Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант М, Т

Контрольная работа 1
Задание 7
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН2-СН(CH3)-СН2-СН(CH(CH3)CH2CH3)-СН2-СН(CH2CH2CH3)-СН2-СН3,
б) СН3-СН2-С(CH2CH2CH3)=СН-СН2-СН3,
в) СН3-СН2-С(CH3)2-С≡С-С(CH3)3.
Написать структурные формулы:
а) 3-этил-4-изопропилгексана,
б) 2,2,6-триметил-4-октена,
в) 2-метил-3-гексина.
Задание 19
Получить реакцией Вюрца 2,3-диметилгексан. Написать для него реакции бромирования (Br2, hν) и сульфохлорирования (SO2 + Cl2).
Задание 31
Какой углеводород получится при действии спиртового раствора щелочи на 2-бром-2-метилбутан? Продукт назовите и напишите для него реакции с HCl, Cl2, H2SO4 (на холоду).
Задание 43
Из 1-бутанола получить 1-бутин. Написать для него реакции:
а) с ацетоном (СН3С(О)СН3),
б) синильной кислотой (HCN).
Задание 55
Используя изобутилен и реакции гидробромирования получить 2,2,4-триметилпентан.

Контрольная работа 2
Задание 67
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН2=СН-СН2-СН2-ОН,
б) (СН3)3С-СН2-СН2-СН=О,
в) СН3-СН2-СН(СН3)-С(О)-СН2-СН3.
Написать структурные формулы:
а) 2-метил-3-бутин-2-ола,
б) 5,5-диметил-3-гексанона,
в) 2-метил-2-пропеновой кислоты.
Задание 79
Получите гидратацией соответствующих этиленовых углеводородов следующие спирты:
а) 3,3-диметил-2-бутанол,
б) 2-метил-2-пентанол,
в) 3-метил-2-гексанол.
Окислить полученные спирты.
Задание 91
Какие альдегиды можно получить из пропилена реакцией оксосинтеза. Назовите продукты. Напишите для них реакции:
а) с синильной кислотой (HCN),
б) гидроксиламином (NH2-OH).
Задание 103
Из 2,3-диметил-2-бутанола получить ацетон. Написать для него реакции конденсации типа альдольной и кротоновой.
Задание 115
Из ацетилена двумя способами получить этиловый эфир уксусной кислоты. Полученный эфир обработать аммиаком.

Контрольная работа 3
Задание 127
Какие углеводороды получатся при взаимодействии следующих веществ в реакции алкилирования:
а) толуола с пропиленом,
б) бензола с пропиловым спиртом.
Полученные продукты назвать. Указать условия реакций.
Задание 139
Написать для бензолсульфокислоты реакции:
а) Zn + H2SO4,
б) PCl5, затем + NH3,
в) H2SO4 (SO3),
г) H2O (100°).
Задание 151
Из бензола получить:
а) о-, м-, п-нитротолуолы,
б) 1,3,5- трихлорбензол.
Задание 163
Из толуола получить:
а) 2,6-дибромтолуол,
б) о-, м-, п-аминобензойные кислоты.
Задание 175
Из хлорбензола получить 1,2,3-трихлорбензол.

Контрольная работа 4
Задание 187
Из толуола получить анилин и пара-толуидин (п-аминотолуол) и написать для них реакцию с бензальдегидом (C6H5C(O)H).
Задание 199
Из пара-толуидина получить:
а) мета-иодбензойную кислоту,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол).
Задание 211
С помощью магнийорганического синтеза получить:
а) бензиловый спирт,
б) 1-фенил-1-этанол,
в) 1-фенил-2-пропанол,
Полученные спирты окислить.
Задание 223
Из бензола получить резорцин (1,3-дигидроксибензол) и написать для него реакцию с диазотированным пара-толуидином. Указать условия реакции.
Задание 235
Написать для пиридина реакции:
а) с иодистым этилом (CH3CH2I),
б) соляной кислотой (25о),
в) трехокисью серы (SO3).