Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант Р, Э

Контрольная работа 1
Задание 11
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2
б) C(CH3)3-CH(CH3)-CH(CH2CH(CH3)2)-CH=CH2
в) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH(CH3)2
Написать структурные формулы:
а) 2,2,6-триметил-4-этил гептана.
б) 4,4-диметил-2-изопропил -1-пентена.
в) 2,6-диметил-3-гептина.
Задание 23
Напишите схему получения 2,2,3-триметилгептана и его реакции с хлором (Cl2, hν) и азотной кислотой (HNO3) по Коновалову.
Задание 35
Напишите схему перехода от 1-бром-3,4-диметилгексана к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите концентрированным и разбавленным раствором перманганата и напишите реакцию гидратации (H2O).
Задание 47
Получите двумя способами 4-метил-1-пентин и напишите для него реакции: а) с иодистым метилмагнием (CH3MgI), б) муравьиным альдегидом (HC(O)H)), в) [Cu(NH3)2]Cl.
Задание 59
Из изопентана получить 2,3-дибром-2-метилбутан.

Контрольная работа 2
Задание 71
Назвать по систематической номенклатуре: а) CH3-CH(OH)-CH=CHCH(CH3)2, б)(CH3)2СН-C(O)-CH2CH(CH3)-CH2-CH3, в) (CH3)3C-C(CH3)2-CH(CH3)-CH2COOH. Написать структурные формулы: 2,4-диметил-2,4-гександиола, б)2,5-диметил-4-гексанона, в) 4,4-диметил-2-пентеновой кислоты.
Задание 83
С помощью каких реакций можно осуществить превращение: 1,2 -дибромбутана в 1-бутанол. Для полученного спирта написать реакции: а) с хлористым тионилом (SOCl2), б) окисления, в) уксусной кислотой (CH3COOH, H+).
Задание 95
Из метилацетилена получить ацетон. Написать реакции взаимодействия ацетона с метилацетиленом. Указать условия всех реакций.
Задание 107
Из 3-метилбутаналя получить 3-метил-2-бутанон. Написать три реакции, позволяющие различить указанные соединения.
Задание 119
Используя химические свойства производных кислот получить из метилпропановой кислоты: а) 2,4-диметил-3-пентанон, б) изопропиламин.

Контрольная работа 3
Задание 131
Получить реакцией Вюрца–Фиттига следующие углеводороды: а) изобутилбензол, б) 1,3-диэтилбензол, в) п-пропилтолуол.
Задание 143
Написать для бензолсульфокислоты реакции: а) NaOH (H2O) → A + NaOH (сплав) → B + H2O (H+), б) NaOH (H2O) → A + KCN (сплав) →B + 2H2O (H+), в) PCl5 → A + CH3CH2OH.
Задание 155
Из бензола получить: а) амид парахлорбензолсульфокислоты, б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
Задание 167
Из толуола получить: а) п-пропилтолуол, б) 2-нитро-4-аминотолуол.
Задание 179
Из бензола получить 2,6-динитрохлорбензол и подействовать на него а) аммиаком (NH3) , б) водным раствором щелочи (KOH).

Контрольная работа 4
Задание 191
Из хлорбензола получить: а) пара-нитроанилин, б) анилин, в) пара-толуидин (п-аминотолуол). Сравнить основность полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 203
Из пара-толуидина получить а) мета-хлорбензойную кислоту, б) мета-нитробензойную кислоту.
Задание 215
Из бензола получить а) 2,4,6-трибромфенол, б) пара-бромфенол. Сравнить кислотность полученных продуктов с фенолом.
Задание 227
Из бензола через фенол получить салициловый альдегид (о-гидроксибензальдегид) и написать для него реакции: а) с ацетофеноном (метилфенилкетоном), б) с анилином.
Задание 239
Из пиридина получить никотиновую кислоту (3-пиридинкарбоновую), затем ее амид и нитрил.