Министерство образования и науки Российской Федерации Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Северо-западный государственный заочный технический университет Кафедра химической технологии органических веществ ХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ Учебно-методический комплекс Санкт-Петербург 2010
Стоимость выполнения контрольной работы уточняйте при заказе. Готовы следующие варианты:
К.р.1_Вариант 0
Вариант 0
1.Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
пропанол-1 → 1-хлорпропан→ н-гексан → бензол.
Укажите условия протекания реакций. Представьте возможные схемы механизмов реакций.
2. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях присоединения галогенов по ненасыщенной связи следующие соединения: пентен-1, бутен-1, хлористый аллил, акролеин, кротоновый альдегид. Представьте уравнения галогенирования данных соединений.
3. При алкилировании бензола алкенами с использованием хлорида алюминия в качестве промотора используют хлористый водород. Объясните, почему. Приведите схему возможного механизма реакции.
4. ПАВ типа алкиларенсульфонатов. Сырье, сульфирующие агенты, основные стадии получения. Условия проведения процесса.
5. Назовите промышленные способы получения винилхлорида. Укажите их достоинства и недостатки. Представьте технологическую схему. Обоснуйте выбор метода получения и типа основного реакционного устройства.
6. Для получения изопропилбензола используют пропан-пропиленовую фракцию, содержащую 80 % (об.) пропилена. Мольное соотношение пропилен: бензол составляет 3 : 3,5. Определить массу бензола и пропилена и пропан-пропиленовой фракции для получения 1000 кг изопропилбензола, если конверсия бензола 30 %, селективность по изопропилбензолу 87 %.
Дата выполнения: 30/11/2012
К.р.1_Вариант 1
Вариант 1
2. Предложите способ и условия получения хлорангидрида терефталевой кислоты, если в качестве исходных веществ имеются n-ксилол, хлор, серная кислота.
3. Расположите в порядке легкости дегидратации следующие соединения:
СН3
|
СН3 – С – С6Н4 – Х, где Х: - NО2; - ОСН3; -СН3 ; - Cl; - SО2С6Н5.
ОН
Приведите уравнения реакций.
4. Напишите механизм реакции алкилирования бензола этиленом, пропиленом в присутствии кислотных катализаторов. Предложите катализаторы, условия синтеза и пути использования полученных углеводородов (смесей углеводородов).
5. Предложите способ синтеза аллилхлорида. Укажите условия проведения отдельных стадий и их механизм. Представьте схему реакционного узла для проведения процесса.
6. Определить производительность установки по тетрахлорэтану на стадии хлорирования ацетилена, если на хлорирование подают в час 120 м3 осушенного ацетилена (массовая доля ацетилена 99,8 %), а степень конверсии ацетилена в тетрахлорэтан равна 98 %.
Дата выполнения: 11/12/2012
К.р.1_Вариант 2
Вариант 2
1. Какие соединения образуются при взаимодействии пропилена и трифторметилэтилена с НВr в газовой фазе при облучении светом и в воде? Приведите уравнения реакций.
2. Каким образом из пропилена можно получить первичный и вторичный пропил меркаптан? Напишите реакции образования побочных продуктов тиоэфиров при радикально-цепной реакции.
3. Гидратация виниловых эфиров, катализируемая кислотами, приводит к образованию карбонильных соединений и спирта. Предложите механизм реакции.
4. Рассмотрите особенности процессов, протекающих при использовании в качестве реагента хлорсульфоновой кислоты.
5. Предложите несколько способов синтеза бензилхлорида. Какой из них Вы рекомендовали бы для промышленного использования? Представьте технологическую схему.
6. В реактор для получения этилбензола в присутствии хлорида алюминия поступает в час 12000 кг бензола. В процессе алкилирования на 1 моль этилбензола выделяется 106 кДж теплоты, часть которой (50 %) снимается за счет испарения непревращенного бензола. Определить количество бензола в жидком алкилате, непрерывно выходящем из реактора, если теплота испарения бензола равна 380 кДж/кг, степень его конверсии 33 %, а селективность по этилбензолу 84,6 %.
Дата выполнения: 28/11/2012
К.р.1_Вариант 3
Вариант 3
1. Назовите вещество А и составьте уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: СН4 → А → СН2=СНСl. Укажите условия проведения реакций и их механизм.
2. Расположите в порядке легкости дегидратации следующие соединения: (СН3)3СОН, С2Н5ОН, (СН3)2СНОН, СН3(СН2)2ОН, СН3С(СН3)ОНСН2СН2ОН, НОСН2СН2СН2СН2ОН. Приведите уравнения реакций и их механизм.
3. При алкилировании бензола н-бутилхлоридом в присутствии АlСl3 при 0 °С образуется 34 % н-бутилбензола и 66 % втор-бутилбензола. Объясните механизм образования второго соединения.
4. Получение аллилхлорида. Технология процесса. В чем заключается подготовка исходных реагентов? Обоснуйте выбор метода получения и тип основного реакционного устройства. Представьте схему выбранного реакционного устройства.
5. Приведите примеры многотоннажных процессов на основе реакций сульфирования алканов. Сульфирующие агенты. Где используются получаемые продукты?
6. Определить производительность установки по хлоропрену в процессе газофазного дегидрохлорирования 1,2-дихлорбутена-3, если в реактор поступает в час 5500 кг 1,2-дихлорбутена-3, а выход хлоропрена составляет 67 % от теоретического.
Дата выполнения: 20/11/2012
К.р.1_Вариант 4
Вариант 4
1. При хлорировании изопентана образуется смесь хлорпроизводных. Представьте схему механизма реакции. Как изменяется состав продуктов реакции при изменении условий проведения процесса? Укажите условия, при которых выход монохлорпроизводного будет максимальным.
2. Объясните, почему при сульфировании фенола при 20 °С образуется о-фенолсульфокислота, а при 100 °С – n-фенолсульфокислота? Представьте уравнения реакций.
3. Каким образом из бутилена можно получить первичный и вторичный меркаптан? Напишите реакции образования побочных продуктов – тиоэфиров – при радикально-цепном процессе.
4. Приведите механизм реакции алкилирования бензола алкенами. Покажите влияние условий процесса на выход моно- и полиалкилбензолов.
5. Приведите примеры многотоннажных процессов на основе реакций сульфирования ароматических углеводородов. Где используются получаемые продукты? Как решается проблема более полного использования сульфирующего агента? Представьте технологическую схему выбранного Вами процесса.
6. Производительность реактора прямой гидратации пропилена на фосфорнокислотном катализаторе равна 1400 кг изопропанола в час. В реактор поступает в час 23,8 т смеси водяного пара и пропилена в массовом соотношении 0,2 : 1. Определить степень конверсии пропилена, если селективность по изопропанолу равна 98,2 %.
Дата выполнения: 27/11/2012
К.р.1_Вариант 5
Вариант 5
1. При освещении смеси толуола с трихлорбромметаном образуются преимущественно хлороформ и бензилбромид, а также в небольшом количестве бромводород и гексахлорэтан. Объясните пути образования этих веществ.
2. Напишите реакцию сульфохлорирования изопентана. Представьте механизм реакции. Укажите условия проведения процесса.
3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых из природного газа можно получить бензол. Укажите условия протекания реакций.
4. Расположите приведенные ниже соединения в порядке уменьшения их активности по отношению к сульфирующему агенту (SO3H+): толуол, этилбензол, бромбензол, нитробензол, анизол, нафталин и антрацен. Приведите уравнения реакций.
5. Перечислите промышленные способы получения 1,2-дихлорэтана. Укажите их достоинства и недостатки. Представьте технологическую схему одного из них. Обоснуйте выбор типа основного реакционного устройства.
6. Сернокислотное алкилирование осуществляют в горизонтальном реакторе каскадного типа с длиной реакционной зоны 8,6 м. Производительность по алкилату равна 288 т/сут. Сырьем является жидкая бутан-бутеновая фракция, массовая доля бутена в которой равна 32 %, а плотность 602 кг/м3. Определить внутренний диаметр реактора, если объемная скорость сырья составляет 0,37 ч-1.
Дата выполнения: 19/12/2012
К.р.1_Вариант 6
Вариант 6
1. Напишите уравнения реакций присоединения брома, бромводорода к изопрену. Укажите условия проведения процессов. Представьте возможные схемы механизма реакций.
2. На примере реакции сульфоокисления н-октана представьте схему механизма реакции. Перечислите побочные продукты, пути их образования. Укажите условия проведения процесса с целью максимального выхода целевого продукта.
3. Назначение процессов сульфирования ароматических соединений. Сульфирование олеумом, особенности проведения процесса.
4. Напишите механизм реакции алкилирования бензола пропеном и 2-метилпропеном в присутствии кислотных катализаторов. Предложите катализаторы, условия проведения синтеза и пути использования получаемых углеводородов.
5. Предложите способ получения фенилэтилового эфира, используя бензол, этанол и неорганические вещества. Укажите условия проведения реакций. Обоснуйте выбор основного реакционного узла и представьте его схему.
6. В реактор прямой гидратации пропилена (объем фосфорнокислотного катализатора 10 м3) поступает в час 4400 кг водяного пара в мольном соотношении к пропилену 0,48 : 1. Определить селективность по изопропанолу, если производительность 1 м3 катализатора по изопропанолу равна 150 кг/ч, а степень конверсии пропилена за один проход через катализатор 5 %.
Дата выполнения: 26/11/2012
К.р.1_Вариант 7
Вариант 7
1. Напишите схемы радикально-цепного хлорирования углеводорода (RН) сульфурилхлоридом (SО2Сl2).
2. Расположите приведенные ниже соединения в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях хлоргидринирования: пропилен, этилен, 3-хлорпропен-1. Приведите уравнения реакций. Промышленное значение процесса хлоргидринирования.
3. В чем различие процессов гидролиза и гидратации? Какие из перечисленных соединений вступают в реакции гидролиза: этилен, ацетилен, хлористый этил, 2-хлорпропан, 1-хлорбутанол-2, ацетонитрил? Приведите уравнения реакций.
4. п-Нитро, п-хлор и п-диметиламинобензальдегид вводятся в реакцию с анилином. Какие образуются продукты? Напишите уравнения реакций.
5. Назовите промышленные способы получения четыреххлористого углерода. Укажите условия проведения процесса. Представьте технологическую схему.
6. Производительность реактора прямой гидратации этилена равна 2115 кг этанола в час. В реактор поступает водяной пар в мольном соотношении с этиленом 0,68 : 1. Степень конверсии этилена за один проход через катализатор равна 3,9 %, а селективность по этанолу 94,8 %. Определить массовый расход сырья (этиленовая фракция + водяной пар) на входе в аппарат, если массовая доля этилена в этиленовой фракции, поступающей на гидратацию, равна 98,8 %.
К.р.1_Вариант 8
Вариант 8
1. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
2. Представьте возможную схему механизма реакции хлоргидринирования этилена.
3. Назовите продукты, получаемые сернокислотной гидратацией алкенов и хлоралкенов. Чем обусловлено различие? Приведите схемы уравнений реакций.
4. При алкилировании бензола н-бутилхлоридом в присутствии АlCl3 при С образуется 34 % н-бутилбензола и 66 % втор-бутилбензола. Объясните механизм образования второго соединения.
5. Дайте сравнительную характеристику методов получения алкансульфонатов. Представьте технологическую схему выбранного Вами метода.
К.р.2_Вариант 0
Вариант 0 1. Окислению с целью получения гидропероксидов подвергаются изопро-пилбензол, изобутан, изобутилбензол, этилбензол. Расположите эти соединения в ряд по легкости окисления. Напишите схемы механизмов реакций и образования побочных продуктов. 2. Перечислите окислительные агенты, используемые при окислении алкенов. Напишите схемы механизмов окисления пропилена в жидкой и газовой фазах. 3. Назначение процессов гидрирования алкенов. Как изменяется способность алкенов вступать в реакции гидрирования в зависимости от их строения? 4. Приведите возможные схемы получения алканов по Фишеру-Тропшу. 5. Объем катализатора в трубах реактора окисления о-ксилола во фталевый ангидрид 20 м3, его удельная производительность 300 кг/м3 ч фталевого ангидрида. В реактор подают газовую смесь из расчета 20 м3 воздуха на 1 кг о-ксилола. Определить объемную долю о-ксилола в исходной смеси, если выход ангидрида составляет 80 %. Составить материальный баланс процесса.
Дата выполнения: 19/05/2013
К.р.2_Вариант 1
Вариант 1 1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: пропанол-1 → А→ Б → 2-нитропропан. Назовите вещества А и Б. Укажите условия проведения процессов. 2. Приведите примеры реакций окисления без разрыва углеродной цепи, ко-гда число атомов углерода остается таким же, как в исходном соединении для следующих углеводородов – пентан, бутен-2, циклопентан, мета-ксилол, бутин-1. 3. Какой арен может быть получен при дегидрировании н-гептана. Представьте уравнения реакций, механизм, условия проведения процесса. 4. Представьте химическую схему получения уксусной кислоты из метана. Укажите условия проведения процесса. 5. Уксусную кислоту получают окислением ацетальдегида. Процесс проводят в жидкой фазе. Высота жидкости в реакторе 6 м. Расход альдегидо-воздушной смеси, содержащей 28 % (мас.) ацетальдегида, 40 000 м3/ч. Удельная производительность реакционного объема 50 кг/ч м3. Определить объем реактора при конверсии 14 % и селективности 95 %. Составить материальный баланс процесса.
Дата выполнения: 15/12/2013
К.р.2_Вариант 2
Вариант 2 1. Из этилена и других реагентов с участием металлокомплексных катализаторов осуществите синтезы н-пропанола, пропионовой кислоты и бутанона-2. Укажите условия проведения процессов. 2. Напишите механизм реакции гидрирования ацетилена в этилен в присутствии катализатора Уилкинсона. Почему реакция гидрирования протекает селективно? Какие другие катализаторы можно предложить для селективного гидрирования ацетилена в этилен? 3. Предложите методы получения изобутилового спирта. Представьте химические схемы процессов и условия их проведения. 4. Объясните, почему селективность по гидропероксиду при окислении этилбензола ниже, чем при окислении изопропилбензола. 5. Процесс окисления пропилена в ацетон проводят при 1100 С и 0,98 МПа. Степень превращения пропилена 99 %, селективность по целевому продукту 92 %. Содержание пропионового альдегида на превращенное сырье 0,5 % (мас.), двуокиси углерода 0,8 % (мас.). Содержание кислорода в окислительной смеси 92 % (мас.). Составить материальный баланс процесса для получения 1500 кг/ч ацетона.
Дата выполнения: 10/05/2013
К.р.2_Вариант 3
Вариант 3 1. Предложите схему получения н-бутанола из пропилена. Какие катализаторы используют при этом? Приведите схему механизма реакции. 2. Приведите схему окисления молекулярным кислородом в газовой фазе сле-дующих соединений – метанола, этилена, бензола, нафталина. 3. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: гексан → бензол → нитробензол → анилин → 2,4,5-трихлоранилин. При каких условиях протекают эти реакции? Предложите промышленный метод получения 2,4,5-трихлоранилина. 4. Какие гетерогенные катализаторы используют в процессах гидрирования? Приведите возможные схемы механизма гидрирования бензола в циклогексан. Укажите условия проведения процессов. 5. Производительность установки получения стирола из этилбензола 125 т/сут. Константа скорости дегидрирования 0,85 с-1, энергия активации процесса составляет 160 000 кДж/кмоль. Конверсия 40 %, селективность 92 %, линейная скорость подачи газа 1,4 м/с. Определить диаметр реактора. Составить материальный баланс процесса.
Дата выполнения: 30/03/2013
К.р.2_Вариант 4
Вариант 4 1. Получите из пропилена, соответствующего металлокомплексного катализатора и неорганических веществ 2-метилбутен-1, ацетон, бутанол-1, оксид пропилена. Предложите условия проведения реакций и укажите возможные побочные продукты. Приведите схемы механизмов реакций. 2. Нитрование аренов в концентрированной азотной кислоте сильно замедляется при добавлении солей азотной кислоты и ускоряется в присутствии небольших количеств серной кислоты. Дайте объяснение этим фактам. 3. При гидрировании пентена-2 образуется капроновый альдегид. Предложите катализатор и механизм реакции. Укажите условия проведения процесса. 4. Перечислите методы получения бутадиена-1,3. Укажите их достоинства и недостатки. 5. Составить материальный баланс производства этанола прямой гидратацией этилена. Производительность установки по целевому продукту 2 000 кг/ч. Степень конверсии этилена за один проход 4,7 %, селективность по этанолу 96 %. Мольное соотношение этилена и водяного пара 1 : 0,7. Температура процесса 200 0
Дата выполнения: 27/05/2013
К.р.2_Вариант 6
Вариант 6 1. Получите пропиленоксид и уксусную кислоту из пропилена, ацетальдегида. Предложите условия проведения реакций и катализаторы. 2. При окислении изопропилбензола образуются в небольшом количестве фенол и муравьиная кислота. Покажите реакциями, как это происходит. 3. Приведите примеры реакций гидрирования–дегидрирования. От чего зависит селективность процессов, протекающих на одном и том же катализаторе? 4. Перечислите методы получения изопрена. Укажите условия проведения процессов, их достоинства и недостатки. 5. Производительность установки одностадийного дегидрирования н-бутана в бутадиен 3600 кг/ч. Объем катализатора 30 м3 , степень конверсии 35 %, се-лективность 57 %. Определить объемную скорость бутана в реакторе. Составить материальный баланс процесса.
К.р.2_Вариант 7
Вариант 7 1. Напишите последовательность и механизм реакции окисления н-бутана в жидкой фазе. Какие новые реакции будут появляться при проведении этой реакции в газовой фазе? 2. Какие продукты получаются при взаимодействии пентена-1 и пентена-2 с окисью углерода и водородом? Укажите условия проведения процессов и возможные побочные продукты. 3. С использованием каких реагентов в условиях кислотного катализа можно получить дивинил? Напишите реакции и возможные схемы их механизма. Предложите катализаторы и условия проведения синтеза. 4. Предложите методы получения диаминодифенилметана. Представьте схемы реакций. Укажите условия проведения процессов. 5. Для получения этиленоксида из этилена используют газовую смесь, которая содержит [% (об)]: этилен - 20, кислород - 7, диоксид углерода - 4, азот - 69. Получаемый реакционный газ в количестве 25 000 м3/ч, содержит 4 % (об) этиленоксида. Определить объем катализатора в реакторе при его удельной производительности 2 500 кг/м3ч этиленоксида и конверсии этилена 20 %. Составить материальный баланс процесса.
Дата выполнения: 31/01/2013
К.р.2_Вариант 8
Вариант 8 1. Напишите последовательность и механизм окисления тетралина в кислоты. 2. Перечислите окислительные агенты, применяемые в органическом синтезе. Напишите реакции окисления н-пентана в жидкой и газовой фазах. Обоснуйте выбор окислителя. 3. Гидрированию подвергаются следующие соединения – пропен, пропин, ацетон, толуол. Расположите эти соединения в ряд по легкости гидрирования для температуры при которой К = 1 и ΔG° = 0. Представьте уравнения реакций. 4. Предложите возможные методы получения капролактама из циклогексанона. Представьте схемы реакций. Укажите условия проведения процессов. 5. В реактор окислительного дегидрирования метанола подается 5100 м3/ч спирто-воздушной смеси. Мольное соотношение спирт:кислород 1:0,35. Удельная производительность катализатора 10 800 кг/ч формальдегида с 1 м3. Выход формальдегида 75 % на спирт. Определить внутренний диаметр реактора при высоте слоя катализатора 85 мм. Составить материальный баланс процесса.
К.р.2_Вариант 9
Вариант 9 1. При окислении циклогексана побочно образуются глутаровая, капроновая, валериановая кислоты. Объясните природу их образования. 2. Назначение процессов дегидрирования алканов. Технологическое оформление и условия проведения процессов. 3. Как изменяется скорость процессов гидрирования аренов в зависимости от их строения? Чем определяется верхний предел температуры в данных процессах? 4. Перечислите способы технологического оформления процесса оксосинтеза. Укажите их достоинства и недостатки. 5. Уксусную кислоту получают жидкофазным окислением ацетальдегида. Производительность реактора по смеси целевых продуктов 3600 кг/ч. Парогазовая смесь, поступающая в реактор при 50 0С и давлении 0,2 МПа, содержит 18 % (об.) ацетальдегида. Конверсия ацетальдегида составляет 15 %. Определить диаметр трубопровода, подводящего смесь газов в реактор, при линейной скорости подачи газа 20 м/с.
Дата выполнения: 11/02/2014
WhatsApp:
Telegram: +79119522521