Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант Д, Ш, Щ

Контрольная работа 1
Задание 3
Напишите структурные формулы:
а) 2-метил-4-изопропилгептана,
б) 2,4,4-триметил-2-пентена,
в) 2,8-диметил-4-нонина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH2-CH3)-СН2-СН(CH3)2,
б) СН3-С≡С-СН2-СН2-СН(CH3)2
в) СН3-С(CH3)2-СН=СН-СН2-СН2-СН(CH3)2.
Задание 15
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого пропила и бромистого третбутила. Все полученные продукты назвать. Для одного из продуктов написать реакцию сульфохлорирования (SO2+Cl2).
Задание 27
Получите этиленовые углеводороды из следующих соединений:
а) 2-бром-3-метилгексана;
б) 3-бром-2,3-диметилпентана;
в) 4-бром-3-метилгептана.
Укажите условия реакций. Продукты назовите.
Задание 39
Исходя из 2,2-дибром-4-метилпентана получить соответствующий ацетиленовый углеводород. Назвать его и написать для него реакции исчерпывающего бромирования и гидрирования.
Задание 51
Предложите схемы превращения ацетилена в следующие галогенпроизводные:
а) 2,3-дибромбутан,
б) 1,2-дибромбутан.

Контрольная работа 2
Задание 63
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(СН3)2-СН2-СН2-ОН,
б) СН3С(О)-СН2-СН2-С(О)-СН3,
в) СН3-(СН2)8-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4-триметил-3-пентанола,
б) 2-метил-2-гептен-4-она,
в) пропандиовой кислоты.
Задание 75
Используя в качестве исходных веществ пропилен и этилен получить:
а) 3-метил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-бутанол.
Напишите реакции дегидрировании полученных спиртов.
Задание 87
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метил-2-бутанон. Полученный продукт обработать последовательно гидразином (NH2-NH2), а затем сухой щелочью при нагревании.
Задание 99
Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсации для следующих альдегидов:
а) пропаналя,
б) метилпропаналя,
в) 3-метилбутаналя,
г) 2,2-диметилпропаналя.
Укажите условия реакций. Какой из альдегидов не будет участвовать в реакции альдольной, кротоновой конденсации?
Задание 111
Из 3-метил-1-бутена получить хлорангидрид 2,3-диметилбутановой кислоты. Обработать ангидрид
а) аммиаком,
б) этиловым спиртом.

Контрольная работа 3
Задание 123
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь орто-бромтолуола и бромистого этила. Для полученного диалкилбензола написать реакцию окисления с KMnO4 (H2O, t°).
Задание 135
Написать для стирола (винилбензола) реакции:
а) Br2 (H2O),
б) КMnO4 (разб.),
в) KMnO4 (конц.),
г) H2 (25°, Ni).
Задание 147
Из бензола получить:
а) п-бромпропилбензол,
б) 2-хлор-4-аминобензойную кислоту.
Задание 159
Из толуола получить:
а) 2-амино-4-гидрокситолуол,
б) 2-бром-4-аминобензойную кислоту.
Задание 171
Из хлорбензола получить:
а) п-нитротолуол,
б) п-нитрохлорметилбензол,
б) п-нитрофенилуксусную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 183
Из бензола получить мета-нитроанилин. Написать для него реакции:
а) с бромистым этилом (CH3CH2Br),
б) хлористым ацетилом (CH3C(O)Cl).
Сравнить основные свойства всех полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 195
Из бензола получить хлористый о-толуолдиазоний. Написать для него реакции:
а) с иодистым калием (KJ),
б) метиловым спиртом (CH3OH, H+, t),
в) Н2О(t0).
Задание 207
Из хлорбензола получить:
а) пара-нитрофенол,
б) 2,4-динитрофенол,
в) 2,4,6-тринитрофенол,
г) пара-хлорфенол.
Сравнить кислые свойства полученных продуктов с фенолом.
Задание 219
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) хлористого пара-нитробензолдиазония и мета-фенилендиамина (1,3-диаминобензола),
б) хлористого пара-нитробензолдиазония и орто-крезола.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 231
Из пиридина получить 2-аминопиридин и 3-аминопиридин.