Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант В, Г

Контрольная работа 1
Задание 2
Напишите структурные формулы:
а) 3-метил-3-этилпентана,
б) 2,3-диметил 3-гексена,
в) 3,3-диметил-1-бутина.
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-С(CH3)2-СН2-С(CH3)2-СН2-СН(CH3)-СН3,
б) СН3-СН2-С(CH2-CH(СН3)2)=CH-CH3
в) СН3-С(CH3)2-C≡C-CH2-CH3.
Задание 14
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь: бромистого этила и бромистого вторбутила. Все полученные углеводороды назвать. Для одного из продуктов написать реакцию хлорирования (Cl2, hν) и нитрования (HNO3) по Коновалову.
Задание 26
Получите этиленовые углеводороды дегидратацией спиртов следующего строения:
а) СН3-СН(СН3)-СН(ОН)-СН2-СН3,
б) СН3-СН2-С(ОН)(СН3)-СН(СН3)-СН3.
Укажите возможные дегидратирующие агенты. Углеводороды назовите и напишите для них реакцию с KMnO4 (конц.).
Задание 38
Из ацетилена получить 1-бутин и 2-бутин. Написать реакции различающие эти соединения.
Задание 50
Из ацетилена получить бромистый этил и написать для него уравнения реакций:
а) с нитритом серебра (AgNO2),
б) магнием в среде абсолютного эфира,
в) аммиаком,
г) ацетиленидом натрия (СН≡СNa).

Контрольная работа 2
Задание 62
Назвать по систематической номенклатуре:
а) СН3-СН(СН3)-С(СН3)2-СН(ОН)-СН2-СН(СН3)2,
б) СН3СН(СН3)-СН2СН=О,
в) НООС-СН=СН-СООН.
Написать структурные формулы:
а) 2,3-диметил-2-бутанола
б) 2,4-пентандиона
в) 2,2-диметилпропановой кислоты.
Задание 74
Исходя из бромистого этилмагния (CH3CH2MgBr) и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие вещества:
а) 1-пропанол,
б) 3-пентанол,
в) 3-метил-3-пентанол.
Задание 86
Из 1-пентена получить 2-пентанон. Для полученного продукта написать реакции:
а) восстановления,
б) окисления,
в) с гидразином (NH2-NH2).
Задание 98
Из 3-метил-1-бутанола получить 3-метилбутаналь и метилбутанон. Написать три реакции, отличающие полученные соединения.
Задание 110
Из хлористого этила двумя способами получить пропановую кислоту. Для полученной кислоты написать реакции:
а) с бутиловым спиртом,
б) хлористым тионилом (SOCl2)
в) бромом (Br2) в присутствии красного фосфора.

Контрольная работа 3
Задание 122
Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь хлористого бензила и хлористого этила. Для полученного алкилбензола написать реакции:
а) с HNO3 (разб., 120°),
б) HNO3 (H2SO4).
Задание 134
Написать для толуола реакции:
а) Cl2 (hv),
б) KMnO4 (H2O, t°),
в) CH3CH2CH2Cl (AlCl3),
г) CH3CH2C(O)Cl (AlCl3).
Задание 146
Из бензола получить:
а) 2,6-динитрохлорбензол,
б) 3,4-дихлорбензойную кислоту.
Задание 158
Из толуола получить:
а) 3-бром-4-метилбензолсульфокислоту,
б) 2-сульфо-4-нитробензойную кислоту.
Задание 170
Из бензола получить 2,5-дихлорнитробензол. Подействовать на него
а) щелочью (NaOH, 160o),
б) этилатом натрия (CH3CH2ONa).

Контрольная работа 4
Задание 182
Из толуола получить:
а) бензиламин,
б) пара-толуидин (п-аминотолуол),
в) N-метиланилин,
г) N,N-диметиланилин.
Сравнить основные свойства полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 194
Расположите по увеличению скорости в реакции диазотирования следующие амины: п-толуидин, п-метоксианилин, п-броманилин, сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота), 2,4-динитроанилин. Дать краткие пояснения.
Задание 206
Из бензола получить:
а) фенол,
б) пара-крезол (п-гидрокситолуол),
в) пара-нитрофенол.
Сравнить кислые свойства полученных продуктов. Дать краткие пояснения.
Задание 218
Из бензола получить мета-нитробензальдегид. Написать для него реакции с пропаналем и ацетоном. Указать условия реакций.
Задание 230
Из фурана получить пиррол. Написать реакции нитрования и ацилирования для исходного и конечного продуктов. Указать условия реакций.