Органическая химия

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Минобрнауки России
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
Санкт-Петербургский Государственный технологический
институт (Технический университет)
СПбГТИ(ТУ)
Кафедра органической химии
Е.К. Александрова, М.Н. Кривчун, М.Л. Петров, В.Ф. Плотников
Органическая химия
учебное пособие и контрольные задания
для студентов II курса
заочного обучения
Санкт-Петербург
2013 г.

Стоимость одной задачи уточняйте при заказе.

Выбор варианта контрольных работ 1 и 3 осуществляется в соответствии с первой буквой фамилии студента.
Выбор варианта контрольных работ 2 и 4 осуществляется в соответствии с первой буквой имени студента.

Готовые задания указаны ниже:

Вариант С, У

Контрольная работа 1
Задание 12
Назвать по систематической номенклатуре:
а) CH3-(CH2)2-CH(CH2CH3)-CH(CH(CH3)2)-CH2-CH2-CH3
б) CH3-CH2-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH3
в) CH3-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH(CH3)2
Написать структурные формулы:
а) 3,4,4,7-тетраметилоктан.
б) 2,6-диметил -4-октен.
в) 2,2-диметил-3-гексин.
Задание 24
Получите 2,2,3-триметилпентан любым способом и напишите для него реакции нитрования (HNO3) по Коновалову и хлорирования (Cl2, hv).
Задание 36
Из 3-метил-1-бутанола получить 2-метил-2-бутен и написать для него реакцию озонирования (О3).
Задание 48
Напишите уравнения реакций взаимодействия метилацетилена с продуктом его гидратации. Укажите условия всех реакций.
Задание 60
Получить 2-хлор-2-метилпентан из а) предельного углеводорода, б) соответствующего спирта, в) этиленового углеводорода.

Контрольная работа 2
Задание 72
Написать структурные формулы всех спиртов состава С5Н11ОН. Назвать их. Указать первичные, вторичные и третичные спирты.
Задание 84
Получите спирты реакцией Гриньяра исходя из: а) формальдегида и бромистого изопропилмагния, б) уксусного альдегида и бромистого вторбутилмагния, в) бутанона и бромистого пропилмагния. Полученные спирты дегидратировать.
Задание 96
Получить реакцией оксосинтеза метилпропаналь и бутаналь. Что будет происходить с этими продуктами в щелочной среде. Написать уравнения реакций.
Задание 108
Написать схему следующих превращений: CH3CH2CH(CH3)CH2CH2Br +NaOH(C2H5OH)→ A +HCl → B + NaOH(H2O) → C + KMnO4 → D + NH2NHC6H5→ E.
Задание 120
Из пропилового спирта получить бутановую кислоту. Получить кальциевую соль указанной кислоты. Соль подвергнуть пиролизу. Полученный продукт назвать.

Контрольная работа 3
Задание 132
Получите реакцией Вюрца-Фиттига следующие углеводороды: а) п-этилтолуол, б) изобутилбензол, в) 1,3-диэтилбензол, г) кумол (изопропилбензол).
Задание 144
Написать для нитробензола реакции: а) [H] (pH<7), б) [H] (pH=7), в) [H] (pH>7). Указать все получающиеся продукты.
Задание 156
Из бензола получить: а) 2-амино-4-хлорбензойную кислоту, б) м-аминофенол.
Задание 168
Из толуола получить: а) 2,5-дибромбензойную кислоту, б) 3-сульфо-4-хлорбензойную кислоту.
Задание 180
Из бензола получить: а) п-нитроанилин, б) м-нитроанилин, в) п- метоксианилин (NH2-C6H4-OCH3).

Контрольная работа 4
Задание 192
Из нитробензола получить пара-броманилин. Написать для него реакции: а) с бромистым этилом (CH3CH2Br), б) НCl, в) НNО2 (Н+), г) бензальдегидом ( С6Н5С(О)H).
Задание 204
Получить из бензола: а) мета-бромиодбензол, б) пара-иоданизол (п-иодметоксибензол).
Задание 216
Из фенола, используя перегруппировку Фриса получить пара-пропилфенол. Написать для него реакцию с бромной водой (Br2 + H2O).
Задание 228
Напишите структурные формулы азокрасителей, если известно, что при их восстановлении были получены: а) антраниловая кислота (о-аминобензойная) и пара-аминофенол, б) пара-фенилендиамин (1,4-диаминобензол) и пара-нитроанилин. Дать схемы получения красителей.
Задание 240
Из пиррола получить фуран. Написать для исходного и конечного продуктов реакцию с диметилформамидом (HC(O)N(CH3)2) (реакция Вильсмейера) и реакцию ацилирования.