Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический институт
(Технический университет)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, Ю.Л. Питерская, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников Органическая химия
Учебное пособие для студентов заочной формы обучения
Санкт-Петербург
2008 год
Стоимость решения задач по органической химии уточняйте при заказе
Вариант Н, П
Контрольная работа 1 Задание 9
Написать структурные формулы изомерных углеводородов С7Н16, содержащих 5 атомов углерода в главной цепи. Назвать их.
Написать структурные формулы:
а)6-метил-3-изопропилгептена, б) 2,5-диметил-3-гексина. Задание 19
Получите изопентан любым способом и напишите для него реакции нитрования и сульфохлорирования. Задание 29
Напишите структурные формулы этиленовых углеводородов, озониды которых при разложении водой образуют: а) формальдегид и 2-метилбутаналь; б) ацетон и пропаналь. Задание 39
Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакцию гидратации (по Кучерову) и реакцию с Ag(NH3)2OH
Контрольная работа 2 Задание 49
Из бромистого бутила получить 1-бутин Задание 59
Назвать по систематической номенклатуре:
а)CH3-CH(CH3)-C(OH)(CH3)-C=CH
б)CH3-CH(CH3)-C(O)-CH2-CH2-CH3
в)CH3-C(CH3)=CH-CH2-COOH
Написать структурные формулы:
а)2,3-диметил-2,3-пентандиола
б)3-метил-2-гексанона
в)3,3-диметилбутановой кислоты Задание 69
Какие спирты образуются в результате щелочного гидролиза:
а) бромистого вторбутила,
б) 5-иод-2-метилпентана,
в) 3-бром-1-бутена,
г) 2,3-дибромбутана.
Назовите полученные соединения. Задание 79
Получите сухой перегонкой кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот следующие соединения:
а) метилпропаналь,
б) пентаналь,
в) 3-метил-2-бутанон.
Контрольная работа 3 Задание 89
Напишите схему превращения бутаналя в бутанон. Какими реакциями можно отличить исходный продукт от конечного. Задание 99
Из бутилового спирта получить валериановую (пентановую) кислоту и написать для нее реакции образования ее этилового эфира и амида. Задание 109
Получите уксусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен. Задание 119
Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропаналя. Разберите ее механизм. Объясните причину подвижности атома водорода у а-углеродного атома альдегида.
Контрольная работа 4 Задание 129
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а)бензола и уксусного ангидрида
б)толуола и хлористого бутирила(хлорангидрида бутановой кислоты)
в)м-ксилола и хлористого пропионила(хлорангидрида пропановой кислоты)? Задание 139
Из толуола получите n-толуолсульфокислоту и напишите для нее реакции окисления, сплавления со щелочью и с цианистым калием Задание 149
Из бензола получить:
а)3-нитро-5-бромфенол
б)2-бром-4-нитроанилин Задание 159
Получите м-толуидин двумя методами-из м-нитротолуола и м-хлортолуола. Напишите для м-толуидина реакции с HCl, H2SO4 на холоду и при нагревании.
Контрольная работа 5 Задание 169
Получите из бензола о-, м-, n-фенилендиамины. Для о-фенилен-диамина напишите реакцию конденсации с глиоксалем. Задание 179
Напишите схемы превращения n-нитроанилина в м-иодфенол, n-
аминобензойную кислоту. Задание 189
Получите из n-толуидина n-крезол. Напишите для n-крезола реакции с едким натром, хлористым ацетилом, диметилсульфатом (СН3O)2SO2 в присутствии NaOH. Задание 199
Расположите следующие соединения в порядке убывания кислотных свойств:...
Контрольная работа 6 Задание 209
Напишите реакции взаимодействия n-толуилового альдегида со следующими веществами: синильной кислотой, гидросульфитом натрия, анилином, пятихлористым фосфором, диметиланилином, уксусным ангидридом, ацетоном, спиртовым раствором цианистого калия. Задание 219
С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты: м-метилбензойную, n-толилуксусную, фенилуксусную. Задание 229
а-Гидроксиметилнафталин получите двумя методами: с помощью магнийорганического синтеза и реакции хлорметилирования. Задание 239
Получите из пиридина в-оксипиридин и в-аминопиридин, напишите формулы их таутомеров.