Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант П, Ч

Контрольная работа 1
Задание 10
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(CH3)2-СН(CH2CH2CH3)-СН2-СН(CH3)-СН(CH2CH3)2,
б) СН3-СН(CH3)-СН2-СН=С(CH2CH2CH3)-CH(CH3)2,
в) СН3-СН(CH3)-СН2-СН2-С(CH3)(CH2CH2CH3)-СН2-СН2-C≡CH.
Написать структурные формулы:
а) 2,2,4,4,6,6-гексаметилнонана,
б) 5,5-диметил-3-этил-3-гептена,
в) 4-метил-2-пентина.
Задание 22
Превратить бромистый изобутил в предельный углеводород:
а) с тем же числом углеродных атомов,
б) с удвоенным числом углеродных атомов.
Для одного из углеводородов написать реакцию бромирования (Br2, hν).
Задание 34
Напишите структурную формулу этиленового углеводорода, озонид которого при разложении водой образует: ацетон ((СН3)2С=О) и пропаналь (СН3СН2СН=О). Дать схему получения углеводорода из соответствующего спирта. Углеводород назвать.
Задание 46
Получите изопропилацетилен из ацетилена и напишите для него реакции с водой (H2O) по Кучерову, избытком бромистого водорода (HBr), и Ag(NH3)2OH.
Задание 58
Из 2-метил-1-бутена получить 2-бром-2-метилбутан и написать для него реакции с водным и спиртовым растворами щелочи.

Контрольная работа 2
Задание 70
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2(ОН)–C≡C-СН2(ОН),
б) СН2=C(СН3)–СН2–СН2–СН=О,
в) СН3–СН2–СН(СН3)–СООН.
Написать структурные формулы:
а) 4,4-диметил-1-пентен-3-ола,
б) 2-метилпентаналя,
в) гександиовой кислоты.
Задание 82
Напишите схемы следующих превращений:
а) хлористого бутила в 2-бутанол,
б) 2-бром-3-метилпентана в 3-метил-3-пентанол,
в) 1-хлор-3-метилбутана в 3-метил-2-бутанол.
Задание 94
Напишите реакции, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
а) 1-пентена в 2-пентанон,
б) 2-метил-2-гексена в бутаналь и ацетон.
Задание 106
Получить 3-пентанон:
а) окислением соответствующего спирта,
б) из соответствующего ацетиленового углеводорода,
в) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот.
Написать для кетона реакции с гидразином (NH2-NH2) и гидроксиламином (NH2OH).
Задание 118
Из метилпропена получить нитрил 2-метилбутановой кислоты. Написать для нитрила реакции;
а) частичного гидролиза,
б) полного гидролиза,
в) восстановления.

Контрольная работа 3
Задание 130
Из бензола и пропилового спирта получить пропилбензол и изопропилбензол. Полученные углеводороды окислить перманганатом калия (KMnO4).
Задание 142
Написать для бромбензола реакции:
а) H2SO4 (100°),
б) NH3 (p,t,kat),
в) CH3CH2CH2Br + Na (метал.),
г) Mg (эфир) → A + CO2 → B + H2O(H+).
Задание 154
Из бензола получить:
а) 2,4-динитробензойную кислоту,
б) 3,5-динитрохлорбензол.
Задание 166
Из толуола получить:
а) 2,5-дибромбензойную кислоту,
б) 2-нитро-4-сульфобензойную кислоту.
Задание 178
Из бензола получить п-нитроэтилбензол и метилфенилнитрометан. Какое соединение будет реагировать с водным раствором щелочи. Написать соответствующие реакции.

Контрольная работа 4
Задание 190
Из анилина получить пара-нитроанилин и подействовать на него:
а) хлористым ацетилом (CH3C(O)Cl),
б) иодистым метилом (CH3J изб),
в) Н2SО4 (холод).
Задание 202
Из анилина получить:
а) пара-броманизол (п-бромметоксибензол),
б) бензойную кислоту.
Задание 214
Из нитробензола получить фенол, а из него салициловую кислоту (о-гидроксибензойную). Полученный продукт проацилировать.
Задание 226
Напишите структурные формулы азокрасителей, если известно, что при восстановлении их были получены:
а) пара-аминофенол и пара-толуидин,
б) пара-толуидин и пара-аминоN,N-диметиланилин.
Дать схемы получения красителей.
Задание 238
Из тиофена получить фуран. Для исходного и конечного продуктов написать реакции сульфирования и нитрования. Указать условия реакций.