Органическая химия

Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Торгово-Экономический институт
Кафедра химии
Методические указания
Контрольная работа 2 по органической химии
для студентов I курса заочной формы обучения
по специальностям ЭПТ и ТПОП
Санкт-Петербург
2009

Выполнены следующие варианты:

Вариант 01

1. Напишите структурные формулы: а) 2-метил-1-пентанола; б) 2-метил-3-пентанола; в) 2-метил-2-бутанола; г) 2,2-диметил-1-бутанола; д) 3-метил-2-бутанола. Какие из этих спиртов являются первичными, вторичными и третичными? Для каждого напишите схему реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации. Назовите полученные вещества
11. Напишите структурные формулы всех изомерных оксосоединений состава C4H8O и назовите их. Укажите, посредством каких реакций можно отличить альдегиды от изомерных им кетонов. Приведите примеры реакций, характерных для альдегидов
21. Напишите структурные формулы всех бензолдикарбоновых (фталевых) кислот и назовите их. Какая из них образует циклический ангидрид? Напишите уравнение реакции образования этого ангидрида и его реакцию с метиловым спиртом. Назовите продукты реакции
31. Напишите уравнения реакций взаимодействия с едким натром: а) бензилового эфира п-хлорбензойной кислоты; б) фталевого ангидрида; в) бензойной кислоты. Назовите продукты реакции
41. Какие вещества называются гидроксикислотами? Приведите примеры простейших α-, β-, γ- и δ-гидроксикислот. Какие превращения с ними происходят при нагревании? Напишите уравнения реакции гидролиза лактона 5-гидроксипентановой кислоты
51. Оптические изомеры 2-гидроксипропановой (молочной) кислоты. Их проекционные формулы и названия, сходство и различие в свойствах. Что такое рацемическая молочная кислота
61. Напишите реакцию получения полного эфира глюкозы с уксусной кислотой (пентаацетилглюкозы): а) для α-пиранозной формы; б) для β-фуранозной формы. Какой реагент используется?
71. В чем принципиальные отличия в строении сахарозы и мальтозы? Напишите формулы и укажите при помощи каких реакций можно отличить дисахариды друг от друга?
81. Напишите формулы следующих солей: хлористый изопропиламмоний; сернокислый метилдиэтиламмоний; бромистоводородная соль 1,3-пропандиамина. На каждую из этих солей подействуйте гидроксидом натрия при нагревании. Назовите образующиеся соединения
91. Амфотерность аминокислот. Поясните на примере взаимодействия глицина (аминоуксусной кислоты): а) с едким натром; б) с соляной кислотой. Назовите образующиеся соединения

Дата выполнения: 30/03/2011

Вариант 02

2. При окислении каких спиртов могут быть получены: а) 2-метилпропаналь; б) бутанон; в) уксусный альдегид? Напишите уравнения реакции. Назовите исходные спирты.
12. Бензальдегид. Напишите уравнения реакций: а) важнейших способов его получения; б) окисления; в) восстановления, г) сульфирования. Назовите полученные вещества. Укажите области применения бензальдегида.
22. Напишите формулы первых четырех представителей гомологического ряда двухосновных кислот с нормальной цепью. Назовите их, Напишите уравнения ре¬акции получения: а) диэтилового эфира этандиовой (щавелевой) кислоты; б) диамида бутадионовой (янтарной) кислоты. Образуют ли циклические ангидриды этандиовая и пропандиовая кислоты? Почему?
32. Что представляют собой мыла. Получите мыло из жиров и из высших карбоновых кислот. Напишите уравнения реакций. Назовите соединения.
42. Напишите уравнения реакций дегидратации при нагревании 2-, 3- и 4-гидроксибутановых кислот. Назовите образовавшиеся соединения. Объясните эти реакции с точки зрения теории напряжения.
52. Молочная, яблочная и лимонная кислоты. Почему их относят к соединениям со смешанными функциями? Для каких из них возможна оптическая изомерия? Напишите проекционные формулы зеркальных изомеров.
62. Напишите реакции образования гликозидов с метиловым спиртом, исходя из D-глюкозы и D-фруктозы. Назовите образующиеся гликозиды.
72. Напишите реакцию получения азотнокислых эфиров целлюлозы (клетчатки) и значение этих соединений (реакции писать, используя структурные формулы звеньев целлюлозы).
82. Напишите реакции образования солей при действии соляной кислоты на: а) аммиак; б) этиламин; в) диметиламин; г) метилдиэтиламин. Назовите эти соли. Напишите формулу хлористого тетраэтиламмония.
92. Напишите формулу α-аминопропионовой кислоты (аланина). Чем обусловлена зеркальная (оптическая) изомерия этой кислоты? Напишите проекционные формулы ее зеркальных изомеров. Какой из них входит в состав природных белков? В чем заключается амфотерность аланина (напишите реакции)?

Дата выполнения: 25/09/2011

Вариант 03

3. Напишите формулы гидрохинона и резорцина. К какому классу ароматических соединений они относятся. Напишите для гидрохинона уравнения реакций: а) взаимодействия со щелочью; б) взаимодействия с уксусным ангидридом; в) окисления. Назовите образовавшиеся соединения
13. Напишите уравнения реакций: а) пропионового альдегида с изопропиловым спиртом; б) метилового спирта с уксусным альдегидом. Назовите образовавшиеся соединения. Укажите условия реакций. Проведите гидролиз конечного продукта реакции
23. Напишите уравнения реакции пропановой кислоты с: а) едким натром; б) аммиаком; в) углекислым кальцием; г) пятихлористым фосфором; д) изопропиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты. Назовите полученные вещества
33. В чем заключается процесс этерификации, и каковы его особенности? Напишите уравнения реакций получения: а) уксусноэтилового эфира; б) изопропилформиата; в) бутилбензоата
43. Салициловая и галловая кислоты. К каким соединениям они относятся? Эфиры салициловой кислоты по гидроксильной и карбоксильной группам: получение аспирина и салола. Реакция галловой кислоты с гидроксидом калия и с карбонатом натрия
53. Напишите формулу дигидроксибутандионовой кислоты. Пометьте в ней ассиметрические атомы углерода. Сколько существует стереоизомеров этой кислоты и как они называются? Что представляет собой виноградная кислота?
63. Что такое моносахариды? Д-глюкоза и Д-фруктоза, их пиранозные и фуранозные циклические формы. Напишите реакцию гидролиза этил-α-Д-фруктопиранозида
73. Ацетилцеллюлоза. Получение из целлюлозы и практическое значение (реакции писать, используя структурные формулы звеньев целлюлозы)
83. Как относится к действию азотистой кислоты: а) пропиламин; б) диметиламин; в) диметилпропиламин. Напишите реакции. Назовите образующиеся соединения
93. Напишите уравнения реакций α-аминопропионовой кислоты (аланина): а) с соляной кислотой; б) с гидроксидом натрия; в) с азотистой килотой. Назовите образующиеся соединения

Дата выполнения: 19/06/2010

Вариант 04

В методичке отсутствует условие для задачи 24.
4. Напишите уравнения реакций: а) этилового спирта с натрием; б) дегидратации 2-бутанола; в) действия бромоводорода на изопропиловый спирт; г) взаимодействия втор.бутилового спирта с пропионовой кислотой. Назовите получившиеся соединения. Укажите условия протекания реакций
14. Сопоставьте отношение к действию окислителей: а) бутаналя; б) метилэтилкетона. При помощи каких качественных реакций можно их отличить?
34. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза: а) этилового эфира бензойной кислоты; б) диметилфталата; в) бензилового эфира уксусной кислоты. Назовите продукты гидролиза
44. Напишите уравнения взаимодействия гликолевой (гидроксиуксусной) кислоты с: а) едким натром; б) усксусной кислотой; в) метанолом. Назовите полученные вещества. Какие свойства гликолевой кислоты проявляются в каждой из этих реакций?
54. Напишите формулы 2-гидроксибутановой, 3-гидроксибутановой, 4-гидроксибутановой кислот. Для каких из этих соединений возможна оптическая изомерия? В чем она заключается? Напишите проекционные формулы соответствующих зеркальных изомеров
64. Цепные (гидроксикарбонильные) и циклические (полуацетальные) таутомерные формы моносахаридов (поясните на примере Д-маннозы). Какое оптическое явление связано с таутомерными превращениями этих форм?
74. Напишите схему строения и гидролиза целлюлозы (клетчатки). Какой дисахарид может быть получен при гидролизе целлюлозы? Какое практическое значение имеет процесс полного гидролиза целлюлозы?
84. При помощи какой реакции можно отличить друг от друга первичные, вторичные и третичные амины? Поясните на примере изобутиламина, метилизопропиламина и метилдиэтиламина
94. Напишите реакции, которые протекают при нагревании: а) аминоуксусной килоты; б) 3-аминопропановой кислоты; в) 4-аминобутановой кислоты. Назовите образующиеся соединения

Дата выполнения: 11/01/2011

Вариант 05

5. Напишите схемы реакций n-нитрофенола: а) с гидроксидом калия; б) с пропионовым ангидридом; в) с концентрированной серной кислотой (сульфирование). Назовите образовавшиеся соединения.
15. Что такое полуацетали и ацетали? Напишите уравнения реакций последовательного взаимодействия: а) бутаналя с этиловым спиртом; б) пропаналя с фтор-бутиловым спиртом. Назовите все соединения. Проведите гидролиз ацеталей.
25. Напишите уравнение взаимодействия бромангидрида масляной(бутановой) кислоты с калиевой солью этой кислоты. Назовите продукт реакции и изобразите схему его взаимодействия с водой.
35. Твердые жиры и масла. Различие в их химическом составе. Гидрогенизация жиров, поясните на примере триолеина. Практическое значение этого процесса.
45. Напишите уравнение реакции получения из о-метилфенола салициловой кислоты, а из нее - аспирина и салола. Дайте названия полученным веществам.
55. На какой особенности в строении молекул основана оптическая (зеркальная) изомерия? Поясните на примере гидроксибутандиовой (яблочной) кислоты. Напишите проекционные формулы зеркальных изомеров этого соединения. Что такое рацематы?
65. Напишите реакции образования всех возможных гликозидов с этиловым спиртом, исходя из Д-ксилозы. Назовите образующиеся соединения. При помощи какой реакции можно отличить моносахарид от его гликозидов?
75. Гидролиз крахмала и целлюлозы (клетчатки). Промежуточные и конечные продукты гидролиза. В чем главное различие в строении этих полисахаридов (поясните формулами строения)?
85. Какие соединения называются ароматическими аминами. Типы ароматических аминов. Напишите формулы: а) анилина; б) этиланилина; в) диэтиланилина; г) о-фенилендиамина. К какой группе аминов относится каждое из этих соединений. Для каждого из них напишите реакцию с бромистоводородной кислотой. Назовите образующиеся соединения.
95. Напишите схему образования всех возможных дипептидов, исходя из глицина (аминоуксусной кислоты) и аланина (а-аминопропионовой кислоты). Что такое пептидная связь?

Дата выполнения: 30/10/2009

Вариант 06

6. Укажите различие в строении ароматических спиртов и фенолов. Напишите формулы м-крезола, гидрохинона, 2-нафтола, 2-фенил-1 -этанола. К каким группам ароматических соединений они относятся? Для тех из них, которые могут вступать в реакцию со щелочью, напишите соответствующие уравнения реакций и назовите полученные продукты.
16. Важнейшие кетоны ароматического ряда. Напишите формулы ацетофенона и бензофенона. Как иначе могут быть названы эти вещества, и к каким группам ароматических кетонов они относятся? Напишите уравнения реакций получения этих кетонов по способу Фриделя-Крафтса. Назовите исходные вещества.
26. Напишите структурные формулы этандиовой (щавелевой), пропандиовой (малоновой) и бутандиовой (янтарной) кислот. К каким кислотам они относятся? Какая из них образует при нагревании циклический ангидрид? Что происходит при нагревании с другими приведенными кислотами? Напишите уравнение реакции и объясните их протекание.
36. Что представляют собой глицериды высших карбоновых кислот? Напишите формулу и реакцию омыления α-пальмито-α, β-дистеарина. Назовите образующиеся соединения.
46. Что собой представляют лактиды и лактоны? Напишите уравнения реакций образования этих соединений, исходя из: а) 2-гидроксипропановой кислоты; б) 4-гидроксибутановой кислоты. Назовите продукты реакций.
56. Напишите формулы стереоизомерных винных (дигидроксибутандиовых) кислот. Как называются эти стереоизомеры, и как они влияют на поляризованный свет?
66. В чем заключается явление мутаротации? С какими превращениями в строении моносахаридов оно связано? Поясните на примере D-фруктозы. Напишите необходимые формулы.
76. Напишите формулу строения сахарозы. Отношение к действию реактива Фелинга сахарозы и продуктов ее гидролиза. Объясните различие.
86. Что представляют собой соли ароматических аминов с неорганическими кислотами? Какие из ароматических аминов обладают наиболее выраженными основными свойствами? Напишите реакции образования солей: а) анилина с серной кислотой; 6) о-толуидина с соляной кислотой; в) 1,5-диаминонафталина с бромистоводородной кислотой. Назовите образующиеся соли.
96. Что общего в строении аминокислот, входящих в состав природных белков? Приведите примеры. Напишите проекционные формулы оптических изомеров 2-аминопропановой кислоты (аланина). Для валина напишите реакции: а) с едким натром; б) с бромистоводородной кислотой.

Дата выполнения: 31/10/2011

Вариант 07

7. Напишите уравнения реакции при взаимодействии: а) фенолята натрия с хлористым этилом; б) 2-нафтолята натрия с бромистым метилом. Назовите полученные соединения и охарактеризуйте их отношение к гидролизу.
17. Напишите уравнения известных реакций конденсации пропаналя. Назовите получившиеся вещества.
27. Получите из пентандиовой (глутаровой) кислоты: а) ангидрид; б) диизопропиловый эфир; в) диамид.
37. Приведите все известные способы получения уксусноизопропилового эфира и охарактеризуйте его свойства.
47. Напишите уравнения реакций молочной (2-гидроксипропановой) кислоты с: а) гидроксилом натрия; б) пропионовой кислотой; в) метиловым спиртомю Назовите продукты реакций. Какие свойства проявляет молочная кислота в каждой их этих реакций?
57. Напишите формулы 2-бромпропандиовой, 2-бромбутандиовой и 3-бромпентандивой кислот. Напишите для них (где возможно) проекционные формулы оптических изомеров, и назовите их.
67. Напишите реакции взаимодействия а-Д-фруктопиранозы с: а) хлористым этилом; б) хлористым ацетилом; в) этиловым спиртом. Назовите образующиеся соединения.
77. Напишите реакцию получения ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы (используя структурную формулу звеньев целлюлозы). Какое практическое значение имеют целлюлоза и ее эфиры?
87. Напишите реакции взаимодействия: а) анилина с уксусным ангидридом; б) 2-нафталинамина с хлорангидридом уксусной кислоты. Назовите образующиеся продукты.
97. Важнейшие а-аминокислоты белков. Аминоуксусная кислота (глицин) и 2-аминопропановая кислота (аланин) их формулы и другие названия. Для какой из этих аминокислот возможна оптическая изомерия? Напишите проекционные формулы зеркальных изомеров и назовите их. В чем заключается амфотерность аминокислот (примеры реакций)?

Дата выполнения: 02/11/2009

Вариант 08

8. Чем различаются между собой первичные, вторичные и третичные спирты? Укажите различие по отношению к действию окислителей для: а) 3-метил-1-пентанола; б)4-метил-2-пентанола; в) 2-метил-2-бутанола. Напишите уравнения реакций окисления и назовите образовавшиеся вещества
18. Уксусный альдегид и ацетон. Способы получения. Важнейшие общие и отличительные реакции. Практическое значение.
28. Получите 3-метилбутановую кислоту окислением соответствующего спирта и напишите для нее реакции с: а) 1-пропанолом; б) аммиаком; в) пятихлористым фосфором
38. Охарактеризуйте отношение к гидролизу и гидрогенизации двух триглицеридов: а) трипальмитина; б) триолеина. Приведите соответствующие уравнения реакций
48. Напишите уравнения реакции получения сложных эфиров галловой кислоты при действии на нее: а) этилового спирта; б) уксусного ангидрида (3 моля на моль кислоты). Назовите полученные соединения
58. Напишите проекционные формулы оптических изомеров 2,3,4-трибромбутаналя. Укажите зеркальные измеры, диастереомеры, рацемические смеси
68. Напишите реакции образования всех возможных гликозидов при действии этилового спирта на D-глюкозу. Назовите полученные изомеры
78. Использую структурную формулу D-глюкозы, напишите схемы образования: а) крахмала (амилозы); б) целлюлозы. Объясните различия в строении этих полисахаридов
88. Какие ароматические амины вступают в реакцию диазотирования, и в чем заключается эта реакция? Напишите реакцию диазотирования: а) п-толуидина; б) м-фенилендиамина. Что происходит с продуктами диазотирования при нагревании их водных растворов. Напишите реакции, назовите соединения
98. Что представляют собой полипептиды? Напишите схему образования всех возможных дипептидов, исходя из: а) α-аминопропионовой кислоты и аминоуксусной кислоты; б) валина и серина

Дата выполнения: 23/03/2011

Вариант 09

9. Напишите формулы: а) диметилового эфира; б) метилизопропилового эфира. Напишите уравнения реакций их получения (двумя способами) и назовите исходные соединения.
19. Как относятся к действию окислителей: а) 2-метилпропаналь; б) пропанон; в) 3,3-диметилбутаналь; г) 2,2-диметил-3-пентанон. При помощи каких качественных реакций можно отличить альдегиды от кетонов? Приведите примеры таких реакций.
29. Окислением о-нитротолуола получите соответствующую кислоту и напишите реакции ее взаимодействия с: а) гидроксидом натрия; б) этанолом; в) азотной кислотой (нитрование). Все соединения назовите.
39. Получите различными способами пропиловый эфир бутановой кислоты и охарактеризуйте его свойства. Назовите все исходные, промежуточные и конечные соединения.
49. Напишите формулы молочной (2-гидроксипропановой), яблочной (гидроксибутандиовой), винной (2,3-дигидроксибутандиовой) и лимонной (2-гидрокси-2-карбоксипентандиовой) кислот. Какова их атомность и основность? Напишите уравнения реакций получения виннокислого калия, молочнокислого аммония.
59. Какие соединения могут иметь оптическую изомерию? Напишите формулы масляного альдегида, 2-гидроксибутаналя, 3-гидроксибутаналя, 4-гидроксибутаналя. Какие из этих соединений имеют стереоизомеры и почему? Напишите проекционные формулы изомеров. Какими они являются по отношению друг к другу? Что такое рацемическая смесь?
69. Напишите уравнения реакций взаимодействия Д-глюкозы с: водородом (восстановление); б) синильной кислотой; в)метиловым спиртом; г) хлористым метилом. В какой форме (гидроксикарбонильной или полуацетальной) участвет Д-глюкоза в каждой из этих реакций?
79. Напишите схемы образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахаридов из а-Д-глюкопиранозы и в-Д-глюкофуранозы. Назовите их.
89. Напишите реакции диазотирования: а) анилина; б) о-толуидина; далее - реакции разложения образующихся диазосоединений при нагревании их водных растворов. Назовите все соединения.
99. Напишите формулы дипептида аланил-аспарагиновой кислоты. Является ли это соединение амфотерным? Покажите с помощью реакций. Напишите схему перехода дипептида в его внутреннюю соль.

Дата выполнения: 03/09/2011

Вариант 10

10. Что представляют собой алкоголяты? Напишите уравнения реакций образования калиевых алкоголятов: а) этанола; б) изопропилового спирта; в) трет.бутилового спирта. Как и почему алкоголяты относятся к действию воды (приведите примеры)?
20. Получите уксусный альдегид из ацетилена и напишите для него уравнения реакций: а) восстановления; б) окисления; в) взаимодействия с метанолом; г) альдольной и кротоновой конденсации
30. Напишите структурные формулы изомерных кислот состава C4H9COOH. назовите все изомеры. Напишите реакции получения и омыления пропилового эфира бутановой кислоты
40. Напишите формулу и уравнение реакции омыления α-пальмито-β,α’-дистеарина. Назовите продукты реакции. Каково их практическое значение?
50. Напишите для салициловой кислоты уравнения реакций: а) бромирования; б) нитрования; в) с гидроксидом натрия. Назовите продукты реакций. Объясните, почему бромирование и нитрование с салициловой кислотой протекают легче, чем с бензойной кислотой
60. Имеет ли стереоизомерию 2,3-дигидроксибутаналь? Почему? Напишите проекционные формулы оптических изомеров. Покажите зеркальные изомеры, диастереомеры, рацемическую смесь. Дайте определение этим понятиям
70. Используя гидроксикарбонильную и α-пиранозную форму Д-галактозы, напишите следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с хлорангидридом пропионовой кислоты; в) взаимодействия с пропиловым спиртом и далее с хлористым пропилом. Укажите условия протекания реакций. Назовите продукты
80. Напишите таутомерные формы мальтозы. Какие соединения образуются при взаимодействии мальтозы с: а) оксидом серебра; б) этиловым спиртом в присутствии хлористого водорода
90. Проведите реакции ацилирования уксусным ангидридом следующих аминов, если это возможно: а) изопропиламин; б) N-метиланилин; в) N,N-диэтиланилин; г) триэтиламин; д) β-нафтиламин. Назовите продукты реакции как амиды соответствующей кислоты, а также как амины (используя радикально-функциональную номенклатуру)
100. Напишите формулу дипептида лизил-глицина. Покажите с помощью реакций, является ли данное соединение амфотерным? Напишите схему реакции перехода данного пептида в его внутреннюю соль

Дата выполнения: 25/04/2011