Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант О, Ю

Контрольная работа 1
Задание 9
Написать структурные формулы изомерных углеводородов С7Н16, содержащих 5 атомов углерода в главной цепи. Назвать их.
Написать структурные формулы:
а) 6-метил-3-изопропил-1-гептена,
б) 2,5-диметил-3-гексина.
Задание 21
Получить реакцией Вюрца 2,2,4-триметилгексан. Написать для него реакции нитрования по Коновалову (HNO3) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 33
Напишите структурные формулы этиленового углеводорода, озонид которого при разложении водой образует:
а) формальдегид (Н2С=О),
б) 2-метилбутаналь (СН3-СН2-СН(СН3)СН=О).
Дать схему получения этиленового углеводорода из дигалогенпроизводного. Углеводород назвать.
Задание 45
Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакцию гидратации (+H2O) по Кучерову и реакцию с Ag(NH3)2OH.
Задание 57
Из пропилена получить 1-бромпропан. Написать для него реакции:
а) с цианидом натрия (NaCN),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa),
в) ацетатом натрия (CH3COONa),
г) нитритом натрия (NaNO2).

Контрольная работа 2
Задание 69
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-С(ОН)(СН3)–С≡СН,
б) СН3-СН(СН3)-С(О)-СН2-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,3-диметил-2,3-пентандиола,
б) 3-метил-2-гексанона,
в) 3,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 81
Из этилового спирта получить 2-бутанол. Написать для него реакции:
а) с металлическим натрием,
б) хлористым тионилом (SOCl2),
в) серной кислотой на холоду и при нагревании.
Задание 93
Напишите схемы образования бутанона из следующих соединений:
а) этилового спирта,
б) бутилового спирта,
в) этилацетилена.
Задание 105
Из 2-метил-1-бутена получить 2-метилбутаналь. Написать для него реакции:
а) с аммиаком,
б) метиловым спиртом,
в) с PCl5.
Задание 117
Из этилового спирта рядом последовательных реакций получить бутановую кислоту. Получить хлорангидрид кислоты.

Контрольная работа 3
Задание 129
Как можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ:
а) мета-ксилола и хлорангидрида пропановой кислоты,
б) этилбензола и ангидрида метилпропановой кислоты.
Углеводороды назвать.
Задание 141
Написать для толуола реакции:
а) 2Cl2 (hv),
б) 3Cl2 (hv),
в) CН3С(О)Сl (AlCl3),
г) CH2=CH-CH3 (H+).
Указать все продукты.
Задание 153
Из бензола получить:
а) 3-бром-5-нитрофенол,
б) 2-бром-4-нитроанилин.
Задание 165
Из толуола получить:
а) 2-сульфо-4-бромтолуол,
б) этиловый эфир п-толуолсульфокислоты.
Задание 177
Из бензола получить м-нитротолуол. Написать для него реакции восстановления в щелочной среде (pH>7).Указать все получающиеся продукты.

Контрольная работа 4
Задание 189
Из пара-толуидина (п-аминотолуола) получить:
а) 2-бром-4-аминобензойную кислоту,
б) 3-бром-4-аминобензойную кислоту.
Задание 201
Из анилина получить симметричный трибромбензол (1,3,5-трибромбензол).
Задание 213
Используя бензол и пропилен в качестве исходных продуктов получить фенол. Указать условия всех этапов синтеза.
Задание 225
Из бензола получить мета-аминофенол. Написать для него реакции с хлористым бензолдиазонием при рН = 5 и рН = 9.
Задание 237
Из пиридина получить пиколиновую кислоту (2-пиридинкарбоновую), затем ее амид и нитрил.