Министерство образования и науки Российской Федерации Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Российский государственный гидрометеорологический университет Факультет заочного обучения Методические указания по дисциплине ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Специальность: Геоэкология Курс II Санкт-Петербург 2009
Стоимость выполнения контрольной работы составляет *** руб Готовы следующие варианты:
Вариант 01
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Углеводороды - 2,3-диметилбутан; 2,3,4-триметилпентен-1; трет-бутилбензол. Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Изобутан →A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они указывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - пара-бромбензойная кислота. Реакция SE - нитрование Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - фенол; о-нитрофенол; о-крезол; о-этилфенол Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества, используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенные вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - бензол, фенол, анилин, изопропанол Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого – реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - циклогексан, циклогексанол Задание 7 Определите, в результате какой реакции – полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - стирол и акриловая кислота Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - аллоза Реагенты - 1)аммиачный раствор оксида серебра; 2)уксусный ангидрид
Дата выполнения: 09/10/2013
Вариант 03
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Углеводороды - 2,2,3-триметилбутан; 3,3-диэтилпентен-1; 4,5-диметилгексин-1. Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Пропен→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они указывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - мета-крезол Реакция SE - алкилирование этиленом Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - пара-крезол; 2,4-диметилфенол; 2,4,6-триметилфенол; орто-хлорфенол Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества, используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенные вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - глицерин; фенол; формалин; пропионовая кислота Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого – реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - толуол, этилбензол Задание 7 Определите, в результате какой реакции – полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - янтарная кислота и этандиамин-1,2 Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - манноза Реагенты - 1)аммиачный раствор оксида серебра; 2)иодметан в присутствии Ag2O
Дата выполнения: 21/11/2011
Вариант 04
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Углеводороды - метилциклобутан; 3,3-диметилбутен-1; 4,4-диметилпентин-2. Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Бутен-1→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они указывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - пара-метилбензонитриле Реакция SE - нитрование Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - бутанол-2; бутанол-1; метилпропанол-2; этанол Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества, используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенные вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - этиленгликоль, бутанон, глюкоза, стериновая кислота Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого – реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - муравьиная кислота; щавелевая кислота Задание 7 Определите, в результате какой реакции – полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - валин и α-аланин Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - гулоза Реагенты - 1)азотная кислота; 2)уксусный ангидрид
Дата выполнения: 30/11/2011
Вариант 05
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Углеводороды - этилциклопентан; 2,5-диметил-3-этилгексадиен-1,4; этилбензол Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Метан→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они указывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - орто-хлорбензолсульфокислота Реакция SE - бромирование Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - уксусная кислота, пропионовая кислота, муравьиная кислота, изомасляная кислота Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества, используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенные вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - глюкоза, сахароза, крахмал, белок Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого – реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - бензол, пара-ксилол Задание 7 Определите, в результате какой реакции – полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - терефталевая кислота и этиленгликоль Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - идоза Реагенты - 1)реактив Фелинга; 2)боргидрид натрия
Вариант 06
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Углеводороды - 3-этилпентан; 2,2,5-триметилгексин-3; изопропилбензол Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Этанол→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они указывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - салициловая кислота Реакция SE - сульфирование Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - мета-нитробензойная кислота; бензойная кислота; 3,5-динитробензойная кислота; орто-метилбензойная кислота Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества, используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенные вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - пентан; пентен-1; пентин-1; пентанол-1 Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого – реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - пентен-2; пентадиен-1,3 Задание 7 Определите, в результате какой реакции – полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - пропанол-1,3 и адипиновая кислота Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - галактоза Реагенты - 1)бромноватистая кислота; 2)этанол в присутствии HCl
Дата выполнения: 20/10/2011
Вариант 07
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Углеводороды - 2,2,3-триметилбутан; 3,3-диэтилпентен-1; 4,5-диметилгексин-1 Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Масляная кислота→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенного ароматического соединения. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они оказывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - п-нитротолуол Реакция SE - хлорирование Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - изомасляная кислота; α-цианопропионовая кислота; β-цианопропионовая кислота; пропионовая кислота Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенный вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - формалин; муравьиная кислота; уксусная кислота; щавелевая кислота Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого - реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - пропанола-2 и пропена Задание 7 Определите, в результате какой реакции — полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ, можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - гидрохинон и малоновая кислота Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенным углеводом и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - талоза Реагенты - 1)азотная кислота; 2)боргидрид натрия
Дата выполнения: 01/09/2013
Вариант 08
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридного состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной систематической номенклатурой. Углеводороды - циклооктан; 4,4-диметилпентен-1; 3,3-диметилпентадиен-1,4 Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Ацетон→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенного ароматического соединения. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они оказывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - о-этиланилин Реакция SE - бромирование Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения кислотных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность соединения с наиболее выраженными кислотными свойствами. Органические соединения - этанол; метанол; пропанол-1; пропанол-2 Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенный вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - этанол; фенол; этиленгликоль; диэтиловый эфир Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого - реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - бутандиол-2,3 и диметилбутандиол-2,3 Задание 7 Определите, в результате какой реакции — полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ, можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - винилацетат и винилхлорид Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенным углеводом и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - арабиноза Реагенты - 1)бромноватистая кислота; 2)уксусный ангидрид
Дата выполнения: 21/11/2013
Вариант 09
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов: 3-метил-3-этилпентан; изобутилциклопентан; 2-метилбутен-1. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах. Укажите тип гибридизации состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной номенклатурой. Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения (алкилирование бромэтаном) в ароматическом кольце (пара-крезол). К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они указывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Задание 4 Расположите предложенные соединения (метиламин, N-метиланилин, дифениламин, диметиламин) в порядке увеличения основных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих основность соединения с наиболее выраженными основными свойствами. Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества (муравьиная кислота, уксусная кислота, этанол, этилацетат), используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенные вами план идентификации органических соединений. Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений (бутен-1, бутин-1). Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого – реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Задание 7 Определите, в результате какой реакции – полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ (бутадиен-1,3 и этилен) можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами (ксилоза) и заданными реагентами (аммиачный раствор оксида серебра, метанола присутствии HCl). Назовите продукты этих реакций.
Вариант 10
Задание 1 Составьте структурные формулы предложенных углеводородов. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих молекулах, Укажите тип гибридного состояния каждого углеродного атома в молекулах. К каким гомологическим рядам относятся эти соединения? Напишите структурные формулы 3 изомеров предложенных соединений, относящихся к тем же гомологическим рядам. Дайте им названия, пользуясь международной систематической номенклатурой. Углеводороды - изопропилциклопропан; нонен-2; 2,3-диметилгексадиен-2,4. Задание 2 Запишите уравнения последовательно протекающих реакций и назовите продукты этих реакций. Над символами "→" —указаны реагенты, а под ними - условия проведения реакций. Ацетилен→A→Б→В→Г→Д Задание 3 Напишите уравнения реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных ароматических соединений. К какому типу относятся имеющиеся в бензольном кольце заместители? Облегчают или затрудняют эти заместители протекание реакции (по сравнению с бензолом)? Согласованное или несогласованное ориентирующее действие они оказывают? Укажите условия проведения и назовите продукты реакций. Ароматическое соединение - мета-нитроэтилбензол Реакция SE - нитрование. Задание 4 Расположите предложенные соединения в порядке увеличения основных свойств. Проанализируйте причины наблюдаемой закономерности. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих кислотность (основность) соединения с наиболее выраженными кислотными или основными свойствами. Органические соединения - анилин; п-нитроанилин; п-толуидин; 2,4-ксилидин Задание 5 Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно распознать предложенные вещества (табл. 6), используя наименьшее число реагентов. Поясните предложенный вами план идентификации органических соединений. Органические соединения - циклогексан; бензол; пара-крезол; бензойная кислота Задание 6 Охарактеризуйте отношение к окислителям предложенных органических соединений. Для одного из веществ напишите уравнение реакции, позволяющей провести окисление с сохранением углеродного скелета соединения, а для другого - реакции, приводящей к его разрушению (реакцию горения не использовать), укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. Органические соединения - ацетальдегид; ацетон Задание 7 Определите, в результате какой реакции - полимеризации или поликонденсации из заданной пары веществ можно получить высокомолекулярное соединение. Ответ мотивируйте. Составьте схемы соответствующих реакций. Мономеры - фенилаланин и глицин Задание 8 Составьте уравнения химических реакций между предложенными углеводами и заданными реагентами. Назовите продукты этих реакций. Углевод - рибоза. Реагенты - 1)азотная кислота; 2)йодметан в присутствии Ag2O
Дата выполнения: 07/10/2011