Органическая химия

Министерство образования и науки Российской Федерации
Санкт-Петербургский национальный исследовательский университет
информационных технологий, механики и оптики
Институт холода и биотехнологий
А.С. Скобун, Ж.В. Белодедова, З.М. Саркисян
Органическая химия
Учебно-методическое пособие
Санкт-Петербург
2012

Выполнение на заказ ...руб.
Готовы следующие задачи:

Задача 002

Проведите окисление 1-бутена и 2-пентена: а) кислородом воздуха без катализатора; б) кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора; в) хромовой смесью; г) разбавленным раствором KMnO4

Задача 003

Как можно получить н-бутан из следующих соединений:
а) бутилбромида;
б) этилхлорида;
в) 2-бутена;
г) валериановой кислоты;
д) пропионовой кислоты?
Привести схемы реакций.

Задача 005

Напишите структурные формулы следующих углеводородов:
а) изобутилена;
б) симм-метилизопропилэтилена;
в) несимм-мети-лизопропилэтилена;
г) 2-метил-3-гексена;
д) 2,3,-диметил-1-пентена;
е) 2,2,4,-триметил-3-гексена;
ж) 2,5,5,-триметил-3-гептена;
з) 2,2,6,-триметил-4-октена.
Получите эти соединения из соответствующих галогенопроизводных. Изобразите формулы пространственных (геометрических цис-, транс-) изомеров).

Задача 008

Напишите уравнения реакций взаимодействия избытка этина с амидом натрия, а полученного продукта - с изопропиллбромидом.
Напишите уравнения реакций частичного гидрирования полученного соединения и гидрохлорирования продукта гидрирования.
Какой из двух возможных хлоралканов образуется?
Объясните, почему это происходит.
Напишите уравнение реакций дегидрохлорирования этого хлоралкана и его взаимодействия с формиатом серебра.

Задача 011

Напишите структурные формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие углеводороды: 5-метил-3-третбутил-2-гексен; 2,4,4-триметил-1-пентен; 2,2,5-триметил-3-гептин. Получите вышеуказанные этиленовые углеводороды дегидрогалогенированием соответствующих галогенопроизводных. Какие продукты можно получить при гидратации непредельных углеводородов из числа вышеприведенных?

Задача 012

Напишите реакции пропилена с хлором в следующих условиях:
а) полярный растворитель, 20С;
б) в газовой фазе на свету;
в) в газовой фазе при температуре 500С.
Приведите механизмы этих реакций.

Задача 013

Определите строение этиленовых углеводородов, озониды которых при разложении
водой образуют следующие соединения:
а)CH3-CH2-CH(CH3)-CH=0 и CH3-CH=0
б) ацетон и пропаналь
в) две молекулы диметилуксусного альдегида
г) метилизопропилкетон и метилпропаналь

Задача 014

Определите строение двух углеводородов состава С5H10, если известно, что они оба обесцвечивают бромную воду, а при окислении концентрированным раствором перманганата калия один из них образует ацетон и уксусную кислоту, другой – муравьиную и изомасляную кислоты.
Строение углеводородов подтвердите уравнениями соответствующих реакций.

Задача 017

Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения...

Задача 018

Как из амилхлорида получить 2-метилбутан и углеводород с удвоенным числом атомов углерода? Напишите уравнения соответствующих реакций. Составьте структурные формулы спиртов, которые могу быть использованы для получения следующих алкенов:
а) симметричный диметилэтилен
б) несимметричный метилизопропилэтилен
в) 2,3-диметил-1-пентен
г) 2-метил-3-гексен
д) 5,5-диметил-1-гексен

Задача 019

Как из амилхлорида получить 2-метилбутан и углеводород с удвоенным числом атомов углерода? Напишите уравнения соответствующих реакций. Составьте структурные формулы спиртов, которые могу быть использованы для получения следующих алкенов:
а) симметричный диметилэтилен
б) несимметричный метилизопропилэтилен
в) 2,3-диметил-1-пентен
г) 2-метил-2-гексен
д) 5,5-диметил-1-гексен

Задача 021

В каком порядке изменяется подвижность брома и скорость реакции гидролиза (SN2) в следующих соединениях: 2-бром-4-метилпентан; 3-бром-2-метилпентен-2; 4-бром-2-метилпентен-2. Дайте пояснения.

Задача 022

Напишите уравнения реакций 2-йод-2-метилбутана с водными растворами NaOH, NaNO2, KCN, Na(мет). Разберите механизм одной из реакций?

Задача 025

Заполните схему следующих превращений...

Задача 026

Опираясь на механизм электрофильного присоединения, назовите главные продукты следующих реакций...
Опишите механизм электрофильного присоединения по тройной связи.

Задача 027

Напишите полные уравнения всех последовательных реакций:...

Задача 031

Предложите механизм реакции и расположите в ряд по скорости гидролиза. Какой катализатор следует применить?
X: F, Cl, Br, I

Задача 032

Какие соединения являются главными продуктами следующих реакции:
а) 1-бромбутан + 2Na(t0)
б) 4-хлор-2-метилбутан + Mg(эфир)
в) изоамилбромид + (CH3)2CHONa
г) 2-бромпропан + CH3COOK
д) 2-бромбутан + AgCN(спирт)
е) 2-хлор-3-метилпентан + KOH(спирт)

Задача 035

Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой, включив в нее недостающие реагенты и продукты:...

Задача 036

Используя нижеприведенную схему, напишите уравнения реакций, включив в них недостающие реагенты, условия и продукты реакций:...

Задача 037

Какие из приведенных соединений проявляют ароматические свойства...

Задача 040

Из бензола получите: а) о-, м- и п-нитротолуол; б) 1-нитро-2,5-дихлорбензол; в) п-хлортолуол; г) 1-бром-4-этилбензол; д) м-бромбензойную кислоту; е) 3,4-дихлорбензойную кислоту. Объясните ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре.

Задача 041

Напишите схемы получения п-хлортолуола, п-нитрохлорбензола, 1-фенил-1-хлорпропана.
Сравните реакционную способность хлора в этих соединениях в реакциях нуклеофильного замещения (SN2).

Задача 042

Напишите уравнения реакций и сравните скорости реакций:
- нитрования бромбензола, нитробензола, пропилбензола, фенола;
- хлорирования хлорбензола, бензола, бензойной кислоты;
- сульфирования бензолсульфокислоты, этилбензола, бензола.
Дайте объяснения с учетом влияния заместителей на реакционную способность ароматического ядра в реакция электрофильного замещения (SE).

Задача 043

Какое строение соединения состава C7H6Cl2, если известно, что оно легко подвергается гидролизу с образованием нейтрального продукта C7H7OCl, который при окисления образует м-хлорбензойную кислоту?
Объясните подвижность атомов хлора в исходном соединении.

Задача 044

Напишите уравнения реакций моносульфирования толуола, нитробензола, фенола, бензойной кислоты, нафталина.
Сформулируйте правила замещения в бензольном ядре и объясните их.

Задача 045

Как получить из бензола м-аминобензойную кислоту?
Объясните механизм реакции алкилирования.

Задача 046

Охарактеризуйте влияние электроноакцепторных групп в бензольном кольце на реакционную способность арилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения (SN).
Следующие соединения расположите в ряд по возрастанию активности атома хлора:

Задача 047

Осуществите следующие превращения:
а) бензол → м-аминоизопропилбензол;
б) хлорбензол → 2,4,6-тринитрофенол;
в) нитробензол → м-нитроанилин;
г) м-бромтолуол → 4-нитро-3-метоксибензойная кислота.

Задача 048

Действием каких реагентов и в каких условиях можно заменить сульфогруппу в бензолсульфокислоте на группы: а) OH; б) CN?
Приведите схемы реакций.
К какому типу относятся эти реакции по характеру реагента?
Рассмотрите механизм замены сульфогруппы на гидроксил.

Задача 050

Объясните, почему главными продуктами взаимодействия бензола с приведенными реагентами является втор-бутилбензол:
а) СH3CH2CH(Cl)CH3
б) CH3CH2CH=CH2
в) CH3CH2CH(OH)CH3
Какие катализаторы применяются в каждом случае. Приведите механизмы реакций.

Задача 053

Осуществите следующую схему превращений:...

Задача 054

Какой ароматический спирт образуется при взаимодействии уксусного альдегида с магнийорганическим соединением, полученным из о-бромтолуола? Напишите уравнения реакций.

Задача 055

Синтезируйте диметилизопропилкарбинол из пропилена (другие реактивы не применять) и неорганических соединений. Синтез должен включать следующие реакции: гидратацию, гидробромирование, дегидрирование, магнийорганический синтез. (Реакции названы в алфавитном порядке, а не в порядке их использования). Опишите химические свойства полученного спирта.

Задача 056

Составьте схему синтеза п-крезола из толуола кумольным способом. Опишите химические свойства п-крезола.

Задача 057

Опишите химические свойства бензилового спирта и о-гидрокситолуола. С чем связаны различия в их свойствах? Получите эти соединения из бензола, приведите схемы соответствующих реакций.

Задача 058

Напишите структурные формулы двух изомерных амиловых спиртов, которые при дегидратации дают 2-метилбутен-2 и назовите эти спирты по рациональной и систематической номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении этих спиртов? Опишите химические свойства исходного вторичного спирта.

Задача 059

Получите глицерин всеми возможными способами. Охарактеризуйте его химические свойства. Объясните усиление кислотных свойств у многоатомных спиртов. Применение глицерина.

Задача 061

Приведите формулы и электронное строение спиртов: а) винилового спирта; б) 1-пропен-2-ол; в) 2-пропен-1-ол; г) 2-пентен-2-ол. Какой из них устойчив и может быть получен в свободном виде? Почему не существуют в свободном виде три других спирта? В чем заключается правило Эльтекова?

Задача 062

Выведите формулы всех простых эфиров и спиртов состава С4H10O. При помощи каких реакций можно отличить простой эфир от изомерного ему спирта? На примере втор-бутилового спирта опишите химические свойства спиртов.

Задача 063

Из пропилового спирта получите следующие соединения:
а) CH3OCH2CH2CH3
б) (CH3CH2CH2)2O
в) (CH3)2CHCN
г) HCOOCH2CH2CH3
д) CH3COCH3
е) CH3CH2COOH

Задача 064

Расположите приведенные ниже вещества в порядке уменьшения кислотных свойств:
а) о-крезол;
б) п-бромфенол;
в) 2,4,6-тринитрофенол;
г) фенол.
Какое влияние на кислотные свойства фенолов оказывают электроноакцепторные и электронодонорные заместители в ароматического ядре?

Задача 065

Получите из толуола п-крезол, применяя в качестве реагентов едкий калий и серную кислоту. Охарактеризуйте химические свойства п-крезола.

Задача 066

Напишите, какое соединение получится при обработке о-гидроксибензилового спирта бромистым водородом. Дайте подробное объяснение.

Задача 067

Можно ли считать, что 2,4,6-трицианофенол является более сильной кислотой, чем фенол? Ответ поясните.

Задача 068

Осуществите превращения:
а) CH3-CH2-CHBr-CH3->CH3-CH2-COCH3
б) CH3-CH(OH)-CH2-CH3-> 2CH3-CHO
в) CH3CH2Br->CH3-CH2-COCH2CH3
г) CH3-CH2OH->CH3-CH=CH-CHO

Задача 070

Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С5Н10О. Дайте им названия по рациональной и систематической номенклатурам. Опишите химические свойства кетонов на примере одного из приведенных изомеров.

Задача 071

Как из ацетона можно получить следующие соединения:
а) диизопропиловый эфир;
б) 2,3-диметил-2-бутанол;
в) 4-метил-3-пентен-2-он.

Задача 072

Назовите соединения и предложите схемы их получения из соответствующих карбонильных соединений:

Задача 075

Составьте схемы реакций конденсации о-толуилового альдегида с ангидридами: а) пропионовым; б) изомасляным (реакция Перкина). Назовите вещества.

Задача 077

Приведите все возможные реакции конденсации для 3-метилпентаналя, метилизопропилуксусного альдегида и триметилуксусного альдегида.

Задача 078

Напишите уравнения реакций взаимодействия избытка ацетилена с бромистым этилмагнием и полученного продукта с бромистым этилом. Напишите уравнение реакции гидратации полученного соединения. Какой из двух возможных изомеров карбонильного соединения образуется? Почему? Напишите уравнения реакций этого соединения с H2, KCN, C6H5-NH-NH2.

Задача 079

Осуществите следующую схему превращений:...

Задача 082

Опишите химические свойства ароматических карбонильных соединений на примере ацетофенона и бензальдегида. Предложите рациональные способы их синтеза.

Задача 083

Вещество С6H12O, полученное одностадийным синтезом из первичного спирта, при взаимодействии с избытком гидразина образует вещество С6H14N2, но неспособно вступать в реакцию альдольной конденсации.
Приведите формулу и назовите это соединение.
Приведите механизм альдольно-кротоновой конденсации.

Задача 084

Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) м-толуиловый альдегид и диметиламином (1:2);
б) п-нитробензальдегидом и п-толуидином (2моль);
в) п-хлорбензальдегидом и фенолом (2 моль).

Задача 085

Для какого из двух альдегидов возможна реакция Бородина: α,α-диметилмасляного или α-метилмасляного? Почему? Приведите механизм альдольно-кротоновой конденсации.

Задача 086

Определите строение вещества состава С8H8O, если известно, что оно реагирует с фенилгидразином, гидроксиламином, не подвергается бензоиновой конденсации, при оксислении хромовой смесью образует кислоту, состава С7H6O2.

Задача 087

Главные триглицериды хлопкового масла – пальмитодилинолеин, трилинолеин, пальмитоолеолинолеин.
Напишите их структурные формулы.
Йодные числа жиров соответственно равны: для сливочного масла – 30, для соевого масла – 130, для конопляного масла – 150. Что означают эти числа?
Вычислите иодные числа для:
а) пальмитоолеолинолеина;
б) стеродиолеина;
в) триолеина.

Задача 088

Предложите способы получения изопропилацетата. Опишите механизм и особенности реакций этерификации и гидролиза в кислой среде.

Задача 090

Как превратить бензальдегид в миндальную кислоту? Приведите реакции, характеризующие химические свойства миндальной кислоты

Задача 092

Приведите схемы взаимодействия олеиновой кислоты со следующими реагентами: водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера); бромной водой; этиловым спиртом (в присутствии H2SO4). Рассчитайте иодное число для олеиновой кислоты.

Задача 094

Напишите схему превращения н-бутилового спирта в масляный альдегид, в масляную кислоту, амид масляной кислоты.
Напишите химические реакции олеиновой кислоты на этиленовую связь:
окислите при различных условиях, проведите полимеризацию по двойной связи;
на карбоксильную группу подействуйте NH3, затем нагрейте;
подействуйте NaOH, CH3OH, PCl5.
Назовите полученные продукты.

Задача 095

Какие триглицериды образуются при переэтерификации смеси, состоящей из тристеарата и диолеопальмитата? Рассчитайте для этих соединений йодное число.

Задача 096

Рассчитайте йодное число для триолеата, дипальмитолинолеата, олеодилинолеата. Напишите строение триглицеридов и реакции, лежащие в основе определения этого показателя.

Задача 098

Приведите схемы получения: а) фенилуксусной кислоты из толуола; б) п-толуиловой кислоты из п-толуидина; в) α-гидроксифенилуксусной кислоты из бензальдегида; г) салициловой кислоты методом Кольбе-Шмидта.

Задача 099

Осуществите следующую схему превращений ...
Приведите схему синтеза сахарина из толуола.

Задача 101

Напишите схемы образования метилпропаноата известными вам методами. Охарактеризуйте химические свойства янтарной кислоты

Задача 102

Какие продукты можно получить при ступенчатом гидрировании диолеолинолеата? Напишите их строение, дайте названия. По каким физическим и химическим свойствам отличаются исходный и конечный триглицериды?

Задача 103

Рассчитайте число омыления для трипальмитата, тристеарата, пальмитоацетолаурината. Напишите строение этих триглицеридов и уравнения реакций омыления.

Задача 104

Получите озазоны D-глюкозы, D-фруктозы и D-маннозы. Какие продукты образуются при окислении D-клюкозы, при восстановлении ее, при взаимодействии с NH2OH, с HCN? Напишите уравнения реакций.

Задача 106

Охарактеризуйте химические свойства оксикарбонильной формы моносахаридов на примере L-рибозы. Напишите общие формы следующих соединений: альдотриозы, кетотетрозы, альдопентозы, кетогексозы. Отметьте асимметрические атомы углерода (хиральные центры) и рассчитайте количество пространственных изомеров для каждого из них.

Задача 107

Напишите реакции взаимодействия следующих соединений с фенилгидращином: α-оксипропионового альдегида и β-оксимасляного альдегида. В чем сходство и различие протекания этих реакций и с чем это связано? Какие продукты образуются при обработке глюкозы щелочью?

Задача 108

Какие моносахариды называют эпимерными? Напишите проекционные (по Фишеру) и перспективные (по Хеуорсу) формулы следующих аномеров: а) α- и β,L-глюкопиранозы; б) α- и β,D-рибофуранозы; в) α- и β,L-арабопиранозы; г) α- и β,L-фруктофуранозы; д) α- и β,L-фруктопиранозы. Опишите химические свойства L-арабинозы.

Задача 109

Напишите проекционные и перспективные формулы моносахаридов в фуранозной и пиранозной формах, которые могут быть получены при удлинении цепи на один атом углерода из D-ксилозы и D-арабинозы, назовите их. На примере одного из полученных моносахаридов опишите его химические свойства.

Задача 110

Какое явление называют мутаротацией? Объясните это явление на следующих примерах: L-галактозы, D-рибозы, L-маннозы. Опишите химические свойства D-рибозы.

Задача 111

Составьте схему таутомерных превращений фруктозы при растворении ее в воде, пользуясь проекционными и перспективными формулами. Объясните, по какому признаку изомеры фруктозы относят к D-ряду. Опишите химические свойства D-арабинозы.

Задача 112

Приведите строение L-лактозы в оксикарбонильной форме. Какие полуацетальные формы она может образовывать? Дайте названия. Сравните количество асимметричных атомов углерода в оксикарбонильной и одной из полуацетальных форм. В чем причина? Опишите химические свойства L-лактозы.

Задача 113

Напишите реакции одной из α-полуацетальных форм D-ксилозы. Какая из реакций является характерной для полуацетальной формы? Как от альдопентозы перейти к альдогексозе, к альдотетрозе? Напишите уравнения реакций. Окислите D-глюкозу, D-гaлaктoзy, D-арабинозу и дайте названия полученным продуктам.

Задача 114

Напишите уравнения реакций, при помощи которых из D-арабинозы можно получить D-глюкосахарную и D-манносахарную кислоты.
Обладают ли они оптической активностью?
Напишите уравнение реакции образования глюконата кальция.

Задача 116

Напишите уравнения реакций взаимодействия фенилгидразина с D-арабинозой и 2-дезокси-D-рибозой. В чем состоит различие этих реакций?

Задача 116

Напишите уравнения реакций взаимодействия фенилгидразина с D-арабинозой и 2-дезокси-D-рибозой. В чем состоит различие этих реакций?

Задача 117

Напишите уравнения реакций получения из D-галактозы и других необходимых веществ пентаметил-β,D-галактофуранозы. Проведите гидролиз и охарактериуйте химические свойства полученного соединения.

Задача 118

Напишите уравнения реакций по следующей схеме:...
Назовите промежуточные и конечные продукты реакции.

Задача 120

Для доказательства наличия шестичленного цикла в циклической форме моносахарида Хеуорс применил метод метилирования. D-галактоза была превращена в метил-α,D-галактопиранозид, затем в пентаметил- α,D-галактопиранозу, из которой кислотным гидролизом была получена 2,3,4,6-тетраметил-D-галактоза. Последнюю окислили перманганатом калия, причем образовалась триметоксиглутаровая кислота. Напишите уравнения указанных реакций.

Задача 121

Опишите химические свойства восстанавливающих дисахаридов на примере лактозы. Напишите строение кетотетрозы, галактуроновой и рибосахарной кислот, метил-β,D-глюкопиранозида.

Задача 122

По каким свойствам можно отличить сахарозу и лактозу. Напишите уравнения реакций. Опишите химические свойства сахарозы.

Задача 123

Приведите строение α,D-рибопиранозы. Используя этот моносахарид, напишите схему образования восстанавливающего дисахарида, а также полисахарида. Опишите химические свойства полученного восстанавливающего дисахарида.

Задача 124

Способны ли восстанавливать реактив Фелинга D-арабиноза, 2-дезокси-D-рибоза; этил-β,D-маннопиранозид; тетраацетил-α,D-арабиноза? Дайте исчерпывающее объяснение и напишите уравнения реакций.

Задача 125

Какое строение имеет невосстанавливающий трисахарид, в состав которого входят три молекулы D-глюкозы в β-фуранозной форме? Охарактеризуйте химические свойства этого трисахарида.

Задача 126

Постройте все возможные восстанавливающие дисахариды, состоящие из одной молекулы L-глюкозы и одной молекулы D-ксилозы. Опишите химические свойства одного из приведенных дисахаридов.

Задача 127

Напишите реакции D-талозы со следующими соединениями: а) Br2 (H2O); б) HNO3 (конц); в) NaBH4; г) Ag(NH3)2OH; д) C6H5NH-NH2; е) (CH3CO)2O; ж) CH3OH (HCl). В какой таутомерной форме D-талоза реагирует в каждой реакции. Назовите все соединения.

Задача 128

Приведите уравнения реакций согласно схеме...

Задача 129

Напишите уравнения реакций получения α-этилгликозида эпимера D-галактозы и β-этилгликозида эпимера D-арабинозы из соответствующих моносахаридов.

Задача 130

Гидролиз сахарозы называется инверсией, т. е. обращением.
Объясните этот термин и напишите уравнения реакций. Какое значение имеет этот процесс в пищевой промышленности?
Составьте схему таутомерных превращений фруктозы.
По какому признаку её относят к D-ряду?

Задача 131

На сахарозу подействовали диметилсульфатом (избыток) в присутствии щелочи, а затем разбавленной серной кислотой при нагревании, и, наконец, фенилгидразином (избыток).
Назовите все продукты реакции, укажите, какие из них способны к мутаротации.
Используйте в написании реакций перспективные формулы Хеуорса.

Задача 132

В молекуле лактозы восстанавливающая группа находится в остатке глюкозы. Это было доказано превращением лактозы в лактозазон, который при гидролизе давал галактозу и глюкозазон (реакция Фишера). Напишите уравнения всех реакций.

Задача 133

Какие углеводы называются дисахаридами?
Что такое гликозидная связь? Какое строение имеет сахароза?
Почему она относится к невосстанавливающим сахарам?
Приведите схему гидролиза сахарозы.
Почему продукт гидролиза называется инвертным сахаром?
Где используется этот процесс?

Задача 134

Какова перспективная формула (по Хеуорсу) восстанавливающего трисахарида, построенного из трех остатков D-глюкозы в β-пиранозной форме? Охарактеризуйте химические свойства этого трисахарида

Задача 135

Напишите схемы образования следующих дисахаридов:
а) 6-О-(β,D-галактопиранозидо)-D-галактоза
б) 4-О-(α,L-глюкопиранозидо)-D-манноза
в) метил-3-О-(α,D-ксилопиранозидо)-β,L-ксилопиранозид
г) (β,D-глюкофуранозидо)- β,D-глюкофуранозид
Охарактеризуйте химические свойства одного из представленных восстанавливающих дисахаридов.

Задача 136

Постройте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахарид, состоящий из одной молекулы L-глюкозы в фуранозной форме и одной молекулы D-ксилозы в пиранозной форме. Назовите эти соединения и охарактеризуйте сходство и различие в химических свойствах этих дисахаридов.

Задача 137

На сахарозу подействовали избытком диметилсульфата в присутствии щелочи, а затем разбавленной серной кислотой при нагревании и, наконец, фенилгидразином. Напишите уравнения соответствующих реакций. Назовите исходные и конечные продукты реакций. Укажите, какие из соединений способны к мутаротации.

Задача 138

Составьте перспективную (по Хеуорсу) формулу фрагмента гликогена. Какие типы связей между остатками моноз имеются в этом полисахариде? Чем отличается гликоген от амилопектина? Какую роль играет он в организме?

Задача 139

Как можно получить из крахмала глюконат кальция? Составьте схемы реакций.

Задача 140

Декстран – высшая полиоза, образующаяся под действием микроорганизмов.
Составьте формулы фрагмента молекулы декстрана, если известно, что он состоит из остатков α,D-глюкопиранозы, связанных α-1,6-глюкозидными связями.
Проведите гидролиз декстрана и охарактеризуйте химические свойства дисахарида, образующегося при его неполном гидролизе.

Задача 141

Приведите схемы реакций исчерпывающего метилирования целлюлозы и последующего гидролиза продукта метилирования. Назовите полученный продукт и охарактеризуйте его химические свойства.

Задача 142

Лютеоза, вырабатываемая одним из видов плесневого гриба, представляет собой линейный полимер, построенный из остатков β,D-глюкопиранозы. Глюкозные остатки связаны β-1,6-глюкозидными связями. Нарисуйте фрагемент этого полимера и охарактеризуйте его химические свойства.

Задача 143

В бурых водорослях встречается полисахарид ламинарин, выполняющий роль энергетического резерва клеток. Основная цепь этого биополимера построена из остатков β,D-глюкопиранозы, соединенных β-1,3-глюкозидными связями. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы ламинарина и охарактеризуйте химические свойства дисахарида, полученного при его гидролизе.

Задача 144

Макромолекулы инулина, относящегося к группе фруктанов, состоят из остатков β,D-фруктофуранозы, соединенных между собой β-2,1-гликозидными связями. Инулин выполняет роль пищевого резерва. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы инулина и напишите его реакции со следующими веществами: а) i-C3H7Br (NaOH); б) ацетилбромидом; в) монохлоруксусной кислотой.

Задача 145

Флеан, содержащийся в злаковых растениях, состоит из остатков β-D-фруктофуранозы, соединенных β-2,6-гликозидными связями. Напишите перспективную формулу фрагмента молекулы флеана и проведите гидролиз его молекулы до стадии образования дисахарида. Назовите полученный дисахарид.

Задача 146

Компонентами гемицеллюлоз являются галактаны, построенные из β,D-галактопиранозы, остатки которой соединены гликозидными связями двух типов: β-1,3 и β-1,6-поочередно. Приведите перспективную формулу фрагмента молекулы галактана и охарактеризуйте химические свойства продукта его полного гидролиза.

Задача 147

В составе растительных камедей содержится полиглюкуроновая кислота.
Какую перспективную формулу имеет фрагмент молекулы этой кислоты, если она состоит из остатков β,D-глюкуроновой кислоты, соединенных β-1,4-гликозидными связями?
Охарактеризуйте химические свойства глюкуроновой кислоты.

Задача 148

Составьте перспективные (по Хеуорсу) формулы фрагментов амилозы, амилопектина и гликогена. Какие типы связей между остатками моноз имеются в этих полисахаридах? Что общего между гликогеном, целлюлозой, амилозой, амилопектином? В чем разница? Какую роль играет гликоген в организме животных и людей?

Задача 149

Напишите формулу (по Хеуорсу) основного полисахарида соломы – ксилана, если известно, что он построен из остатков β,D-ксилопиранозы, связанных β-1,4-гликозидными связями. Проведите гидролиз ксилана до стадии образования дисахарида. Назовите полученный дисахарид.

Задача 150

Маннаны каменного ореха состоят из остатков α,D-маннопиранозы, связанных β-1,4-гликозидными связями. Проведите гидролиз маннана до стадии образования дисахарида. Назовите полученный дисахарид.

Задача 151

Полисахарид леван является камедью, вырабатываемой бактериями. Приведите структуру левана, состоящую из коротких D-фруктофуранозных цепей, связанных β-гликозидными связями в положениях 2,6. Проведите гидролиз левана до стадии образования дисахарида и назовите его.

Задача 152

Пектиновая кислота (составная часть пектина) состоит из остатков α,D-галактуроновой кислоты в пиранозной форме, связанных 1,4-гликозидными связями. Приведите структуру пектиновой кислоты и проведите ее гидролиз до дисахарида. Дайте называние конечному продукту.

Задача 153

Альгиновая кислота содержится в морских водорослях и состоит из D-маннуроновой кислоты, связанной в макромолекуле в пиранозной форме β-1,4-гликозидными связями. Приведите структуру альгиновой кислоты. Проведите гидролиз до дисахарида. Дайте название конечному продукту.

Задача 155

Структура, физические и химические свойства крахмала. Источники сырья для получения крахмала. Применение крахмала и его производных в пищевой промышленности.

Задача 160

Осуществите следующую схему превращений: n-Нитроанилин ...

Задача 161

Какие диазо- и азосоставляющие надо использовать для получения следующих азокрасителей:

Задача 163

Приведите схемы образования следующих соединений...

Задача 165

Предложите схему нагревания аланина и его взаимодействия со следующими веществами: а) соляной кислотой; б) аммиаком; в) гидроксидом меди; г) ацетилхлоридом; д) азотистой кислотой.

Задача 166

Приведите уравнения реакций, происходящих при нагревании изомерных аминокислот C4H9NO2. Объясните особенности химического поведения изомерных аминокислот при нагревании.

Задача 167

На этилэтилен подействуйте хлороводородом, затем цианидом калия, проведите гидролиз образовавшегося продукта. Полученную кислоту обработайте хлором в присутствии фосфора и проведите реакцию с аммиаком. Полученную α-аминокислоту нагрейте и получение дикетопиперазин. Дайте названия полученным соединениям. Напишите уравнения реакций восстановления следующих соединений: оксима пропионового альдегида, оксима метилэтилкетона, нитрила масляной кислоты, динитрила адипиновой кислоты.

Задача 169

Предложите схему синтеза дипептида Ала-Вал.

Задача 170

Охарактеризуйте химические свойства дипептида Фен-Лей.

Задача 171

Напишите структурную формулу трипептида (тирозил-метионил-фенилаланина). Укажите N- и C-концевые аминокислоты. Приведите реакции трипептида с азотистой кислотой, этилбромидом, ацетилхлоридом и пентахлоридом фосфора.

Задача 172

Глутаминовая кислота присутствует в значительном количестве в молочном белке.
Получите эту кислоту из глутаровой кислоты и охарактеризуйте ее химические свойства.

Задача 173

Предложите схему синтеза дипептида Лиз-Асп.

Задача 174

Напишите структурные формулы аминокислоты с первичной аминогруппой: а) С3H7O2N; б) С4H9O2N.
Отметьте аминокислоты, имеющие асимметричный атом углерода. Приведите структурные формулы трипептидов состава C11H21N3O4, если известно, что при их гидролизе образуется лейцин, глицин и аланин. Дайте полные и краткие называния всем трипептидам.

Задача 175

Получите аминоуксусную кислоту, исходя из метана. Напишите уравнения реакций, дайте названия промежуточным продуктам. Приведите тривиальное название этой кислоты и напишите для неё реакции ацилирования, алкилирования и декарбоксилирования.

Задача 176

Осуществите следующую схему превращений:

Задача 177

Напишите структурные формулы аминокислот с первичной аминогруппой C4H9O2N. Отметьте аминокислоты, имеющие хиральный центр. Дайте определение энантиомера (антипода), диастериомера, мезоформы, рацемата. Напишите изомерные трипептиды, дающие при гидролизе лейцин, глицин, аланин. Назовите трипептиды.

Задача 178

Известно, что вещество с эмпирической формулой C3H7O2N растворяется в щелочах и кислотах, при реакции с азотистой кислотой выделяется азот, с этиловым спиртом в присутствии HCl образует соединение состава C5H11O2NCl, а при нагревании дает новое вещество состава C6H10O2N2. Установите строение этого вещества и дайте ему название.

Задача 179

Напишите изомеры аминовалериановых кислот нормального строения и назовите их. Какие соединения образуются при действии на них PCl5, HNO2 и уксусного ангидрида? Рассмотрите отношение аминовалериановых кислот к нагреванию. Приведите соответствующие уравнения реакций.

Задача 180

Опишите химические свойства аланина и δ-аминовалериановой кислоты (реакции по амино- и карбоксильной группам). В чем различие в свойствах этих соединений? Дайте объяснение.

Задача 181

Приведите структурные формулы трипептидов состава С11H21N3O4, если известно, что при гидролизе образуются глицин, лейцин и аланин. Дайте полные и краткие названия всем изомерам. Опишите химические свойства на примере одно из трипептидов.

Задача 182

Напишите схемы образования полиамидов при поликонденсации: а) адипиновой кислоты с гексаметилендиамином; б) янтарной кислоты с этилендиамином. Как называется полимер, образующийся при поликонденсации адипиновой кислоты с гексаметилендиамином?

Задача 183

Осуществите следующие превращения:
а) i-C4H9OH -> ?? -> валин
б) изоамиловый спирт -> ?? -> лейцин

Задача 184

Получите n-аминосалициловую кислоту (ПАСК) и охарактеризуйте ее химические свойства.

Задача 185

Опишите химические свойства триптофана (реакции на амино- и карбоксильную группы). Объясните, что такое изоэлектрическая точка аминокислоты?

Задача 188

Какие продукты образуются при химическом гидролизе белка? Что такое изоэлектрическая точка белка? Охарактеризуйте структуру белка. Перечислите виды связей, встречающихся в первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белка.

Задача 189

Классификация белков. Физические свойства белков. Изоэлектрическая точка белка. Определите суммарный заряд молекулы лизина при pH=1 и pH=11? Дайте объяснения.

Задача 190

Нуклеиновые кислоты. Нуклеотиды. Нуклеозиды. Классификация. Определение. Строение. Изобразите строение и назовите нуклеотиды: pAGG, UCGpp, pTAGpp.

Задача 191

Напишите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами: пиразол, имидазол и тиазол. Дайте понятие об антибиотиках (пенициллин). Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиримидин, пиразин, их строение и физические свойства. В каких соединениях они распространены в живой клетке?

Задача 192

Конденсированные гетероциклические соединения:
пурин (пиримидоимидазол), мочевая кислота (2,6,8-триоксопурин), их строение;
кето-енольная изомерия мочевой кислоты.
В какие вещества живой клетки входит ядро пурина?
Какие вещества относятся к алкалоидам?
Напишите структурную формулу никотина и анабизина.
Какие ядра гетероциклических соединений образуют алкалоиды?
Их значение в медицине.

Задача 193

Приведите схемы синтеза тиофена. Напишите уравнения реакций хлорирования, сульфирования, нитрования и ацетилирования тиофена. Можно ли сульфировать и нитровать фуран и пиррол в таких же условиях, как тиофен?

Задача 194

Рассмотрите схемы образования следующих нуклеозидов: а) аденозина; б) гуанозина; в) дезоксицитидина; г) дезоксиаденозина; д) уридина.

Задача 195

Охарактеризуйте 6-членные кислородсодержащие гетероциклические соединения неароматического характера: α- и γ-пиран, α- и γ-пирон и их производные - кумарин, хромоны и флавоны.

Задача 196

Охарактеризуйте пиримидиновые основания – урацил, тимин, цитозин. Приведите схему их получения.

Задача 197

Охарактеризуйте азотистые бигетероциклы группы пурина (мочевая кислота, аденин, гуанин).

Задача 198

Напишите структурную формулу ядра порфина. В состав каких природных биологических соединений входит ядро порфина?

Задача 200

Пиридин при гидрировании водородом в момент выделения образует гексагидропиридин (пиперидин). Объясните, почему химический характер пиперидина соответствует вторичному алифатическому амину. Проведите реакции пиперидина с азотистой кислотой, алкилирование и ацилирование.

Задача 201

Известно, что в реакциях пиридина с электрофильными реагентами образуются -замещенные пиридины, в реакциях с нуклеофильными реагентами - a и y замещенные пиридины. Объясните, почему это происходит.

Задача 202

Напишите схему синтеза азокрасителя паракрасного (диазосоставляющая – п-нитроанилин, азосоставляющая – β-нафтол). Укажите в этом красителе хромофорные и ауксохромные группы. Какие ауксохромные и хромофорные группы вы знаете?

Задача 203

Напишите формулы и условия синтеза в схеме: Янтарная кислота → ? → амид янтарной кислоты → имид янтарной кислоты → пиррол. Охарактеризуйте химические свойства пиррола.

Задача 204

Дайте понятие и приведите классификацию алкалоидов. Напишите формулы никотина, кониина, анабазина, ксантина и кофеина. К каким группам относятся эти алкалоиды?