Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант А, Б

Контрольная работа 1
Задание 1
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3–СН(CH3)-СН(CH3)-СН2-СН(СН3)2,
б) НС=С-СН(CH3)-СН2-СН3,
в) СН3-С(CH3)2-СН=С(CH2-CH2-CH2-CH3)-СН(CH3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,5-диметилгексана,
б) 2,3-диметил-1-пентена,
в) 2,7-диметил-4-октина.
Задание 13
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: иодистого этила и иодистого изобутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из них написать реакции хлорирования (hv) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 25
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3–СН(СН3)–СН2–СН2–ОН,
б) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН3.
Укажите возможные дегидратирующие агенты. Продукты назовите и напишите для них реакцию с KMnO4 (разб).
Задание 37
Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена. Для метилацетилена написать реакцию гидратации (Н2О) по Кучерову. Указать условия.
Задание 49
Из 3-метил-1-пентена получить 3-бром-3-метилпентан. Написать для полученного соединения реакции с водным и спиртовым раствором щелочи.

Контрольная работа 2
Задание 61
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2СН2СН(ОН)-СН(СН3)-СН2СН3,
б) СН=С-СН2СН(СН3)-С(О)-СН3,
в) СН3СН(СН3)- СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-пентанола
б) гександиаля
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 73
Какие галогеналкилы и какие карбонильные соединения могут быть использованы для синтеза 3,4-диметил-3-гексанола. Напишите схемы всех синтезов (3 варианта). Полученный спирт дегидратировать.
Задание 85
Из соответствующих дигалогенпроизводных получить 2,2-диметил-3-пентанон и 3,3-диметилбутаналь. Для полученных продуктов написать реакции:
а) с бромистым метилмагнием (CH3MgBr),
б) синильной кислотой (HCN).
Указать условия реакций.
Задание 97
Получить бутаналь и метилпропаналь с помощью реакции оксосинтеза. Для полученных альдегидов написать реакции альдольной конденсации.
Задание 109
Получить бутановую кислоту окислением соответствующего
а) спирта,
б) альдегида,
в) олефина.
Получить амид и нитрил бутановой кислоты.

Контрольная работа 3
Задание 121
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого изопропила. Для полученного алкилбензола написать реакции:
а) с Cl2 (FeCl3),
б) Cl2 (hv).
Задание 133
Написать для бензола реакции:
а) 3 Cl2 (hv),
б) 3O3 (затем+H2O),
в) 3H2 (200°,100 атм., Ni),
г) CH3CH2CH2Cl (AlCl3).
Задание 145
Из бензола получить:
а) о-, м-, п- нитрохлорбензолы,
б) 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
Задание 157
Из толуола получить:
а) 3-гидрокси-5-нитробензойную кислоту,
б) 3-хлор-4-метилбензойную кислоту.
Задание 169
Из бензола получить 3,4-дихлорнитробензол. Подействовать на него
а) аммиаком (NH3),
б) цианидом натрия (NaCN).

Контрольная работа 4
Задание 181
Из толуола получить:
а) бензиламин,
б) N -метиланилин,
в) пара-толуидин (п-аминотолуол).
Написать для полученных продуктов реакцию с NaNO2 (2 HCl).
Задание 193
Написать реакции диазотирования п-толуидина, п-нитроанилина, п-хлоранилина, анилина нитритом натрия (NaNO2) в растворе соляной кислоты. Расположить указанные соединения в порядке возрастания скорости реакции диазотирования. Дать краткие пояснения.
Задание 205
Из бензола получить:
а) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
б) бензиловый спирт.
Какими реакциями можно различить эти продукты. Сравнить кислотные свойства этих соединений с фенолом.
Задание 217
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) хлористого бензолдиазония и N,N-диметиланилина,
б) хлористого бензолдиазония и мета-крезола.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 229
Из пиридина получить 2-гидроксипиридин и 3-гидроксипиридин.

Вариант В, Г

Контрольная работа 1
Задание 2
Напишите структурные формулы:
а) 3-метил-3-этилпентана,
б) 2,3-диметил 3-гексена,
в) 3,3-диметил-1-бутина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(CH3)2-СН2-С(CH3)2-СН2-СН(CH3)-СН3,
б) СН3-СН2-С(CH2-CH(СН3)2)=CH-CH3
в) СН3-С(CH3)2-C≡C-CH2-CH3.
Задание 14
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого этила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакцию хлорирования (Cl2, hν) и нитрования (HNO3) по Коновалову.
Задание 26
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3-СН(СН3)-СН(ОН)-СН2-СН3,
б) СН3-СН2-С(ОН)(СН3)-СН(СН3)-СН3.
Укажите возможные дегидратирующие агенты. Углеводороды назовите и напишите для них реакцию с KMnO4 (конц.).
Задание 38
Из ацетилена получить 1-бутин и 2-бутин. Написать реакции различающие эти соединения.
Задание 50
Из ацетилена получить бромистый этил и написать для него уравнения реакций:
а) с нитритом серебра (AgNO2),
б) магнием в среде абсолютного эфира,
в) аммиаком,
г) ацетиленидом натрия (СН≡СNa).

Контрольная работа 2
Задание 62
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-С(СН3)2-СН(ОН)-СН2-СН(СН3)2,
б) СН3СН(СН3)-СН2СН=О,
в) НООС-СН=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,3-диметил-2-бутанола
б) 2,4-пентандиона
в) 2,2-диметилпропановой кислоты.
Задание 74
Исходя из бромистого этилмагния (CH3CH2MgBr) и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие вещества:
а) 1-пропанол,
б) 3-пентанол,
в) 3-метил-3-пентанол.
Задание 86
Из 1-пентена получить 2-пентанон. Для полученного продукта написать реакции:
а) восстановления,
б) окисления,
в) с гидразином (NH2-NH2).
Задание 98
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метилбутаналь и метилбутанон. Написать три реакции, отличающие полученные соединения.
Задание 110
Из хлористого этила двумя способами получить пропановую кислоту. Для полученной кислоты написать реакции:
а) с бутиловым спиртом,
б) хлористым тионилом (SOCl2)
в) бромом (Br2) в присутствии красного фосфора.

Контрольная работа 3
Задание 122
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь хлористого бензила и хлористого этила. Для полученного алкилбензола написать реакции:
а) с HNO3 (разб., 120°),
б) HNO3 (H2SO4).
Задание 134
Написать для толуола реакции:
а) Cl2 (hv),
б) KMnO4 (H2O, t°),
в) CH3CH2CH2Cl (AlCl3),
г) CH3CH2C(O)Cl (AlCl3).
Задание 146
Из бензола получить:
а) 2,6-динитрохлорбензол,
б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
Задание 158
Из толуола получить:
а) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту,
б) 2-сульфо-4-нитробензойную кислоту.
Задание 170
Из бензола получить 2,5-дихлорнитробензол. Подействовать на него
а) щелочью (NaOH, 160o),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa).

Контрольная работа 4
Задание 182
Из толуола получить:
а) бензиламин,
б) пара-толуидин (п-аминотолуол),
в) N-метиланилин,
г) N,N-диметиланилин.
Сравнить основные свойства полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 194
Расположите по увеличению скорости в реакции диазотирования следующие амины: п-толуидин, п-метоксианилин, п-броманилин, сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота), 2,4-динитроанилин. Дать краткие пояснения.
Задание 206
Из бензола получить:
а) фенол,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
в) пара-нитрофенол.
Сравнить кислые свойства полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 218
Из бензола получить мета-нитробензальдегид. Написать для него реакции с пропаналем и ацетоном. Указать условия реакций.
Задание 230
Из фурана получить пиррол. Написать реакции нитрования и ацилирования для исходного и конечного продуктов. Указать условия реакций.

Вариант Д, Ш, Щ

Контрольная работа 1
Задание 3
Напишите структурные формулы:
а) 2-метил-4-изопропилгептана,
б) 2,4,4-триметил-2-пентена,
в) 2,8-диметил-4-нонина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH2-CH3)-СН2-СН(CH3)2,
б) СН3-С≡С-СН2-СН2-СН(CH3)2
в) СН3-С(CH3)2-СН=СН-СН2-СН2-СН(CH3)2.
Задание 15
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого пропила и бромистого третбутила. Все полученные продукты назвать. Для одного из продуктов написать реакцию сульфохлорирования (SO2+Cl2).
Задание 27
Получите этиленовые углеводороды из следующих соединений:
а) 2-бром-3-метилгексана;
б) 3-бром-2,3-диметилпентана;
в) 4-бром-3-метилгептана.
Укажите условия реакций. Продукты назовите.
Задание 39
Исходя из 2,2-дибром-4-метилпентана получить соответствующий ацетиленовый углеводород. Назвать его и написать для него реакции исчерпывающего бромирования и гидрирования.
Задание 51
Предложите схемы превращения ацетилена в следующие галогенпроизводные:
а) 2,3-дибромбутан,
б) 1,2-дибромбутан.

Контрольная работа 2
Задание 63
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН2-СН2-ОН,
б) СН3С(О)-СН2-СН2-С(О)-СН3,
в) СН3-(СН2)8-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметил-3-пентанола,
б) 2-метил-2-гептен-4-она,
в) пропандиовой кислоты.
Задание 75
Используя в качестве исходных веществ пропилен и этилен получить:
а) 3-метил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-бутанол.
Напишите реакции дегидрировании полученных спиртов.
Задание 87
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метил-2-бутанон. Полученный продукт обработать последовательно гидразином (NH2-NH2), а затем сухой щелочью при нагревании.
Задание 99
Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации для следующих альдегидов:
а) пропаналя,
б) метилпропаналя,
в) 3-метилбутаналя,
г) 2,2-диметилпропаналя.
Укажите условия реакций. Какой из альдегидов не будет участвовать в реакции альдольной, кротоновой конденсации?
Задание 111
Из 3-метил-1-бутена получить хлорангидрид 2,3-диметилбутановой кислоты. Обработать ангидрид
а) аммиаком,
б) этиловым спиртом.

Контрольная работа 3
Задание 123
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь орто-бромтолуола и бромистого этила. Для полученного диалкилбензола написать реакцию окисления с KMnO4 (H2O, t°).
Задание 135
Написать для стирола (винилбензола) реакции:
а) Br2 (H2O),
б) КMnO4 (разб.),
в) KMnO4 (конц.),
г) H2 (25°, Ni).
Задание 147
Из бензола получить:
а) п-бромпропилбензол,
б) 2-хлор-4-аминобензойную кислоту.
Задание 159
Из толуола получить:
а) 2-амино-4-гидрокситолуол,
б) 2-бром-4-аминобензойную кислоту.
Задание 171
Из хлорбензола получить:
а) п-нитротолуол,
б) п-нитрохлорметилбензол,
б) п-нитрофенилуксусную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 183
Из бензола получить мета-нитроанилин. Написать для него реакции:
а) с бромистым этилом (CH3CH2Br),
б) хлористым ацетилом (CH3C(O)Cl).
Сравнить основные свойства всех полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 195
Из бензола получить хлористый о-толуолдиазоний. Написать для него реакции:
а) с иодистым калием (KJ),
б) метиловым спиртом (CH3OH, H+, t),
в) Н2О(t0).
Задание 207
Из хлорбензола получить:
а) пара-нитрофенол,
б) 2,4-динитрофенол,
в) 2,4,6-тринитрофенол,
г) пара-хлорфенол.
Сравнить кислые свойства полученных продуктов с фенолом.
Задание 219
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) хлористого пара-нитробензолдиазония и мета-фенилендиамина (1,3-диаминобензола),
б) хлористого пара-нитробензолдиазония и орто-крезола.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 231
Из пиридина получить 2-аминопиридин и 3-аминопиридин.

Вариант Е, Ж, З, И

Контрольная работа 1
Задание 4
Напишите структурные формулы:
а) 3-этилгептана,
б) 5,5,6-триметил-3-октена,
в) 2,6,6- триметил-3-гептина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН(CH2-CH3)-СН2-СН(СН3)2,
б) СН3-С(CH3)2-СН2-СН=СН2,
в) СН≡С-СН(CH3)-СН(CH3)-CH3.
Задание 16
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого изопропила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции бромирования (Br2,hv) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 28
Из 4-метил-1-пентена получите 4-метил-2-пентен. Исходное и конечное соединение окислите концентрированным и разбавленным перманганатом.
Задание 40
Из 3,4-диметил-1-пентена получить 3,4-диметил-1-пентин. Написать реакции гидратации исходного и конечного продукта. Указать условия реакций.
Задание 52
Напишите схемы следующих превращений:
а) 1,2-дибромбутан в 2,2-дибромбутан,
б) 2,2-дибромбутан в 2,3-дибромбутан,
в) 1,1-дибромпропан в бромистый изопропил.

Контрольная работа 2
Задание 64
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-С(ОН)(СН3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН2=СН-С(О)-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-1-бутанола,
б) 2,2,6-триметил-4-гептанона,
в) бутиндиовой кислоты.
Задание 76
Используя в качестве исходного соединения метилацетилен получить 2-метил-3-пентин-2-ол.
Задание 88
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метилбутаналь. Написать для него реакции:
а) с метиловым спиртом (CH3OH),
б) синильной кислотой (HCN),
в) реакцию «серебряного зеркала».
Задание 100
Получить ацетон из:
а) этилового спирта,
б) пропилового спирта.
Написать для ацетона реакции конденсации типа альдольной и кротоновой.
Задание 112
Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида.

Контрольная работа 3
Задание 124
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) бензола с бромистым этилом,
б) толуола с бромистым изопропилом.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 136
Написать для этилбензола реакции:
а) HNO3 (разб., 120°),
б) HNO3 (H2SO4),
в) KMnO4 (H2O, t°),
г) CH3CH2C(O)Cl (AlCl3).
Задание 148
Из бензола получить:
а) п-сульфобензойную кислоту,
б) м-дибромбензол.
Задание 160
Из толуола получить:
а) 2-гидрокси-4-аминобензойную кислоту,
б) 2,6-дихлорбензойную кислоту.
Задание 172
Из хлорбензола получить м- аминобензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 184
Из бензола получить пара-нитроанилин и пара-толуидин (п-аминотолуол). Написать для них реакции с NaNO2 (2HCl). Указать, где реакция протекает легче и почему?
Задание 196
Из мета-динитробензола получить мета-иодфенол.
Задание 208
Из толуола получить:
а) бензиловый спирт,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
в) пара-гидроксибензойную кислоту.
Сравнить кислые свойства полученных соединений с фенолом. Дать краткие пояснения.
Задание 220
Из толуола получить пара-толуиловый альдегид. Написать для него реакции:
а) Канницарро,
б) Перкина (с ангидридом уксусной кислоты).
Указать условия.
Задание 232
Из фурана получить тиофен. Написать реакции сульфирования и ацилирования для исходного и конечного продуктов. Указать условия.

Вариант К, Ф

Контрольная работа 1
Задание 5
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(CH2-CH3)-СН(CH3)-С(CH3)2-СН2-СН(CH3)2,
б) СН3-СН2-С(CH3)=СН-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(CH3)2-С≡СН.
Написать структурные формулы:
а) 2,4-диметил-4-этилоктана,
б) 2-метил-3-гексена,
в) 4-метил-3-этил-1-пентина.
Задание 17
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого вторбутила и бромистого изобутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции нитрования по Коновалову (HNO3) и сульфирования (H2SO4).
Задание 29
Получите любым способом 2-метил1-бутен и напишите для него реакции с Н2О, НCl, НОСl.
Задание 41
Из ацетилена получить 4-метил-1-пентин. Написать для него реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) с уксусной кислотой (CH3COOH).
Задание 53
Написать схемы получения:
а) 2,2-дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана,
б) 2-хлор-2-метилбутана из 2-метил 1-бутена,
в) 1,2-дибромэтана из этилового спирта.

Контрольная работа 2
Задание 65
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)-СН(ОН)-СН(СН3)2,
б) СН=С-СН2СООН,
в) О=СН-СН2-СН2-СН2-СН2-СН=О.
Написать структурные формулы:
а) 3-бутен-2-ола,
б) метилпропаналя,
в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 77
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутанол. Написать уравнения реакций дегидратации спиртов: внутримолекулярной и межмолекулярной. Указать условия реакций и возможные дегиратирующие агенты.
Задание 89
Из хлористого бутила получить бутаналь и бутанон. Написать реакции позволяющие различить указанные вещества.
Задание 101
Какие альдегиды получатся в реакции оксосинтеза, если в качестве исходного соединения взять метилпропен. Альдегиды назвать. Обработать полученные альдегиды раствором щелочи.
Задание 113
Из 1-бутена, используя магнийорганический синтез получить 2-метилбутановую кислоту. Написать для нее реакции с пропиловым спиртом. Указать условия этой реакции.

Контрольная работа 3
Задание 125
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) мета-ксилола с бромистым этилом,
б) сим. триметилбензола с избытком иодистого метила (CH3I).
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 137
Написать для хлорбензола реакции:
а) KOH (p, t, kat),
б) HNO3 (H2SO4),затем + NH3(t°),
в) KCN (p, t, kat),
г) CН3СН2С(О)Cl (AlCl3).
Задание 149
Из бензола получить:
а) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту,
б) 3-бром-5-нитробензойную кислоту.
Задание 161
Из толуола получить:
а) 2-гидрокси-4-нитротолуол,
б) м-бензолдикарбоновую кислоту.
Задание 173
Из п-толуолсульфокислоты получить 2-бром-5-нитробензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 185
Из бензола получить мета-хлоранилин. Написать для него реакции:
а) с Н2SО4 (на холоду),
б) Н2SО4 (при нагревании),
в) NaNО2 (2 HCl).
Задание 197
Из мета-нитроанилина получить:
а) мета-бромфенол,
б) мета- иодбензойную кислоту.
Задание 209
Из бензолсульфокислоты получить фенол. Написать для него реакции:
а) с этиловым спиртом (Н+),
б) HNO3 (разб.).
Сравнить кислотность полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 221
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) 3-сульфобензолдиазония с салициловой кислотой (о-гидроксибензойной),
б) хлористого 3-сульфобензолдиазония с мета-толуидином.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 233
Написать для пиридина реакции:
а) H2SO4 (H2O, холод),
б) H2SO4 (300o, HgSO4).

Вариант Л, Х, Ц

Контрольная работа 1
Задание 6
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(CH3)-СН2-СН2-СН(CH(CH3)2)-СН2-СН(CH2CH3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН3-СН(CH3)-СН=СН-СН(CH3)2,
в) НС≡С-CH2СН(CH3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметилпентана,
б) 2,2,5-триметил-3-гептена,
в) 4,4-диметил-3-изопропил-1-пентина.
Задание 18
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромистого изобутила и бромистого третбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции хлорирования (Cl2, hν) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 30
Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции его превращения в триметилэтилен.
Задание 42
Получить из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин. Написать для него реакцию с HBr (изб.).
Задание 54
Из 3-метил-1-бутена получить 1-бром-3-метилбутан. Написать для него реакции:
а) с NaOH (H2O),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa),
в) ацетатом натрия (CH3COONa),
г) цианидом натрия (NaCN).

Контрольная работа 2
Задание 66
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(ОН)-СН(СН3)-СН(ОН)-СН3,
б) СН3-СН=СН-СН=О,
в) НООС-СН2-СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-пропин-1-ола,
б) 3-метил-2-бутеналя,
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 78
Из соответствующих галогенпроизводных получить изобутиловый и вторбутиловый спирты и напишите для них реакции:
а) с пятихлористым фосфором,
б) уксусной кислотой (Н+).
Задание 90
Пиролизом кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот получить:
а) метилпропаналь,
б) 2,4-диметил-3-пентанон.
Для полученных соединений написать реакции:
а) с PCl5,
б) с гидроксиламином (NH2-OH).
Задание 102
Провести гидролиз 1,1-дибром-3-метилпентана и 3,3-дибром-2-метилпентана. Для полученных соединений написать реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) гидроксиламином(NH2OH),
в) окисления.
Задание 114
Из бутилового спирта получите хлористый бутирил (хлорангидрид бутановой кислоты) и напишите для него уравнения реакций:
а) с ацетатом натрия,
б) аммиаком.

Контрольная работа 3
Задание 126
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) бензола с этиленом,
б) бензола с 1-бутеном.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 138
Написать для изопропилбензола реакции:
а) Cl2 (hv),
б) HNO3 (разб,120°),
в) KMnO4 (H2O, t°),
г) O2, затем H2SO4.
Задание 150
Из бензола получить:
а) 3-хлор-5-нитрофенол,
б) 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту.
Задание 162
Из толуола получить:
а) о-нитрохлорбензол,
б) п-аминобензойную кислоту.
Задание 174
Из бензолсульфокислоты получить 3,5-диаминофенол.

Контрольная работа 4
Задание 186
Из бензола получить пара-нитроанилин и N,N-диэтиланилин и сравнить их основные свойства. Дать краткие пояснения.
Задание 198
Из пара-нитротолуола получить:
а) орто-бромбензойную кислоту,
б) орто-крезол (о-гидрокситолуол).
Задание 210
Из толуола получить пара-гидроксиметилфенол. Написать для него реакции:
а) с HBr,
б) уксусной кислотой (СН3СООН, Н+)
в) NaOH (H2O),
г) PCl5.
Задание 222
Используя бензол в качестве основного компонента получить бензофенон (дифенилкетон). Напиcать для него реакции:
а) с гидразином (NH2-NH2),
б) с PCl5.
Задание 234
Из пиррола магнийорганическим синтезом получить:
а) 2-этилпиррол,
б) 2-пиррoлкарбоновую кислоту.

Вариант М, Т

Контрольная работа 1
Задание 7
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН2-СН(CH(CH3)CH2CH3)-СН2-СН(CH2CH2CH3)-СН2-СН3,
б) СН3-СН2-С(CH2CH2CH3)=СН-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(CH3)2-С≡С-С(CH3)3.
Написать структурные формулы:
а) 3-этил-4-изопропилгексана,
б) 2,2,6-триметил-4-октена,
в) 2-метил-3-гексина.
Задание 19
Получить реакцией Вюрца 2,3-диметилгексан. Написать для него реакции бромирования (Br2, hν) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 31
Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Продукт назовите и напишите для него реакции с HCl, Cl2, H2SO4 (на холоду).
Задание 43
Из 1-бутанола получить 1-бутин. Написать для него реакции:
а) с ацетоном (СН3С(О)СН3),
б) синильной кислотой (HCN).
Задание 55
Используя изобутилен и реакции гидробромирования получить 2,2,4-триметилпентан.

Контрольная работа 2
Задание 67
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2=СН-СН2-СН2-ОН,
б) (СН3)3С-СН2-СН2-СН=О,
в) СН3-СН2-СН(СН3)-С(О)-СН2-СН3.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-бутин-2-ола,
б) 5,5-диметил-3-гексанона,
в) 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Задание 79
Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты:
а) 3,3-диметил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-пентанол,
в) 3-метил-2-гексанол.
Окислить полученные спирты.
Задание 91
Какие альдегиды можно получить из пропилена реакцией оксосинтеза. Назовите продукты. Напишите для них реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) гидроксиламином (NH2-OH).
Задание 103
Из 2,3-диметил-2-бутанола получить ацетон. Написать для него реакции конденсации типа альдольной и кротоновой.
Задание 115
Из ацетилена двумя способами получить этиловый эфир уксусной кислоты. Полученный эфир обработать аммиаком.

Контрольная работа 3
Задание 127
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) толуола с пропиленом,
б) бензола с пропиловым спиртом.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 139
Написать для бензолсульфокислоты реакции:
а) Zn + H2SO4,
б) PCl5, затем + NH3,
в) H2SO4 (SO3),
г) H2O (100°).
Задание 151
Из бензола получить:
а) о-, м-, п-нитротолуолы,
б) 1,3,5- трихлорбензол.
Задание 163
Из толуола получить:
а) 2,6-дибромтолуол,
б) о-, м-, п-аминобензойные кислоты.
Задание 175
Из хлорбензола получить 1,2,3-трихлорбензол.

Контрольная работа 4
Задание 187
Из толуола получить анилин и пара-толуидин (п-аминотолуол) и написать для них реакцию с бензальдегидом (C6H5C(O)H).
Задание 199
Из пара-толуидина получить:
а) мета-иодбензойную кислоту,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол).
Задание 211
С помощью магнийорганического синтеза получить:
а) бензиловый спирт,
б) 1-фенил-1-этанол,
в) 1-фенил-2-пропанол,
Полученные спирты окислить.
Задание 223
Из бензола получить резорцин (1,3-дигидроксибензол) и написать для него реакцию с диазотированным пара-толуидином. Указать условия реакции.
Задание 235
Написать для пиридина реакции:
а) с иодистым этилом (CH3CH2I),
б) соляной кислотой (25о),
в) трехокисью серы (SO3).

Вариант Н, Я

Контрольная работа 1
Задание 8
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН2-С(CH2CH3)2-СН2-С(CH3)3,
б) СН3-СН2-С(CH(CH3)CH2CH3)=СН2,
в) СН3-СН(CH3)-С≡С-СН2-СН2-СН2-СН(CH3)-СН3.
Написать структурные формулы:
а) 4-этил-5-вторбутилдекана,
б) 3-метил-2-этил-1-пентена,
в) 2,2,5-триметил-3-гексина.
Задание 20
Получить реакцией Вюрца 2,2,3-триметилпентан, Написать для него реакции хлорирования (Cl2, hν) и нитрования (HNO3) по Коновалову.
Задание 32
Из соответствующего спирта получите 2-метил-2-пентен и напишите для него реакции гидробромирования (HBr) по Марковникову и Карашу.
Задание 44
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения - 1-пентанола в 2-пентин.
Задание 56
Из ацетилена получить 2-хлорбутан. Полученный продукт обработать:
а) NaOH (H2O),
б) аммиаком (NH3),
в) Na металлическим.

Контрольная работа 2
Задание 68
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2=СН–СН(ОН)–СН3,
б) СН3–СН2–СН(СН3)–СН=О,
в) СН3–СН(СН3)–СН(СН3)–СН(СН3)–СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-2,3-бутандиола,
б) метилбутанона,
в) 2,4-диметилпентановой кислоты.
Задание 80
Из 2,2-дибромбутана получить 2-бутанол. Написать для него реакции:
а) с уксусной кислотой (СН3СООН, Н+),
б) HBr,
в) бромистым метилмагнием (CH3MgBr).
Задание 92
Из соответствующих спиртов получить бутаналь и 3-метил-2-бутанон. Для полученных продуктов напишите реакции:
а) с гидросульфитом натрия (NaHSO3),
б) гидразином (NH2-NH2).
Задание 104
Пиролизом солей соответствующих карбоновых кислот получить пропаналь и бутанон. Написать для них реакции:
а) с гидросульфитом натрия (NaHSO3),
б) гидрирования.
Задание 116
Реакцией оксосинтеза получить метилпропановую кислоту. Написать схемы получения ее амида и нитрила. Полученные продукты восстановить.

Контрольная работа 3
Задание 128
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) бензола и уксусного ангидрида,
б) толуола и хлорангидрида бутановой кислоты.
Углеводороды назвать.
Задание 140
Написать для нитробензола реакции:
а) HNO3(H2SO4, 90°),
б) [H] (pH<7),
в) [H] (pH>7).
Указать все продукты.
Задание 152
Из бензола получить:
а) 2-нитро-5-бромфенол,
б) 3,5-динитротолуол.
Задание 164
Из толуола получить:
а) м-бромамидбензойной кислоты,
б) 2-хлор-4-сульфотолуол.
Задание 176
Из п-толуолсульфокислоты получить 3-бром-4-гидроксибензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 188
Получить из бензола пара-аминобензолсульфамид (белый стрептоцид).
Задание 200
Из орто-нитрохлорбензола получить 2,5-дихлорбензойную кислоту.
Задание 212
Получить из пара-толуидина (п-аминотолуола) пара-крезол (п-гидрокситолуол). Написать для крезола реакции:
а) с хлористым ацетилом (СН3С(О)Cl),
б) этиловым эфиром бензолсульфокислоты (C6H5SO2OC2H5).
Задание 224
Из толуола получить 2,4-динитробензальдегид и написать для него реакции:
а) с ангидридом пропановой кислоты,
б) муравьиным альдегидом (NaOH, Н2О).
Задание 236
Из фурана получить пиррол. Написать для исходного и конечного продуктов реакцию с малеиновым ангидридом и реакцию нитрования.

Вариант О, Ю

Контрольная работа 1
Задание 9
Написать структурные формулы изомерных углеводородов С7Н16, содержащих 5 атомов углерода в главной цепи. Назвать их.
Написать структурные формулы:
а) 6-метил-3-изопропил-1-гептена,
б) 2,5-диметил-3-гексина.
Задание 21
Получить реакцией Вюрца 2,2,4-триметилгексан. Написать для него реакции нитрования по Коновалову (HNO3) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 33
Напишите структурные формулы этиленового углеводорода, озонид которого при разложении водой образует:
а) формальдегид (Н2С=О),
б) 2-метилбутаналь (СН3-СН2-СН(СН3)СН=О).
Дать схему получения этиленового углеводорода из дигалогенпроизводного. Углеводород назвать.
Задание 45
Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакцию гидратации (+H2O) по Кучерову и реакцию с Ag(NH3)2OH.
Задание 57
Из пропилена получить 1-бромпропан. Написать для него реакции:
а) с цианидом натрия (NaCN),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa),
в) ацетатом натрия (CH3COONa),
г) нитритом натрия (NaNO2).

Контрольная работа 2
Задание 69
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-С(ОН)(СН3)–С≡СН,
б) СН3-СН(СН3)-С(О)-СН2-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,3-диметил-2,3-пентандиола,
б) 3-метил-2-гексанона,
в) 3,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 81
Из этилового спирта получить 2-бутанол. Написать для него реакции:
а) с металлическим натрием,
б) хлористым тионилом (SOCl2),
в) серной кислотой на холоду и при нагревании.
Задание 93
Напишите схемы образования бутанона из следующих соединений:
а) этилового спирта,
б) бутилового спирта,
в) этилацетилена.
Задание 105
Из 2-метил-1-бутена получить 2-метилбутаналь. Написать для него реакции:
а) с аммиаком,
б) метиловым спиртом,
в) с PCl5.
Задание 117
Из этилового спирта рядом последовательных реакций получить бутановую кислоту. Получить хлорангидрид кислоты.

Контрольная работа 3
Задание 129
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) мета-ксилола и хлорангидрида пропановой кислоты,
б) этилбензола и ангидрида метилпропановой кислоты.
Углеводороды назвать.
Задание 141
Написать для толуола реакции:
а) 2Cl2 (hv),
б) 3Cl2 (hv),
в) CН3С(О)Сl (AlCl3),
г) CH2=CH-CH3 (H+).
Указать все продукты.
Задание 153
Из бензола получить:
а) 3-бром-5-нитрофенол,
б) 2-бром-4-нитроанилин.
Задание 165
Из толуола получить:
а) 2-сульфо-4-бромтолуол,
б) этиловый эфир п-толуолсульфокислоты.
Задание 177
Из бензола получить м-нитротолуол. Написать для него реакции восстановления в щелочной среде (pH>7).Указать все получающиеся продукты.

Контрольная работа 4
Задание 189
Из пара-толуидина (п-аминотолуола) получить:
а) 2-бром-4-аминобензойную кислоту,
б) 3-бром-4-аминобензойную кислоту.
Задание 201
Из анилина получить симметричный трибромбензол (1,3,5-трибромбензол).
Задание 213
Используя бензол и пропилен в качестве исходных продуктов получить фенол. Указать условия всех этапов синтеза.
Задание 225
Из бензола получить мета-аминофенол. Написать для него реакции с хлористым бензолдиазонием при рН = 5 и рН = 9.
Задание 237
Из пиридина получить пиколиновую кислоту (2-пиридинкарбоновую), затем ее амид и нитрил.

Вариант П, Ч

Контрольная работа 1
Задание 10
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(CH3)2-СН(CH2CH2CH3)-СН2-СН(CH3)-СН(CH2CH3)2,
б) СН3-СН(CH3)-СН2-СН=С(CH2CH2CH3)-CH(CH3)2,
в) СН3-СН(CH3)-СН2-СН2-С(CH3)(CH2CH2CH3)-СН2-СН2-C≡CH.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4,4,6,6-гексаметилнонана,
б) 5,5-диметил-3-этил-3-гептена,
в) 4-метил-2-пентина.
Задание 22
Превратить бромистый изобутил в предельный углеводород:
а) с тем же числом углеродных атомов,
б) с удвоенным числом углеродных атомов.
Для одного из углеводородов написать реакцию бромирования (Br2, hν).
Задание 34
Напишите структурную формулу этиленового углеводорода, озонид которого при разложении водой образует: ацетон ((СН3)2С=О) и пропаналь (СН3СН2СН=О). Дать схему получения углеводорода из соответствующего спирта. Углеводород назвать.
Задание 46
Получите изопропилацетилен из ацетилена и напишите для него реакции с водой (H2O) по Кучерову, избытком бромистого водорода (HBr), и Ag(NH3)2OH.
Задание 58
Из 2-метил-1-бутена получить 2-бром-2-метилбутан и написать для него реакции с водным и спиртовым растворами щелочи.

Контрольная работа 2
Задание 70
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)–C≡C-СН2(ОН),
б) СН2=C(СН3)–СН2–СН2–СН=О,
в) СН3–СН2–СН(СН3)–СООН.
Написать структурные формулы:
а) 4,4-диметил-1-пентен-3-ола,
б) 2-метилпентаналя,
в) гександиовой кислоты.
Задание 82
Напишите схемы следующих превращений:
а) хлористого бутила в 2-бутанол,
б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол,
в) 1-хлор-3-метилбутана в 3-метил-2-бутанол.
Задание 94
Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентена в 2-пентанон,
б) 2-метил-2-гексена в бутаналь и ацетон.
Задание 106
Получить 3-пентанон:
а) окислением соответствующего спирта,
б) из соответствующего ацетиленового углеводорода,
в) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот.
Написать для кетона реакции с гидразином (NH2-NH2) и гидроксиламином (NH2OH).
Задание 118
Из метилпропена получить нитрил 2-метилбутановой кислоты. Написать для нитрила реакции;
а) частичного гидролиза,
б) полного гидролиза,
в) восстановления.

Контрольная работа 3
Задание 130
Из бензола и пропилового спирта получить пропилбензол и изопропилбензол. Полученные углеводороды окислить перманганатом калия (KMnO4).
Задание 142
Написать для бромбензола реакции:
а) H2SO4 (100°),
б) NH3 (p,t,kat),
в) CH3CH2CH2Br + Na (метал.),
г) Mg (эфир) → A + CO2 → B + H2O(H+).
Задание 154
Из бензола получить:
а) 2,4-динитробензойную кислоту,
б) 3,5-динитрохлорбензол.
Задание 166
Из толуола получить:
а) 2,5-дибромбензойную кислоту,
б) 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
Задание 178
Из бензола получить п-нитроэтилбензол и метилфенилнитрометан. Какое соединение будет реагировать с водным раствором щелочи. Написать соответствующие реакции.

Контрольная работа 4
Задание 190
Из анилина получить пара-нитроанилин и подействовать на него:
а) хлористым ацетилом (CH3C(O)Cl),
б) иодистым метилом (CH3J изб),
в) Н2SО4 (холод).
Задание 202
Из анилина получить:
а) пара-броманизол (п-бромметоксибензол),
б) бензойную кислоту.
Задание 214
Из нитробензола получить фенол, а из него салициловую кислоту (о-гидроксибензойную). Полученный продукт проацилировать.
Задание 226
Напишите структурные формулы азокрасителей, если известно, что при восстановлении их были получены:
а) пара-аминофенол и пара-толуидин,
б) пара-толуидин и пара-аминоN,N-диметиланилин.
Дать схемы получения красителей.
Задание 238
Из тиофена получить фуран. Для исходного и конечного продуктов написать реакции сульфирования и нитрования. Указать условия реакций.

Вариант Р, Э

Контрольная работа 1
Задание 11
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2
б) C(CH3)3-CH(CH3)-CH(CH2CH(CH3)2)-CH=CH2
в) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH(CH3)2
Написать структурные формулы:
а) 2,2,6-триметил-4-этил гептана.
б) 4,4-диметил-2-изопропил -1-пентена.
в) 2,6-диметил-3-гептина.
Задание 23
Напишите схему получения 2,2,3-триметилгептана и его реакции с хлором (Cl2, hν) и азотной кислотой (HNO3) по Коновалову.
Задание 35
Напишите схему перехода от 1-бром-3,4-диметилгексана к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите концентрированным и разбавленным раствором перманганата и напишите реакцию гидратации (H2O).
Задание 47
Получите двумя способами 4-метил-1-пентин и напишите для него реакции: а) с иодистым метилмагнием (CH3MgI), б) муравьиным альдегидом (HC(O)H)), в) [Cu(NH3)2]Cl.
Задание 59
Из изопентана получить 2,3-дибром-2-метилбутан.

Контрольная работа 2
Задание 71
Назвать по систематической номенклатуре: а) CH3-CH(OH)-CH=CHCH(CH3)2, б)(CH3)2СН-C(O)-CH2CH(CH3)-CH2-CH3, в) (CH3)3C-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2COOH. Написать структурные формулы: 2,4-диметил-2,4-гександиола, б)2,5-диметил-4-гексанона, в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 83
С помощью каких реакций можно осуществить превращение: 1,2 -дибромбутана в 1-бутанол. Для полученного спирта написать реакции: а) с хлористым тионилом (SOCl2), б) окисления, в) уксусной кислотой (CH3COOH, H+).
Задание 95
Из метилацетилена получить ацетон. Написать реакции взаимодействия ацетона с метилацетиленом. Указать условия всех реакций.
Задание 107
Из 3-метилбутаналя получить 3-метил-2-бутанон. Написать три реакции, позволяющие различить указанные соединения.
Задание 119
Используя химические свойства производных кислот получить из метилпропановой кислоты: а) 2,4-диметил-3-пентанон, б) изопропиламин.

Контрольная работа 3
Задание 131
Получить реакцией Вюрца–Фиттига следующие углеводороды: а) изобутилбензол, б) 1,3-диэтилбензол, в) п-пропилтолуол.
Задание 143
Написать для бензолсульфокислоты реакции: а) NaOH (H2O) → A + NaOH (сплав) → B + H2O (H+), б) NaOH (H2O) → A + KCN (сплав) →B + 2H2O (H+), в) PCl5 → A + CH3CH2OH.
Задание 155
Из бензола получить: а) амид парахлорбензолсульфокислоты, б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
Задание 167
Из толуола получить: а) п-пропилтолуол, б) 2-нитро-4-аминотолуол.
Задание 179
Из бензола получить 2,6-динитрохлорбензол и подействовать на него а) аммиаком (NH3) , б) водным раствором щелочи (KOH).

Контрольная работа 4
Задание 191
Из хлорбензола получить: а) пара-нитроанилин, б) анилин, в) пара-толуидин (п-аминотолуол). Сравнить основность полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 203
Из пара-толуидина получить а) мета-хлорбензойную кислоту, б) мета-нитробензойную кислоту.
Задание 215
Из бензола получить а) 2,4,6-трибромфенол, б) пара-бромфенол. Сравнить кислотность полученных продуктов с фенолом.
Задание 227
Из бензола через фенол получить салициловый альдегид (о-гидроксибензальдегид) и написать для него реакции: а) с ацетофеноном (метилфенилкетоном), б) с анилином.
Задание 239
Из пиридина получить никотиновую кислоту (3-пиридинкарбоновую), затем ее амид и нитрил.

Вариант С, У

Контрольная работа 1
Задание 12
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-(CH2)2-CH(CH2CH3)-CH(CH(CH3)2)-CH2-CH2-CH3
б) CH3-CH2-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH3
в) CH3-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH(CH3)2
Написать структурные формулы:
а) 3,4,4,7-тетраметилоктан.
б) 2,6-диметил -4-октен.
в) 2,2-диметил-3-гексин.
Задание 24
Получите 2,2,3-триметилпентан любым способом и напишите для него реакции нитрования (HNO3) по Коновалову и хлорирования (Cl2, hv).
Задание 36
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутен и написать для него реакцию озонирования (О3).
Задание 48
Напишите уравнения реакций взаимодействия метилацетилена с продуктом его гидратации. Укажите условия всех реакций.
Задание 60
Получить 2-хлор-2-метилпентан из а) предельного углеводорода, б) соответствующего спирта, в) этиленового углеводорода.

Контрольная работа 2
Задание 72
Написать структурные формулы всех спиртов состава С5Н11ОН. Назвать их. Указать первичные, вторичные и третичные спирты.
Задание 84
Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния, б) уксусного альдегида и бромистого вторбутилмагния, в) бутанона и бромистого пропилмагния. Полученные спирты дегидратировать.
Задание 96
Получить реакцией оксосинтеза метилпропаналь и бутаналь. Что будет происходить с этими продуктами в щелочной среде. Написать уравнения реакций.
Задание 108
Написать схему следующих превращений: CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Br +NaOH(C2H5OH)→ A +HCl → B + NaOH(H2O) → C + KMnO4 → D + NH2NHC6H5→ E.
Задание 120
Из пропилового спирта получить бутановую кислоту. Получить кальциевую соль указанной кислоты. Соль подвергнуть пиролизу. Полученный продукт назвать.

Контрольная работа 3
Задание 132
Получите реакцией Вюрца-Фиттига следующие углеводороды: а) п-этилтолуол, б) изобутилбензол, в) 1,3-диэтилбензол, г) кумол (изопропилбензол).
Задание 144
Написать для нитробензола реакции: а) [H] (pH<7), б) [H] (pH=7), в) [H] (pH>7). Указать все получающиеся продукты.
Задание 156
Из бензола получить: а) 2-амино-4-хлорбензойную кислоту, б) м-аминофенол.
Задание 168
Из толуола получить: а) 2,5-дибромбензойную кислоту, б) 3-сульфо-4-хлорбензойную кислоту.
Задание 180
Из бензола получить: а) п-нитроанилин, б) м-нитроанилин, в) п- метоксианилин (NH2-C6H4-OCH3).

Контрольная работа 4
Задание 192
Из нитробензола получить пара-броманилин. Написать для него реакции: а) с бромистым этилом (CH3CH2Br), б) НCl, в) НNО2 (Н+), г) бензальдегидом ( С6Н5С(О)H).
Задание 204
Получить из бензола: а) мета-бромиодбензол, б) пара-иоданизол (п-иодметоксибензол).
Задание 216
Из фенола, используя перегруппировку Фриса получить пара-пропилфенол. Написать для него реакцию с бромной водой (Br2 + H2O).
Задание 228
Напишите структурные формулы азокрасителей, если известно, что при их восстановлении были получены: а) антраниловая кислота (о-аминобензойная) и пара-аминофенол, б) пара-фенилендиамин (1,4-диаминобензол) и пара-нитроанилин. Дать схемы получения красителей.
Задание 240
Из пиррола получить фуран. Написать для исходного и конечного продуктов реакцию с диметилформамидом (HC(O)N(CH3)2) (реакция Вильсмейера) и реакцию ацилирования.