Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант Е, Ж, З, И

Контрольная работа 1
Задание 4
Напишите структурные формулы:
а) 3-этилгептана,
б) 5,5,6-триметил-3-октена,
в) 2,6,6- триметил-3-гептина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН(CH2-CH3)-СН2-СН(СН3)2,
б) СН3-С(CH3)2-СН2-СН=СН2,
в) СН≡С-СН(CH3)-СН(CH3)-CH3.
Задание 16
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого изопропила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакции бромирования (Br2,hv) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 28
Из 4-метил-1-пентена получите 4-метил-2-пентен. Исходное и конечное соединение окислите концентрированным и разбавленным перманганатом.
Задание 40
Из 3,4-диметил-1-пентена получить 3,4-диметил-1-пентин. Написать реакции гидратации исходного и конечного продукта. Указать условия реакций.
Задание 52
Напишите схемы следующих превращений:
а) 1,2-дибромбутан в 2,2-дибромбутан,
б) 2,2-дибромбутан в 2,3-дибромбутан,
в) 1,1-дибромпропан в бромистый изопропил.

Контрольная работа 2
Задание 64
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-СН2-С(ОН)(СН3)-СН2-СН2-СН3,
б) СН2=СН-С(О)-СН2-СН3,
в) СН3-С(СН3)=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-1-бутанола,
б) 2,2,6-триметил-4-гептанона,
в) бутиндиовой кислоты.
Задание 76
Используя в качестве исходного соединения метилацетилен получить 2-метил-3-пентин-2-ол.
Задание 88
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метилбутаналь. Написать для него реакции:
а) с метиловым спиртом (CH3OH),
б) синильной кислотой (HCN),
в) реакцию «серебряного зеркала».
Задание 100
Получить ацетон из:
а) этилового спирта,
б) пропилового спирта.
Написать для ацетона реакции конденсации типа альдольной и кротоновой.
Задание 112
Из ацетона получить метилпропановую кислоту. Написать схему получения ее нитрила и хлорангидрида.

Контрольная работа 3
Задание 124
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) бензола с бромистым этилом,
б) толуола с бромистым изопропилом.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 136
Написать для этилбензола реакции:
а) HNO3 (разб., 120°),
б) HNO3 (H2SO4),
в) KMnO4 (H2O, t°),
г) CH3CH2C(O)Cl (AlCl3).
Задание 148
Из бензола получить:
а) п-сульфобензойную кислоту,
б) м-дибромбензол.
Задание 160
Из толуола получить:
а) 2-гидрокси-4-аминобензойную кислоту,
б) 2,6-дихлорбензойную кислоту.
Задание 172
Из хлорбензола получить м- аминобензойную кислоту.

Контрольная работа 4
Задание 184
Из бензола получить пара-нитроанилин и пара-толуидин (п-аминотолуол). Написать для них реакции с NaNO2 (2HCl). Указать, где реакция протекает легче и почему?
Задание 196
Из мета-динитробензола получить мета-иодфенол.
Задание 208
Из толуола получить:
а) бензиловый спирт,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
в) пара-гидроксибензойную кислоту.
Сравнить кислые свойства полученных соединений с фенолом. Дать краткие пояснения.
Задание 220
Из толуола получить пара-толуиловый альдегид. Написать для него реакции:
а) Канницарро,
б) Перкина (с ангидридом уксусной кислоты).
Указать условия.
Задание 232
Из фурана получить тиофен. Написать реакции сульфирования и ацилирования для исходного и конечного продуктов. Указать условия.