола м-бромбензальдегид. Какие вещества получатся из альдегида под воздействием концентрированного раствора KOH (реакция Канниццаро)? Рассмотрите механизм реакции.
Задача 196 Предложите схему синтеза ванилина (4-гидрокси-3-метоксибензойный альдегид) из гваякола. Для ванилина напишите реакции: а) с анилином, б) с уксусным ангидридом (реакция Перкина).
Задача 197 Анисовый альдегид (п-метоксибензойный) получите реакцией Гаттермана-Кока. Для альдегида напишите реакцию бензоиновой конденсации.
Задача 199 Из толуола получите кислоты: а) п-толуиловую; б) п-аминобензойную. Для кислоты (б) напишите реакции: а) ацетилирования, б) этерификации пропиловым спиртом.
Задача 200 Предложите наиболее рациональную последовательность в реакциях замещения для превращения толуола в 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
Задача 202 Получите коричную кислоту реакцией Перкина. Рассмотрите механизм реакции. Для кислоты напишите реакции; а) с РС15, б) с HВr.
Задача 204 С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: а) бензилацетат и п-этилбензойную килоту; б) бензамид и п-аминобензойную кислоту.
WhatsApp:
Telegram: +79119522521
