Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант Н, Я

Контрольная работа 1
Задание 8
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН2-С(CH2CH3)2-СН2-С(CH3)3,
б) СН3-СН2-С(CH(CH3)CH2CH3)=СН2,
в) СН3-СН(CH3)-С≡С-СН2-СН2-СН2-СН(CH3)-СН3.
Написать структурные формулы:
а) 4-этил-5-вторбутилдекана,
б) 3-метил-2-этил-1-пентена,
в) 2,2,5-триметил-3-гексина.
Задание 20
Получить реакцией Вюрца 2,2,3-триметилпентан, Написать для него реакции хлорирования (Cl2, hν) и нитрования (HNO3) по Коновалову.
Задание 32
Из соответствующего спирта получите 2-метил-2-пентен и напишите для него реакции гидробромирования (HBr) по Марковникову и Карашу.
Задание 44
Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения - 1-пентанола в 2-пентин.
Задание 56
Из ацетилена получить 2-хлорбутан. Полученный продукт обработать:
а) NaOH (H2O),
б) аммиаком (NH3),
в) Na металлическим.

Контрольная работа 2
Задание 68
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2=СН–СН(ОН)–СН3,
б) СН3–СН2–СН(СН3)–СН=О,
в) СН3–СН(СН3)–СН(СН3)–СН(СН3)–СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-2,3-бутандиола,
б) метилбутанона,
в) 2,4-диметилпентановой кислоты.
Задание 80
Из 2,2-дибромбутана получить 2-бутанол. Написать для него реакции:
а) с уксусной кислотой (СН3СООН, Н+),
б) HBr,
в) бромистым метилмагнием (CH3MgBr).
Задание 92
Из соответствующих спиртов получить бутаналь и 3-метил-2-бутанон. Для полученных продуктов напишите реакции:
а) с гидросульфитом натрия (NaHSO3),
б) гидразином (NH2-NH2).
Задание 104
Пиролизом солей соответствующих карбоновых кислот получить пропаналь и бутанон. Написать для них реакции:
а) с гидросульфитом натрия (NaHSO3),
б) гидрирования.
Задание 116
Реакцией оксосинтеза получить метилпропановую кислоту. Написать схемы получения ее амида и нитрила. Полученные продукты восстановить.

Контрольная работа 3
Задание 128
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) бензола и уксусного ангидрида,
б) толуола и хлорангидрида бутановой кислоты.
Углеводороды назвать.
Задание 140
Написать для нитробензола реакции:
а) HNO3(H2SO4, 90°),
б) [H] (pH<7),
в) [H] (pH>7).
Указать все продукты.
Задание 152
Из бензола получить:
а) 2-нитро-5-бромфенол,
б) 3,5-динитротолуол.
Задание 164
Из толуола получить:
а) м-бромамидбензойной кислоты,
б) 2-хлор-4-сульфотолуол.
Задание 176
Из п-толуолсульфокислоты получить 3-бром-4-гидроксибензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 188
Получить из бензола пара-аминобензолсульфамид (белый стрептоцид).
Задание 200
Из орто-нитрохлорбензола получить 2,5-дихлорбензойную кислоту.
Задание 212
Получить из пара-толуидина (п-аминотолуола) пара-крезол (п-гидрокситолуол). Написать для крезола реакции:
а) с хлористым ацетилом (СН3С(О)Cl),
б) этиловым эфиром бензолсульфокислоты (C6H5SO2OC2H5).
Задание 224
Из толуола получить 2,4-динитробензальдегид и написать для него реакции:
а) с ангидридом пропановой кислоты,
б) муравьиным альдегидом (NaOH, Н2О).
Задание 236
Из фурана получить пиррол. Написать для исходного и конечного продуктов реакцию с малеиновым ангидридом и реакцию нитрования.