Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант Л, Х, Ц

Контрольная работа 1
Задание 6
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(CH3)-СН2-СН2-СН(CH(CH3)2)-СН2-СН(CH2CH3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН3-СН(CH3)-СН=СН-СН(CH3)2,
в) НС≡С-CH2СН(CH3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметилпентана,
б) 2,2,5-триметил-3-гептена,
в) 4,4-диметил-3-изопропил-1-пентина.
Задание 18
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромистого изобутила и бромистого третбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции хлорирования (Cl2, hν) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 30
Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции его превращения в триметилэтилен.
Задание 42
Получить из 1-бром-4-метилпентана 4-метил-2-пентин. Написать для него реакцию с HBr (изб.).
Задание 54
Из 3-метил-1-бутена получить 1-бром-3-метилбутан. Написать для него реакции:
а) с NaOH (H2O),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa),
в) ацетатом натрия (CH3COONa),
г) цианидом натрия (NaCN).

Контрольная работа 2
Задание 66
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(ОН)-СН(СН3)-СН(ОН)-СН3,
б) СН3-СН=СН-СН=О,
в) НООС-СН2-СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-пропин-1-ола,
б) 3-метил-2-бутеналя,
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 78
Из соответствующих галогенпроизводных получить изобутиловый и вторбутиловый спирты и напишите для них реакции:
а) с пятихлористым фосфором,
б) уксусной кислотой (Н+).
Задание 90
Пиролизом кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот получить:
а) метилпропаналь,
б) 2,4-диметил-3-пентанон.
Для полученных соединений написать реакции:
а) с PCl5,
б) с гидроксиламином (NH2-OH).
Задание 102
Провести гидролиз 1,1-дибром-3-метилпентана и 3,3-дибром-2-метилпентана. Для полученных соединений написать реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) гидроксиламином(NH2OH),
в) окисления.
Задание 114
Из бутилового спирта получите хлористый бутирил (хлорангидрид бутановой кислоты) и напишите для него уравнения реакций:
а) с ацетатом натрия,
б) аммиаком.

Контрольная работа 3
Задание 126
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) бензола с этиленом,
б) бензола с 1-бутеном.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 138
Написать для изопропилбензола реакции:
а) Cl2 (hv),
б) HNO3 (разб,120°),
в) KMnO4 (H2O, t°),
г) O2, затем H2SO4.
Задание 150
Из бензола получить:
а) 3-хлор-5-нитрофенол,
б) 3-нитро-4-хлорбензолсульфокислоту.
Задание 162
Из толуола получить:
а) о-нитрохлорбензол,
б) п-аминобензойную кислоту.
Задание 174
Из бензолсульфокислоты получить 3,5-диаминофенол.

Контрольная работа 4
Задание 186
Из бензола получить пара-нитроанилин и N,N-диэтиланилин и сравнить их основные свойства. Дать краткие пояснения.
Задание 198
Из пара-нитротолуола получить:
а) орто-бромбензойную кислоту,
б) орто-крезол (о-гидрокситолуол).
Задание 210
Из толуола получить пара-гидроксиметилфенол. Написать для него реакции:
а) с HBr,
б) уксусной кислотой (СН3СООН, Н+)
в) NaOH (H2O),
г) PCl5.
Задание 222
Используя бензол в качестве основного компонента получить бензофенон (дифенилкетон). Напиcать для него реакции:
а) с гидразином (NH2-NH2),
б) с PCl5.
Задание 234
Из пиррола магнийорганическим синтезом получить:
а) 2-этилпиррол,
б) 2-пиррoлкарбоновую кислоту.