Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант А, Б

Контрольная работа 1
Задание 1
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3–СН(CH3)-СН(CH3)-СН2-СН(СН3)2,
б) НС=С-СН(CH3)-СН2-СН3,
в) СН3-С(CH3)2-СН=С(CH2-CH2-CH2-CH3)-СН(CH3)2.
Написать структурные формулы:
а) 2,5-диметилгексана,
б) 2,3-диметил-1-пентена,
в) 2,7-диметил-4-октина.
Задание 13
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: иодистого этила и иодистого изобутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из них написать реакции хлорирования (hv) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 25
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3–СН(СН3)–СН2–СН2–ОН,
б) СН3–СН(СН3)–СН(ОН)–СН3.
Укажите возможные дегидратирующие агенты. Продукты назовите и напишите для них реакцию с KMnO4 (разб).
Задание 37
Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена. Для метилацетилена написать реакцию гидратации (Н2О) по Кучерову. Указать условия.
Задание 49
Из 3-метил-1-пентена получить 3-бром-3-метилпентан. Написать для полученного соединения реакции с водным и спиртовым раствором щелочи.

Контрольная работа 2
Задание 61
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2СН2СН(ОН)-СН(СН3)-СН2СН3,
б) СН=С-СН2СН(СН3)-С(О)-СН3,
в) СН3СН(СН3)- СН2-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-пентанола
б) гександиаля
в) 2,3-диметилбутановой кислоты.
Задание 73
Какие галогеналкилы и какие карбонильные соединения могут быть использованы для синтеза 3,4-диметил-3-гексанола. Напишите схемы всех синтезов (3 варианта). Полученный спирт дегидратировать.
Задание 85
Из соответствующих дигалогенпроизводных получить 2,2-диметил-3-пентанон и 3,3-диметилбутаналь. Для полученных продуктов написать реакции:
а) с бромистым метилмагнием (CH3MgBr),
б) синильной кислотой (HCN).
Указать условия реакций.
Задание 97
Получить бутаналь и метилпропаналь с помощью реакции оксосинтеза. Для полученных альдегидов написать реакции альдольной конденсации.
Задание 109
Получить бутановую кислоту окислением соответствующего
а) спирта,
б) альдегида,
в) олефина.
Получить амид и нитрил бутановой кислоты.

Контрольная работа 3
Задание 121
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь бромбензола и бромистого изопропила. Для полученного алкилбензола написать реакции:
а) с Cl2 (FeCl3),
б) Cl2 (hv).
Задание 133
Написать для бензола реакции:
а) 3 Cl2 (hv),
б) 3O3 (затем+H2O),
в) 3H2 (200°,100 атм., Ni),
г) CH3CH2CH2Cl (AlCl3).
Задание 145
Из бензола получить:
а) о-, м-, п- нитрохлорбензолы,
б) 3-бром-4-метилбензойную кислоту.
Задание 157
Из толуола получить:
а) 3-гидрокси-5-нитробензойную кислоту,
б) 3-хлор-4-метилбензойную кислоту.
Задание 169
Из бензола получить 3,4-дихлорнитробензол. Подействовать на него
а) аммиаком (NH3),
б) цианидом натрия (NaCN).

Контрольная работа 4
Задание 181
Из толуола получить:
а) бензиламин,
б) N -метиланилин,
в) пара-толуидин (п-аминотолуол).
Написать для полученных продуктов реакцию с NaNO2 (2 HCl).
Задание 193
Написать реакции диазотирования п-толуидина, п-нитроанилина, п-хлоранилина, анилина нитритом натрия (NaNO2) в растворе соляной кислоты. Расположить указанные соединения в порядке возрастания скорости реакции диазотирования. Дать краткие пояснения.
Задание 205
Из бензола получить:
а) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
б) бензиловый спирт.
Какими реакциями можно различить эти продукты. Сравнить кислотные свойства этих соединений с фенолом.
Задание 217
Какие соединения получатся при взаимодействии:
а) хлористого бензолдиазония и N,N-диметиланилина,
б) хлористого бензолдиазония и мета-крезола.
Указать условия реакций. Полученные соединения восстановить.
Задание 229
Из пиридина получить 2-гидроксипиридин и 3-гидроксипиридин.